「你的事体我晓得了。」
「你放心，我会得替你办好。」
「好，再会。」
说杜月笙「有求必应」眞是一点不差，每一个去见他的人，不论为钱财，为纠葛，为天大事情，他必定可以得到圆满的答复，圆满的解决。事无大小，找到了杜月笙，他便会一力肩承，看他整天忙成那个样，赔钱受累，费尽心血，到处替人家化除困扰，排难解纷，他的太太、亲近朋友和替他办事的，有时候免不了要絮聒几句：
「吃自己饭，管人家闲事，好处呒没，还要倒贴，这是何苦来哉？」
于是，杜月笙便这样意味深长的回答他们：「人家有事情来托我，那是人家看得起信得
过我杜某人。就这一点，我也应该帮他们把事体办好。」
或者是：
「一个人做到了没有人上门来请托，那还有什么意思？」
「助人为快乐之本」，「人生以服务为目的」，杜月笙不曾读过这两句格言，但是他能将它们眞义，发挥得更淋漓尽致。
中午没有应酬，杜月笙喜欢在家里吃饭，和他的妻子儿女，乐叙天伦。但是这种机会毕竟难得，于是，他的家人如果对他有什报告或请求，他们几乎要抢着在饭桌上发言。
除非家有喜事，或者在家里请客，晚间想要和家人一道，清清净净吃顿饭，简直绝无可能。曾经有一次，杜公馆一连赌了两个多月的钱，由于杜月笙困极了便睡，爬起来又赌，家里面的人，竟然七八十天找不到跟他说句话的机会。
脱下钻戒着起长衫
当时在杜公馆行走，一般赌友的规矩，打头子分为两种，一日彩头，一日小头。彩头小头打了两个多月，结算数目，真正吓坏了人。吃一桌鱼席不过五六只洋，普通人家的娘姨一月工资只有大洋一两块，而那一次杜公馆积下来的头子，白花花的大洋钱，居然有五六十万元之多，可以像模象样开几丬厂了。
偌大一笔头钱，应该怎么样分法呢？趁赌局终于散场，杜月笙去睡了，江肇铭还不曾走，杜公馆的总管、账房诸人先商量起来。
江肇铭出来说了话：
「照规矩　，彩头归老板，贴补开销。小头呢，上下人等大家分分」
焦文彬年纪大了，杜公馆的账房先生，己经换了杨渔笙，杨渔笙跟万墨林开顽笑，他悄悄的拉他一把说：
「墨林，算算小头也有十多万。啥个上下人等大家分分？我伲两人分分脱子拉倒吧！」
「这个不行，」万墨林紧张的喊了起来：「我们两个分了，马上就会出事体！」
杨渔笙哈哈大笑。当天晚上，万墨林便去请示杜月笙；这笔小头，应该如何分法，方始可以「摆得平」？
杜月笙的答案，使万墨林，甚至杨渔笙都大出意料之外，他不假思索的说：
「带上隔壁头，大家一道分分。」
华格臬路杜公馆的隔壁头，如所周知，是张啸林张大帅的住宅，那边的上下人等，几乎就跟杜公馆差不多了。「爷叔」这样交代，万墨林唯有遵办，他和杨渔笙按着人数一个个点，一个个分，统计下来的结果，单说杜公馆：杜月笙、三位太太和一大群少爷小姐不算在内光是分小头的，便有一百单八将。
由此可知杜公馆昔之规模，楼下书房里有常驻办公，一天到晚忙个不停的秘书，头一位是翁佐庆，翁先生处理文翰忙不及，又重金礼聘徐慕邢。杜月笙一生一世最敬重读书人他当然不会叫秘书老爷分头钱；把秘书、账房管家一例剔开当时杜公馆一共有九部汽车，每车设司机一人，助手一人，这便有了十八位。此外，前楼、二楼和三楼，彷佛一楼成一个位，自有其大司务、下手、听差、娘姨、小厮和ㄚ头，每一位少爷或小姐，也都拥有三四佣人。诚所谓「仆扈如云，漪欤盛哉」！
早年上海，白相人「混世界」，穿的是纺绸紬缎短打，一襟中分，单排钮扣，胸前要冒出一条金表炼，表炼越粗越表示有身家。金表炼在左胸绕个弧半圆圈，炼末系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋，除此而外，手指上还必得佩油光闪亮的金刚钻戒指，倘若少了这三样，那就是塞酸得很了。
民国十六年，前杜月笙未能免俗，也会作这样的装束与打扮，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，指拇大小，若将雪白的袖里往上一卷，小小蓝锚便赫然出现，还有，有他所佩的那只火油钻，寒光熠熠，夺目欲眩，重量是四克拉半。
有一天，杜月笙出席一个达贵人，纷至沓来的盛大宴会，高冠峨服，衣香须影，他由于自卑感作崇，已经觉得混身都不自在偏偏有人提议请杜先生讲几句话，他急窘无比，正想站起来打恭作揖，加以推辞。却有张啸林出来替他解围，他说还是让他来代表杜月笙致词吧。
杜月笙那天着的倒是长衫马褂，张啸林大放厥词的时候，他坐在上席闲来无事，暗暗打量那些有身家有地位，而且有教养的绅士，他忽然有所发现─在座的人，没有一个手上戒指，他那种惹人注目的大钻戒，因此他觉得大为不安，他一向是从善如流，进步神速的，他当时便将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石紧紧的握在掌中。
那天他回家以后，手上的大钻戒脱下来了，放进保险箱里，从此不再佩戴。同时，他经常穿着长衫，不时注意领口的扣子可会扣好，三伏暑天，他在家里也从不袒胸露臂，或者就着汗衫马甲。侠林中人最讲究上行下效，风过草偃，杜月笙改了装，毋须通令，不必告白，黄浦滩上最少脱掉了几千上万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚，谨言慎行了 粉墨登场满座哄堂 民国十四五年，杜月孙三十八九岁，几丬赌公司生意兴隆，鸦片烟买卖做来得心应手，光是「大公司」里派定的「公费」，他每月已可收入现大洋一万元，其它种种收益，更可能十倍于此。
于是，幼艾父母双亡，童穉孤苦无依，少小瞎摸乱闯，靑年孜孜矻矻，一直到了如日方升的鼎盛中年，杜月笙开始摆个场面，稍微有些风光；将那成功滋味，浅浅的尝一尝，他倒是有过一阵子神怡心旷，快乐欢畅。
他的兴趣向多方面发展，而且，每每证明无论他学什么，进度都是相当的快。不过有一点，由于时间和精力的有限，使他唯有浅尝辄止，无从深入。
譬如说唱京戏，他有一个愿望：凡是他所看过听过的好戏他都想杭不啷照单全收，因此，生旦净丑，文武场面，他样样都能来上两手，或则整出或者一段。譬如说：他昨天听了一出姚玉兰的捉放宿店觉得过瘾，今天他便会请姚老生亲自传授，明天又看了杨小楼的起霸边式又好看不过，后日他又要请杨老板来敎他练武功了。唱不唱得像，练不练得成，他却是并不在意，反正是好白相的，杜月笙决不会去吃开口饭。
不过，
「这话又得说回来了」，杜月笙虽然不靠唱戏吃饭，倘使他若兴致一来，粉墨登场，却比任何京朝名伶，海派大角，还更叫座，更有号召力，票房价值更高。前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款，杜月笙不是主任委员，便是当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精采百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实则为「名人」的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流浃背，台下阵阵哄堂，芒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立卽被人偷「学」了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而肫挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计的想弄张站票。
杜月笙会唱的戏很多，他学的是老生和武生，由于南北名伶无人敬杜先生，和「名师们」研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有「天下之，尽入杜门」的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的天赋，如果他有志于此，他很可能成为平剧名角。
在平剧方面经常指点调敎的，有金少山的令兄金仲仁，和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练到检场，统统归他一手包办。海上名伶自甘屈驾，担任杜月笙的「跟包」。
能够成出搬上台去唱的，杜月笙一共会五出戏，──他生平票戏也只票过这五出顶拿手的是「落马湖」，以次类推则为「完璧归赵」、「刀劈三关」，「大?蜡庙」和「伶王」梅兰芳合演的「四郎探母」。其中那出「刀劈三关」，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演「苏三起解」，「三堂会审」那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串「红袍」与「蓝袍」，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪着堂上王三、阶下苏三，分明是「活道具」似的陪衬脚色，但当天两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
民国十二年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江督军卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿莩。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的平剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台心情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，唱的是「落马湖，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
「杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨多用两钱，把它做得特别漂亮。」
杜月笙问他：
「怎么样个漂亮法呢？」
「人家脚儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目都不是要比泡泡珠漂亮得多吗？」
一时高兴，杜笙脱口便说：「好，就用水钻。」
于是他在身旁又有人提出建议：
「落马湖里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。」
「好，就做四套。」
回到前楼太太沈月英的房间，把这番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
「唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下只怕你时间赶不及啊。」
「哎呀，这个妳就不懂了，」杜月笙聊以解嘲的回答她说：
「人家角儿唱戏，有的靠唱工、有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好多做两套行头让大家看看了。」
四套戏装全部做好，从里到外，一色湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，由苗胜春帮忙他一套套的试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭的叫好。却是杜月笙愁眉苦脸的转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧的说：
「算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！」于是，大家很落胃的哈哈大笑起来。
泰山盖顶压出毛病
「落马湖」里的第二主角，大花脸窦尔墩，杜月笙挽请「啸林哥」客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他运腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为「洽老」的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姲紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算，作「壁上观」者更大有人在。尤有顾嘉棠、叶焯山等小八股党，以及杜月笙、张啸林的保镳亲随，在人丛中昂首挺胸，挤来挤去，彷佛是他们在办什么大喜事。
轮到杜张两大亨相继登场，掌声与采声，差点要把戏院的屋顶掀开，张大帅张口念四句「引子」，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂：「妈特个ｘ！」
绣帘一掀，杜月笙在上场门口出现，掌声如雷，采声似潮，观众的热烈情绪达到最高峯，观众里还有人在高喊：「喏，杜先生！杜先生出来了！」他身上全部湘绣的行头灿烂夺目，蟠龙绣凤，珠光宝气，最精采的尤数他头上那顶「百宝冠」，上千粒熠熠生光的水钻，经过顶灯、台灯、脚灯，十几道光线交相映像，水钻幻为五彩辉芒，看上去就像霞光万道，瑞气千条。
演的是「黄天霸单骑拜山」故事。杜月笙亲赴落马湖，拜见张大帅。两个人分宾主之位坐定，开始大段的对白。台下的观众这时又发现：杜月笙的脸孔始终向后仰着，两只眼睛居然是瞇起了的。
还有人以为他是学三麻子唱关公戏，照例不睁眼呢；台上的张大帅一阵心慌，忘了词儿，台下没有人敢喝倒采；但见他从容自在，不惊不慌，右手甩开了大折扇，两只眼睛落在扇面上。扇面上写得有全部戏词，「窦尔墩」得救了，他继续将江湖上的言语，细细的再与杜月笙讲。
眼睛珠子移到眼角边，杜月笙一眼看见啸林哥玩的把戏，他不禁又惊又羡，窦尔墩上场照例要带大折扇，那把折扇此刻发挥了莫大的作用。回头想到自己，暗暗的喊声糟糕，自己演的是黄天霸。黄天霸在「落马湖」里是要赤手空拳单骑拜山的，啸林哥的扇子上有「夹带」，待会儿要是自己也忘了词儿，那可怎么办呢？
心中一急，果眞就把词忘了，窦尔墩的道白念完，他满头大汗，目瞪口怯，头一个字就接不上。前台后台个个都在为他着急，这出戏该怎么往下续呢？僵住了时，杜月笙一眼看见有人擎个小茶壶在向他走来，他不觉眼睛一亮，精神骤振，来人正是降格担任检场的名小花苗胜春；苗胜春趁他喝茶的时候，嘴巴贴紧他耳朶，将他忘了的那几句词，轻轻的提上一提。
杜月笙用他浓重的浦东腔，继续往下念道白。管他念的是什么呢？在台上的虞治卿、王晓籁，和张啸林，以及台下的小八股党、保镳亲随，还有成千上百，满坑满谷的观众，齐齐的吁出一口气。
黄天霸在「落马湖」一剧中「出将入相」，四上四下，照说，每一次上下场之间，杜月笙正好轻松轻松，歇一歇气。可是沈月英的警告不幸而言中，他由于备下了四套戏装，隔场便要换一套。所以他一出下场门，马上就有人忙不迭的为他卸行头，人纔步进后台化妆室又有手忙脚乱替他换新装的，在他周围忙碌紧张。这么一来，把杜月笙开口说句话的时间都给剥削了。
第二度上场，台下开始窃窃私语，议论纷纭，因为满场的看客，祇见杜月笙额汗涔涔，身体摇摇晃?晃?，看起来彷佛头重脚轻，摇摇欲坠，谁也想不透究竟是怎么一回事？好不容易，等他痛苦万状的把这出戏唱完，回进下场门，早有太太少爷，跟班保镳，争先恐后，把他搀牢。然后踉踉跄跄，跨进他专用的化妆室，不管那个如何焦急关切问他的话，他始终置若罔闻，一语不发。
卸罢装，更过衣，手巾把子和热茶，一大堆人服侍了他好半天，方始看见杜月笙呼吸调匀，脸皮由白转红，他浩然一声长叹，连连的摇着头说
「这只断命的水钻头盔，眞是害死我了！」沈月英连忙将那顶特制的头盔捧过来，
「啊呀！」她惊叫一声，这才明白过来，头盔上的水钻，层层匝匝，密若繁星，总共有一两千粒之多那水钻的份量好重！这顶头盔，份量足有二十斤。可不是差一点儿把杜月笙压垮了吗？
后来他常说：唱那一出戏，等于害了一场大病
浦东戏腔流行沪上
有一段时期，杜月笙喜欢清唱一段「打严嵩」，那是老生戏，有大段的唱工。杜月笙唱戏的嗓子倒也呒啥，只是他那一口乡音，一世不改，唱起戏来，当然不能例外。经过他公开露过一次，黄浦滩上纷起效尤，杜月笙浦东腔「打严嵩」，其盛行有如今日之黄梅调。
当时，上海有一位戏剧界怪才，笑舞台的王旡能，原是一名丑角，但他独出心裁，将北方的相声，南边的说书，乃至各种戏剧、歌曲、方言、俚谚兼容并蓄，连叙述带唱做，一人兼饰数角，名之为独脚戏，又称冷面滑稽。事以逗笑观众为能事，果然风行一时。
王旡能唱浦东腔「杜月笙打严嵩」，当年是他的一绝，老上海听了，包准笑得翻倒。有一天，一位朋友告诉杜月笙
「王旡能学你的打严嵩，确实是维妙维肖。」
杜月笙一听说是：「眞有这个事情？」他乘兴吩咐手下，明天下午去把王旡能请来。
吃开口饭的朋友，谁不格外敬畏杜月笙三分，王旡能因为自己经常拿杜月笙当笑料，辄感唐突冒犯，难免做「贼」心虚，如今一见杜月笙派人来请，误以为他要加以惩处，或是敎训。当时吓得魂飞天外，向来人鞠躬作揖，声声讨饶，于是来人哈哈大笑的说：
「你放心，去了自有你的好处。」
王旡能硬起头皮，跟来人进了华格皋路杜公馆，大厅上，不但公馆里的人少长毕集，还有临时赶来看热闹的要好朋友，或坐或立，挤了一屋。
不曾进门以前，显嘉棠等好在客厅门口，他一拉王旡能的手臂，悄悄的吩咐他说：「你要学得像，杜先生才开心。」
王旡能苍白着脸，点了点头，进门以后，唤了杜先生，脸上堆着强笑。杜月笙对他很客气，谈几句闲天，方始请他表演一段。
黄浦滩上正在流行「杜月笙打严嵩」，杜公馆里无人不知，无人不晓，唯独杜月笙一个人被蒙在鼓里，因此，当王旡能字正腔圆，才唱了三句，满屋子人全部都撑不住了，望望杜月笙，望望王旡能，一个个笑得弯腰呵背，流出眼泪水。杜月笙不愠不恼，他也随着众人高声大笑，一迭声的夸奖王旡能：
「学得像，学得眞像！」
唱唱笑笑，笑笑唱唱，闹了一两个钟头，杜月笙神情愉快，为历来所罕见，他笑得阖不拢嘴。王旡能告辞时，他关照听差，奉送两百大洋。王旡能去了很久，他还在不停的向家属亲人们说：「蛮开心格，蛮开心格?！」
受到黄金荣和金廷荪的影响，杜月笙除了爱好平剧，他对于全国各地来沪献艺的伶人，一概亲近爱护。上海侠林人物，用浦东腔嫟称「角儿」，就是他由北方话转来的独创名词。上海是我国第一大都市，洋场十里，笙歌处处，民元前后，自谭鑫培以次的京朝名角，莫不竞往上海淘金，这些伶人到达上海，照规矩免不了要拜码头，而黄杜张金四大亨都是必须先拜为宜的。这四兄弟对角儿们也眞能尽心尽力的照应，彼此来往，亲密有如家人。因此之故，自杜月笙出道以后的三四十年间，国内知名的伶人，几乎没有一个不崇仰杜先生，感激杜先生，天大的事情，只要杜先生出面，立可一言而决而名伶们置身沪上，但如曾经拜过杜门，自此就祇需一心一意把戏唱好高枕无忧，稳赚钞票，卽令天坍下来，也有杜月笙替他们撑
腰。
杜月笙一生交结过的名伶车载斗量，名如过江之鲫，私下他颇为推许红遍大江南北，曾使上海万人空巷的梅兰芳。梅兰芳第一次到上海，时在民国二年，演出于许少卿开设的丹桂第一台。他到同孚里黄公馆去拜望过黄金荣，杜月笙和他见过一面
梅兰芳二度南来，杜月笙已经身为沪上闻人，华格皋路杜公馆冠盖云集，车马盈门，梅兰芳再次谒见，两个人都是黄浦滩上家喻户晓，最出风头的人物，但是主与客的谦冲自抑，虚怀若谷，却也同样的是等量齐观，毫无轩轾。于是，杜梅由于气味相投，互倾仰慕；从此结为莫逆之交，梅兰芳在上海，无论唱戏酬酢如何繁忙，经常都会特地抽出时间，到杜公馆去望望。
杜月笙几个在上学的孩子，因为父亲的启发奖诱，从小便对平剧饶有兴趣，兼以戏听得多，学习起来特别便利，念小学时便能粉墨登场，票几出戏。其中以老大杜维藩、老三杜维屏工老生，老二杜维垣唱黑头，这三位小兄弟合演一出「黄鹤楼」，拖出金廷荪的大儿子金元声饰演赵云，居然有声有色，苗头十足。往往梅兰芳也绿叶牡丹，参加他们，唱出压轴子，而小兄弟们的「黄鹤楼」则挂倒第二，算是大轴子戏了。凡此场合，杜月笙和他的家人亲友，当然是兴高采烈，笑口常开的基本观众。
等到梅兰芳的压轴子戏唱完，杜月笙带领大批大马上后台，当他看见梅兰芳妆都没有卸，先赶着向前台后台的伙计们道令，连那些跑龙套的，他也双子一拱，跟他们连声的说：
「辛苦，辛苦！」
杜月笙必定会告诫他的孩子们说：
「你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是眞正了不起的。」
杜公馆有一名老佣人，名唤阿柄，阿柄死得早，他遗下一个弟弟，小名毛毛。杜月笙乃将毛毛收养在家里，平时并不把他当作佣人看待，毛毛有小聪明，在杜公馆「见多识广」，皮簧音律，居然无师自通。杜月笙觉得这孩子大可造就，便央托梅兰芳的琴师王少卿，试试这毛毛有否学胡琴的天份。
王少卿绰号二片，他是黎园世家，梅兰芳头回在上海露演，便是给王少卿的父亲王凤卿跨刀。二片一试毛毛的琴艺，也认为他「孺子可敎」，便经常把毛毛带在身边，亲予指敎。接连有几次，毛毛到过梅兰芳的寓所，帮忙拉拉四胡，往后梅兰芳吊嗓子，王二片偷懒不去应卯，便叫毛毛为他代劳。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色的问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置的回答：
「哎呀爷叔，梅老板的做人眞叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在敎我，他绝口不说什么敎呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻的说：『这个地方，让我们来研究研究。』」
「你们听听，」杜月笙立刻指点他的子女：「一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，尤其他是个唱红了半丬天的角儿。」
一力促成明星公司
杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异「嗓」，王晓籁实大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就中那一出「连环套」，一向是杜张老搭挡，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔墩，这一出戏由于一对名票铢两?悉称，旗鼓相当，笑话多，于是采声更多。显嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒采，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去努目横眉，把场示威。杜月笙听到说每每加以阻拦，他会这么洒脱的告诉他们：
「戏馆里是要闹猛一点才好！」
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里「漆黑」、
「气闷」、
「人多且杂」，而且电影故事「千篇一律，呒没意思」，所以他设非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影「歌女红牡丹」，首映之期，厥为民国二十年三月十五日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期，同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，民国十年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拚八凑，发不出声的「阎瑞生与王莲英」、「王先生和小陈」、「梁祝痛史」、「宏碧缘」等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛晋，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取平剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了先入为主的观念，以及，他事务繁忙，和后来的气喘痼疾，在在不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
然而，杜月笙却是我国影业的开山祖师之一原来，民国十六年以前，上海的国产影业，向为「天一」、「明星」和「联华」三大公司鼎足而立。「天一」卽今香港邵氏影业公司的前身，由邵邨人、邵仁枚、邵逸夫等昆仲的父亲邵醉翁一手创办。「联华」是左派中人的组合。唯独「明星」，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年，而这一丬开风气之先的明星公司它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙门下出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司剏办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更从而使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不时为杜门座上客，卽连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
无论平剧名伶，电影明星，或者各种游艺艺员，人人都怀着一登杜门身价十倍的心理，于是杜月笙难以免俗的收了许多「过房女儿」。家有喜庆，大张盛筵，羣雌粥粥，都是花容月貌，国色天香；她们把杜月笙围在当中，口口声声「寄爷长、干爹短」的，见者以为此中乐虽南面王不易，但是有谁知道他为这些艺界中人帮忙捧场，要费多少心血、时间与金钱呢。
洋人乐队退还赏钱
认得杜月笙的人，都晓得他那边有个规矩：「杜先生送铜钿，不许打回票」，但是，却有一班「吹鼓手」朋友，有一次硬叫打破了杜月笙的规矩，差一点儿使他当众下不了台。此一意外事件，是由于杜月笙进跳舞场而来。
十里洋场，蓬拆流行，跳舞厅林林总总，所在多有。杜月笙与大上海同呼吸、共脉膊，他虽然并不怎么喜欢这个调调儿，但是总也不能说是连会都不会，于是有一段时期，他对交际舞，用过那么一点点功夫。
杜月笙进跳舞场，派头一络都不足以形容；三朋四友，跟班保镳，还有所谓「跟屁头」的揩油者流，十念个人一大队，前呼后拥，一涌而入。于是舞厅里秩序大乱，老板抢出来欢迎，茶房大班围拢了巴结，挪好地方，拚长抬子，舞小姐们莺叱燕语，不请自来，肉屏风般随侍左右，一心盼望跟杜先生搭两句腔，贴一贴身
西洋乐队总归高高在上，指挥或鼓手，一见杜月笙来了，不论当时正在演奏什么，必定立刻改奏中国调子。因为大家晓得，杜月笙除开中国调子以外，其它一概跳不来
当年跳舞，多半是张啸林、王晓籁二位奉陪，啸林哥一怂恿，王晓籁再掇促，那末好，杜月笙要下池子了。伴舞的小姐，受宠若惊，曲尽绸缪。其它的舞客，不约而同，大摆测字摊，倒不是怕同在池中碰了撞了杜月笙，而是纯粹以一种欣赏者的态度，亲切自然，全神贯注于此一难得的镜头。
杜月笙跳舞，肩膀耸耸，下巴伸伸，左右两手，和舞小姐轻轻的一搭，他睥睨群雄，独步全场。乐队奏的调子，为了谋求密切配合，必定是「声声慢」，慢之再慢。而杜月笙的步法，则兼采平剧老生和旗人八字之所长，加以他一袭罗衫，仙袂飘飘，老布底鞋，稳如泰山，故所以徜徉多时，不知一曲之既终。
乐曲已了，余音拖拖，杜月笙挽着舞小姐，回桌落座，于是掌声四起，欢声雷动，杜月笙也很开心，转脸吩咐跟来的人：
「奏乐的朋友，送两百块！」
民国十四年，小八股党之一，杜月笙同生死，共患难的弟兄高鑫宝，买下麦特赫司特路三百○六号，上海地皮大王程家的华宅，开设一「丽都花园舞厅」。将就原有的亭台楼阁，改建大小无厅各一，游泳池一，和精舍若干间，酒饭鸦片，莺莺燕燕，无美不备，无丽不臻。
「丽都花园舞厅」开张那一天杜月笙亲率大批人马，莅场道贺。拼长台、聚舞女、奏中国乐、踱方步为仪；老朋友成了个新事业，杜月笙特别高兴，头也不回，关照跟班陆桂才说：
「奏乐的朋友，送五百块！」陆桂才应了声是，排开人丛，挤上乐队台。杜月笙这边正在谈笑风生，不一会儿，陆桂才满脸尴尬的又跑回来了，他伛身附在杜月笙耳边，低声报告了几句。
杜月笙惊诧的喊了起来：
「啥话？我送铜钿伊拉不肯收？」
陆桂才苦笑着点点头。
无法置信，再追问一句：
「硬叫要退回来？」
高鑫宝当时正在场，僵极了，他急于向杜月笙解释，嗫嗫嚅嚅，说了半天方始说清楚：原来，这班乐队，是他重金礼聘，到外国去请来的。他们不懂中国「规矩」，更不了然杜月笙的章程，所以才有这个「误会」。
换一个人，遇到这种尴尬，都会觉得为难极了。但是杜月笙轻松自在，脑筋动得极快，他毫不介意，再一次吩咐身后的陆桂才：
「那末，就送一打香槟上去。」
妙在他把账都算清楚了，香槟一瓶三十多块，一打酒，恰值大洋四五百。洋琴鬼敬酒不能不喝，他那送出去的五百块，当然也并不曾收回。
最大嗜好听听说书
其实在五花八门各种娱乐之中，杜月笙眞正喜爱的，还是听「说书」。他因为自幼失学，中年以后，认识的字并不多，一部通俗演义武侠小说，他也很难逐字辨认下去，但是他偏又喜欢历史说部，小说演义。于是前后有很长的一段时期，他每天请来上海最有名的说书先生，替他开讲大部头的小说，如三国、水浒、东周列国，上海的说书先生，有所谓说「大书」，与说「小书」之分。「大书」说的是历史兴替、英雄侠义，「小书」则为言情小品，民间传奇。杜月笙由于兴趣关系，他只听「大书」，请个「先生」，一讲便是一年有余。他对于听书是很认眞的，开了讲便决不中辍，每天不论怎样忙，听书时间一定要先抽出来。除此之外，他还「边听边读」，一面聚精会神，听看说书先生声容并茂，绘声绘影的表演。另一方面，他手中要拿一卷「大字本原著」，以便一一对照帮助自己识字，同时考察说书先生有否偷懒漏脱。
于是乎说书先生往往就很紧张，然而杜月笙在这段时间确是很轻松的，那时候他家里已雇得有法文翻译、英文翻译，机要秘书和账房师爷，这批人连同他的太太、儿女，首先是对旧小说不生兴趣，二来则要看书不妨买来自家看，不劳说书先生「口传心授」，因而他和她们向不参加听书。眞正和杜月笙一样乐之不疲的，全是他那些亲随与旧侣，诸如同参弟兄袁珊宝、马阿五、马祥生，以及万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这般人在一起，或坐或卧，或谈或笑，轻松自然，不拘形迹，使杜月笙感到份外的欣快和欢愉。他们有时候会浑金璞玉，还我原来面目，开开顽笑打打棚，甚至拿那些道貌岸然、惺惺作态的绅士贵客，背底下调侃一番。
这种「听说书」的兴趣，杜月笙算是保持了大半辈子，往后他到香港，到重庆，都曾千方百计，自上海重金礼聘说书先生来，替他每天开讲。
除了听书以外，跳舞他是逢场作戏，偶一为之，听戏票戏，虽然一向兴致颇浓，但自民国二十年以后，由于事忙体弱，时间铺排不开，戏还偶或听听，唱就不大来事。唯一的例外是民国二十五年，蒋委员长五十华诞，那一天他特别兴奋，曾经在漕河泾黄家花园，又登台表演了一次，从此，杜月笙的浦东腔京戏，无疑成为广陵绝响了。
唯有赌博，成为他一辈子里持续不断，乐之不疲的「消遣」，杜月笙一生一，几乎从来不曾断过赌，他由儿时的试赌，少年的滥赌，靑年的溺赌，直到中年后的豪赌。赌注大小，水涨船高，民十左右，麻将挖花，一场输赢，动辄上万，连黄浦滩上都传为美谈。及后到了重庆，由于币值日贬，他和四川财阀刘航琛、康心如兄弟辈赌起钱来，胜负之数，更是惊人。
时人以为杜月笙既以烟赌而起家，开过规模宏大，允称全国第一的大赌场，若以常理揆之，他的赌术一定很精，事实上，任何一位跟杜月笙常常赌钱的朋友，谈到他的赌术，每每笑着摇头，他们总是说：
「杜先生赌是不灵的。」
不过有一点，杜月笙自己赌术不行，却是他能捉「老千」而用「老千」。
吴家元阵前失风记
吴家元字季玉，美丰姿，重仪表，言词便给，派头一络，他曾经在北方奔走豪门，以清客自居。陪张宗昌打麻将，能使自家场场小胜，而对大帅所需要的张子，要啥有啥，供应无缺，使张大帅惊为奇才，就在牌桌子上，赏了他一个靑岛盐务局长的美差。
干了几年下来，行囊中有的是赌本，他放眼四海，要找一位殷实可靠的东道主。─难为他目光远而且准，他决意到上海来，愿为「春申门下三千客」之一。
他打听出来，杜月笙经常光临的赌场是泰昌公司、宁商总会，和公记中华票房，于是他也在这几处地方日夕留连。「只要功夫深，铁杵磨成针」，有那么一天，吴家元居然夤缘更上层楼，他和杜月笙同桌共赌。
赌的是挖花牌，一总一百二十八张和打麻将一样，四人一组，先各取牌二十张，可吃可踫，但需凑满九对，始能和下牌来。末一只算麻将，却是单的，现在打的新麻将兴二五八张，而挖花牌的麻将头，则以四六幺二为最尊。
在泰昌公司，吴家元渐渐成为每日必到的挖花赌友，他赌得精，赌得狠，赌得准，妙在于他每赌必赢，场场得利。接连赌了一两个月下来，杜月笙输得最多，为数不下十万大洋
杜月笙大败亏输，他自己有说有笑，不以为意。反是他「化敌为友」，一心向着杜月笙的严老九，越来越光火了。
严老九自家就是开赌场的出身，对于赌这一门，他可说是无一不懂，无一不精，但是挖花牌的赌法如此刻板，如此规矩，设非有人会得偷牌，他想不出「挖花」也能挖出什么枪花。
于是有这么一天，他决心为杜月笙捉「老千」，他先坐在杜月笙和吴家元之间看牌，看看彷复佛不生兴趣，他喊茶房拿张申报纸来。
他假装看报，却暗暗的把报纸戳一个洞，严老九锐利的目光穿透那洞去，注视吴家元的一举一动
这夜赌局结束，果然又是杜月笙大输。严老九等大家结好了赈，杜月笙和另两位牌友坐汽车走了，他拍拍吴家元的肩膀，笑吟吟的说：
「老兄，阿好等等？有桩事体想要请敎。」
「岂敢。」吴家元的脸色变了。
邀他到写字间里，严老九开门见山的问：
「老兄阿曾算过，我们月笙哥，自从和你老兄同桌以来，一共输了多少钱？」
赌徒永远是最精明机伶的，严老九言下之意，吴家元岂有不懂之理。但是他为更进一步，再探测一下严老九的意图，他乃嘻皮涎脸的问：
「老兄的意思，阿是想要跟我劈埧？」
劈埧，是黄浦滩上专用的江湖暗语，它的意义，可以解作「分赃」。
好伶俐的吴家元，正当严老九义形于色，勃然大怒，张口便要开骂的当儿；他连忙打恭作揖，连声讨饶的说：
「严老板，我承蒙你的敎训，极其心感。眞人面前不说假话，请你放我一码，从明天起，杜先生那边我一定会有交代。」
翌日下午，吴家元在华格皋路杜公馆出现，他衣冠楚楚，派头十足，他说他有紧急事体，要求一见杜先生。
杜月笙看到吴家元的名片，殊为愕然，由于他是登门拜访的生客，杜月笙一迭声喊请。于是吴家元被带到杜月笙跟前，他一见杜月笙便双眼泪流，甚至不惜跪了一跪，他哀求哭恼的说：「杜先生，求你高抬贵手，饶恕了我。俗话说得好：君子不计小人过。」
一看吴家元这么慌乱紧张，卑颜屈膝，杜月笙早已料出了几分，但是他心慈面软，不为已甚，他仍然和颜悦色的说：
「吴先生，何必如何，有话好说嚒！」
于是吴家元趁势站起，一把眼泪，一把鼻涕，他坦然承认，严老九已经识破了他在偷牌诈骗做手脚。
再也没有想到，杜月笙竟然匕?鬯不惊，声色不动，他反而荷荷??的笑了，杜月笙笑着问他：
「那么，你现在预备怎么办呢？」
「我要好好的报答杜先生，」吴家元诚恐诚惶的说：
「从明天起，我们照旧再去泰昌公司，请杜先生推说跟我合伙，由我代杜先生挑土。杜先生用不着拿一文赌本，以前你输了多少，我负责替你赢回来。」
「好哇，」杜月笙彷佛这话很听得进，当下一口答应：「我们就这么办。」
第二天晚上，跟严老九通过一只电话，杜月笙一如往常，准时到达泰昌公司，挖花朋友坐好了等他，他却轻飘飘的跟吴家元说一句：
「老吴，你手气好，让我沾沾光，今朝我和你合伙。」
吴家元笑瞇瞇的说：「好呀」，座中立刻有人提出了问题：
「少了一脚，怎么挖得起来。」
严老九大出众人意外，跑过来，兴冲冲的说：
「我来轧一脚，凑凑诸位的兴。」
换了普通点的郎中，严老九是拆穿了西洋镜的，吴家元怎和他同桌赌钱？然则，他一方面亟于要对杜月笙有所报效，另一方面，仗着艺高人胆大，再加上临阵难以退却，吴家元当时不动声色，一语不发，沉着应战。
杜月笙这晚悠哉游哉，逍遥自在，他在赌场逛来逛去，有人请他同推磨庄牌九，他笑笑，摇摇头，谢谢了。有人请他搓麻将，他推托等一歇他还要去挖花，闲得无聊，他便当磨庄牌九桌上的「苍蝇」，飞来飞去，信手押几只筹码，完全是小来来，自相相的意思。
瞟一眼挖花桌上，吴家元又在那里得心应手，赢得不少，杜月笙命人搬张凳子，往吴家元的身边一坐，吴家元一回头，看见是杜月笙，不但不加防范，而且将舞弊手法变本加厉暗砌明摸，掷骰控点，他可以把挖花牌吸在掌心，乘人不备，一个快动作，偷来的牌移到膝盖上，调换更张，目挥手送，其眼神之准，脑筋之灵，手法之精，眞把杜月笙看得眼花撩乱，佩服得五体投地。
为了表示内心的得意，吴家元侧过脸来，向杜月笙微微一笑。
「老吴，」趁此机会杜月笙促驾：「该让我来了吧。」
赢得正在风头上，杜月笙突然来这一手，使吴家元大为惊异。但是，十目所视之下，他不能不起来让座，更使他想不到的是杜月笙一落坐，又对他说：
「明天下午，请你到我家里来一趟。」
这句话一说出口，吴家元无法再事恋栈，他唯有乖乖的起路。整夜惴惴不安，猜不透杜月笙究竟是何用意。翌日下午，他又到了杜公馆，杜月笙屏退左右，正色的告诉他说：
「老兄的确聪明得很，昨天蒙你使我大开眼界。不过，老兄的聪明似乎应该用到正途上去。因此之故，昨晚你赢来的钱，对不起，我已经替你输出去了。」
吴家元满脸通红，别出了一身的汗，他站在杜月笙面前，一句话也说不出来
杜月笙表明了自己的立场，脸色和缓得多了，他笑吟吟的再说：「谈到赌铜钿，只要你不再把那一套拿出来，你确实是个好色角；你要是答应我从此不掉枪花，我们还是欢迎你常在一道白相。」
下台阶铺得平整而稳妥，吴家元唯有感激涕零，他在杜月笙面前赌神罚咒，从此洗心革面，决不再施展郎中的手段，于是，杜月笙再跟严老九打个招呼，姑念吴家元是个「赌博场中」的人才，放他一码，不把他的秘密戳穿。而吴家元前后足有十五六年，也能保持信用，决不轻举妄动。不但如此，他自此对杜月笙怀着知恩图报的心理，成为杜月笙赌钱时候的保镳，任凭?那种赌法，如何做弊，谁都逃不过吴家元的一对秋水眼。杜月笙有了吴家元，方始能够以其并不高明的赌技，纵情豪赌于春申江上，香港九龙，乃至陪都重庆，一辈子里，几乎不曾遭过惊风骇浪，险恶波涛。
以赌会友结识秦联奎
一般人认为赌桌上最容易使好朋友伤感情，因而说是至亲好友应该避免同桌共赌，但是杜月笙却在赌台上结交了不少推心置腹，谊切手足的生死患难之交，严老九是其一，吴家元勉强可以算半个，而半生之中对于杜月笙帮助颇大的，如上海名律师秦联奎，竟也是在赌场中「打」成相识的一位。
由于上海祇须缴费，不必上课的「野鸡大学」多，发出去的文凭?极滥，使得上海的律师，多如过江之鲫，根据抗战之前的统计，已达一千三百余名。这许多律师中能有眞才实学的委实太少，因之有所谓「强盗」律师，专和捕房中人拆账，包办窃盗抢劫案件。又有所谓「茶馆」律师，自己往茶馆里一坐，委托黄牛沿街兜揽生意，敲当事人一笔竹杠，再去找相关人士纳贿，辛苦一场，赚几文佣金花用。五花八门，光怪陆离，形形色色，无奇不有。
秦联奎，字待时，他是上海律师中的前辈，眞才实学，经验闳富，精湛的法学造诣，和多年的体验阅历，使他洞澈人情，看破世间百态，判断能力之强，一时无两；闲来无事，他喜欢替人拆字，一解疑难，由于臆则必中，老上海都说他是「通天眼」。
杜月笙和盛宫保的几位少爷小姐，上海叉袋角富户朱如山，地产投机大王钟可成等，日夕豪赌，一博万金的时候，秦联奎执业未久，小有积蓄。他艳羡杜公馆里举国闻名的盛大场面，曾有一次央托朱如山带他去开开眼界那晓得一入局中，便免不了手痒，人家推磨庄牌九，他小小的押了几注，一转眼间便输了四千大洋，当时掏出一张庄票，付清赌账
他的见猎心喜，输了以后又极为懊丧，还了赌账不待告辞，黯然离去，种种神情表现，恰好被杜月笙冷眼旁视，觑个正着。秦联奎走后不久，杜月笙便问朱如山：
「你带来的这位朋友，是做啥事体的？」
朱如山老老实实的回答，他叫秦联奎，是个开业未久的小律师，那日是央他带来看看热闹的，不曾想到他也会下起注来输了钱。
杜月笙把那张四千元的庄票寻出来，轻轻的丢给朱如山，他说：
「当律师，用心血，摇笔杆，逞口舌，能有几个铜铜好赚？我实在不想赢他的钱，请你替我退还给他。」
秦联奎本来是个心高气傲，自负不凡的人。照说，朱如山代退庄票时他一定不肯收但是朱如山一再解释：杜月笙唯有诚敬之心，决无轻蔑?之意，而且杜月笙向来有个不成文法，他送出去的钱万万不容推却。因此秦联奎收回了这笔钱，对杜月笙更加心仪，往后他和杜月笙自然而然的接近，成为杜月笙的义务法律顾问，杜月笙对他无话不谈，而他更能殚智竭虑，为杜月笙处理法律事务，甚至运筹帷幄，代为画策。
杜月笙的入室弟子江肇铭，不雄于资而豪其赌，有一次在华格皋路搓麻将，牌风「背」得少有少见，将及终场已经输了五六万，在杜公馆里都算是罕见的惨败。江肇铭牌品再好，也忍不住的搔耳挠腮，头顶心直冒热汗。为师的怕他下不了台，叫他下来歇歇，亲自为门徒挑土，再两圈依然毫无起色，惹火了隔壁观战的张大师，他推开杜月笙，一面打牌一面咒带骂，三字经四字经热浪滔滔不绝于口，就这么冷战热战齐来的打到终场，方始给江肇铭扳回来一半。这个场面也只有在自家要好朋友跟前偶一行之，否则杜月笙的爱徒心切，反足以给他惹上讥评了。
保镳「江苏省济南府」
华格皋路新宅落成，杜公馆水木清华，美奂美仑，而且排场之大，尤足惊人。九部汽车，除了上学校的少爷小姐各有四轮代步，同时，专为临时采买，也有专车一部。
在姚氏夫人不曾进门之前，
「前楼太太」沈月英，只有长子维藩一人，
「二楼太太」陈氏，生了老二维垣，老五维翰、老六维宁?，「三楼太太」孙氏，膝下则有老三维屏和老四维新。
起先只有维藩、维垣、维屏进学堂，他们三兄弟先念大东门的育才学校，后读杜月笙自己一手办的正始中学。三位少爷上学去，自备汽车以外，杜月笙还给他们请了三位掖枪实弹的罗宋保镳。
罗宋，系俄国人Russi n的言译，就是大鼻子俄国人，公元一九一七年俄国大革命共产党推翻沙皇，建立苏维埃政权，大批的俄国贵族平民，逃入中国国境。其中年富力强的一部份，被张宗昌收编成立白俄军，老弱妇孺则辗转逃到上海，卖尽当光，从此沦为乞丐鳖?三。他们自称白俄，以与共产政权下的「赤俄」有所区别。
洋人讨饭，不易维生，于是他们开始就业，女人去当娼妓，专骗中国土老儿开洋荤；男人的主业分三种，上门兜销俄国毛毯，在马路边拦往过路人，一面假装为人揩拭身上的油迹，一面高喊：
「油揩揩！」藉此强讨几文赏钱。运气好一点的，则被巨室富户，招了去充任保镳，摆阔气，显威风。
莫看他们求生之道低贱卑微，在他们之中，还多的是公主、郡主、公爵、伯爵，和沙皇的高级军官。
杜月笙家里用鬪了三名罗宋保镳，杜月笙自己用他们不着；三位罗宋保镳，专负保护维藩、维垣、维屏三位少爷之责。
少爷们上学散学，出门游玩，罗宋保镳必定随侍在侧，严密保护，这些罗宋保镳都有很好的敎养，尊敬主子，待人接物彬彬有礼，其中有一个名字叫康士坦．铁诺夫（Const inTeelov），杜公馆的人叫不来，于是一概称他：「江苏省济南府」。
「江苏省济南府」和杜公馆上下人等，建立了相当深厚的感情，因为他认眞尽责，温文有礼，俄文英文都很流利，平时又勤于自修，经常手不释卷，一空下来非读卽写，杜月笙自己就很喜欢这个外国人。尤其，「江苏省济南府」保少爷们的镳，眞能做到「眼不离人，枪不离身」，杜维藩三兄入好新鲜，要到外面去孵混堂，三兄弟大有乃父之风，一进混堂便要泡大汤，于是，「江苏省济南府」不但奉陪前往，而且还赤身露体，带着手枪，该下水了，他用干毛巾将手枪里了又里，收在伸手可及的地方。
杜月笙自己贴身的保镳，自小八股党个个成为大老板，无法日夕相随，经过要好朋友的介绍，他一共延揽了三位彪形大汉。枪法、击技、无一不精，尤其戒备森严，赤胆忠心，历数十年如一日，随时准备舍命保主，他们和杜月笙如影随形，寸步不离，而杜月笙也和他们始终维持家人父子般的感情。
这三名保镳都不是江浙人士，其中如陆桂才是「北边人」，枪法之精确，不在叶焯山之下，只要陆桂才一枪在手，他可以一身抵挡三五十人，而让杜月笙从容脱离险境。第二位张文辉则是山东人氏，机警灵敏，沉默寡言，他兼长国术，柔道与西洋拳，枪法技击都很了得。最末一位到杜公馆的保镳是陈继藩，籍隶广东，身手矫捷，他是由李应生介绍来的
陆桂才、张文辉和陈继藩，三名保镳再加上杜月笙的老司机无锡人钟锡良，有这四个人跟随杜月笙。杜月笙确实可以水里火里，无往而不利。
杜月笙对自己的子女一例爱护，其中最钟爱者厥为长子杜维藩。他可能是由于自己从小失学的关系，极希望他的八子三女，出洋留学深造，个个学有所长。因此他对子女就学问题，非常重视，除了维藩是长子，他舍不得让他远离膝下，二楼陈氏夫人生的次子维垣，是送到美国留学去的，三楼孙氏夫生所生的老三维屏、老四维新，则更在就读初中的时候，便由他们的母亲陪同，远赴英国伦敦去读书。在他的心目中，无非是使下一代的子女，能够成为名实相符的「长衫」、「白领」阶级。
不仅对待自己的儿女如此，杜月笙更爱屋及乌，华格皋路隔壁头，啸林哥娶了四个老婆，却只有一个宝贝儿子，取名张海尧，后来又改为张法尧。张法尧年纪比杜维藩大，他在民国十四年便由杜月笙一力掇促，得到张大帅的首肯，乘大邮轮赴法国，到花都巴黎留学，学的是法律。杜月笙对于张法尧一向寄有很高的希望。
可是张法尧因为自小娇生惯养，花钱花惯了，一到花都，没有人管，信手挥霍，钱到便光。当年顾维钧博士在国务总理任后，派驻法国公使，每逢有什么大场面，觉得公使座车派头不够，就曾不时的向这位不知名大学学生借用豪华轿车。
张法尧要钱要的太凶，使张大帅不胜困扰，顿足大骂「妈特个ｘ」，又骂不到花都巴黎去。杜月笙见他苦恼得很，便替他想出了一个办法，有一天，他对盛怒之中的张大帅说
「啸林哥，你何不把法尧的媳妇也送到巴黎去，一方面收收他的心，一方面也好照应。」
张大帅一想，这个办法确实不错，买船票把儿媳妇送到巴黎，小张太太一到，法文一句不懂，张法尧替她请个家庭敎师敎。八年后夫妻双双回国，众人发现小张太太的法文，远比法学博士张法尧高明得多。
杜月笙提供的是「釜底抽薪」之计，可是小两口子一会面，反而演成「借厝堆柴」，托词在巴黎建立小家庭，开销一月月的更大索款函电，如雪片般飞来。张大帅暴跳如雷，破口大骂─
他发誓：「我只当没有这个儿子，从此以后，一只角子也不给！」
杜月笙闻言，默然无语，他回去跟沈月英商量：反正是通家之好，彼之子犹我子也。啸林哥发誓不再寄钱，张法尧从此由我接济。
苦心孤诣为下一代
杜月笙前后汇了四十多万法郎，张法尧夫妇在法国快活了七八年，民国二十二年秋，小两口忽兴尊鲈?之思，要回国了。事先写信回来报告杜家伯伯，说是他已经得了法学博士，卽将挈眷荣归。
一听儿子成了法国法律律士，张大帅欢喜得跳了起来，博士夫妇所乘的豪华邮轮抵达上海，他拖了杜家伯伯，两老一道乘只小火轮，开到吴淞口外去欢迎
小两口满口洋文下船来，亲朋争相洗尘，张大帅又安排盛宴答谢，一连忙了许多天，张大帅移樽就敎，问问月笙，应该如何安排博士的锦绣前程？
由于民国二十一年长江水灾，劝募救济基金，杜月笙和赈济委员会委员长许世英衷诚合作，卓著劳绩，许世英从此折节下交，和杜月笙顿成莫逆。藉由这一层渊源，杜月笙遵照啸林哥的心意，专诚拜恳许世英，请他把张法尧带到南京，晋见蒋主席，看看蒋主席可否给法学博士安排一个理想的位置。
许世英大力推介，蒋主席破格接见，当时问张法尧几个问题，张法尧蹚目结舌，无以为对。──他由此失去了大好机会而椎鲁不文的张大帅，反以为蒋主席忽视了法学博士的眞才实学。
乘兴以去，铩羽而归。杜月笙为了安慰这一对父子，同时也很想让张法尧施展长才，他一口气委派张法尧十几个差使，在杜月笙自己拥有的机构里，让张法尧位据要津，担任副手。诸如中汇银行常务董事、上海渔市场常务理事、中国通商银行协理等等，但是张大少爷一概不屑为之，他从不曾到任何一个机构上班治公。
有一天，杜月笙回家休息，杜维藩在一旁侍立，张法尧一推房门闯了进来，他知会杜月笙说：
「爷叔，我要当律师。」
「律师？」杜月笙大惑不解的问：「我有那许多事情请你去做，照说你忙都忙不过来，你怎么还有工夫去当律师呢？」
张法尧却在嘻皮笑脸的说：
「爷叔，我本来就是个马浪荡嘛！」
杜维藩当时清清楚楚的看见：他父亲怫然色变，只是他仍然不动声色，从此，他不问张法尧的事情。
法学博士果然当了律师，不过他从不出庭，他的律师事务所里，倒是延揽了不少学验俱优的「帮办」，如袁仰安、俞祥琴等人。
民国二十六年抗战爆发，杜月笙大义凛然，避乱香港，张啸林却舍不下黄浦滩的花花世界，甘向敌伪大送秋波，早年焦不离孟，孟不离焦的这两兄弟，于焉分道扬镳，幽明永隔。一日，张法尧竟会飘然来港，使杜月笙大为兴奋，但是，当他听说张法尧居然是乘坐日本轮船来时，他又不禁大为光火，当场便板起脸来问：
「难道你不知道，东洋人正在侵略中国，你为啥要坐日本船？」
太平洋风云紧急，张法尧不肯北上重庆，他又回上海，躱在家里和他太太大吃其鸦片烟，张大帅决意下水，要当伪浙江省主席，被他的保镳一枪打死。张法尧夫妇照样我行我素，早先杜月笙和张大帅一时兴起，开过一丬临记香蠋店张法尧夫妇便指着这丬小店供应黑白二饭。抗战胜利，临记封闭，红流泛滥，大陆沦陷，张法尧把华格皋路的房子卖掉，又维特几年，鸦片烟瘾越来越大，改吸海洛英、白面、红珠珠，跟他太太局处亭子间里，一日，衖堂中出现了他形销骨立的尸体。
张法尧有二儿二女，或先或后，统统进了天主敎堂，男的当修士，女儿做修女。张大帅子孙悲惨的下场，令人徒兴「固一世之雄也，而今安在」之叹。
张法尧的一笔滥账全在杜月笙的肚皮里，前车之鉴，引为殷忧，所以杜月笙对他子女的敎育，特别特别注意，他的三子维屏，四子维新，同到英国去留学的时候，杜月笙甚至遣他们的生母孙氏夫人同行。正是由于他此一憬觉。
杜月笙在黄浦滩上声誉鹊起，浸渐仁风义举，名满天下，因而有各路英雄好汉，纷来投奔。
闲情逸致，生活琐屑已如上述，回转来再写杜月笙方兴未艾，如日中天的庞大事业。小八股党和他几个得意门生，如江肇铭、张松涛等给他建立了广大的羣众基础，小八股党的徒子徒孙，卽已动辄成千上万，而江肇铭和稍后的花会大王高阑生，在赌界里同时培植了深厚的势力。张松涛年轻力壮，智勇双全，他在黑道里面很吃得开，杜月笙随时都要派他的用场。因此也成为杜月笙一日不可或缺的重要干部。
江肇铭性格柔顺，张松涛脾气刚强，因此杜月笙对江则稍稍放任，对张反而轻易不假辞色，偏偏初期张松涛不能体会乃师用心之苦，就怕他言行稍一不慎可能惹火上身。于是曾有一度张松涛一恕出走杜月笙也动了肝火，声言不再让这个小伙子进门，后来亏得沈月英苦苦相劝，派人去把张松涛叫回来，师徒两人方始和好如初，而张松涛确曾为乃师立下不少汗马功劳。
基本力量掌握得很牢，英租界的朋友大致都连络好了，表面上看杜月笙的窜头快极，势力范围无日不在扩充，但是唯有杜月笙自己心里明白，他要想更上层楼，还有两重隐忧。
聘书生辈翻译秘书
头一椿是他太缺乏「书生辈」的文脚色，没有人帮他运筹帷幄?，策划参谋；其次呢，以英法两界来说，他的致命伤是和外国人的关系不够。
于是他先放眼四周，看看有否出主意，动脑筋的人才，终于他知人善任，一挑便挑中了苏嘉善。苏嘉善是常州人，早年做土行生意，大公司成立，他所开设的土行被兼并，因此他本人也跟着过来，成为大公司的基层工作人员之一。苏家住在华洛皋路芝兰坊，和杜公馆只有一街之隔。
所有进了大公司的朋友，一致有个通病。由于鸦片烟有得吃，钱又容易赚，近朱者赤，近墨者黑，个个染上了吃喝嫖赌，任意挥霍的恶习，以为大公司是金山银海，永远吃用不光。其中，唯独苏喜善一个人例外，他始终像个规规矩矩的生意人，省吃俭用，做事巴结，别人看他沉默寡言，没有出息，杜月笙冷眼旁观，渐渐的觉得他出污泥而不染，其不同流俗，硁硁自守处，正是他的学养与本性所使然。
从此他对苏嘉善另眼相看，几度约到公馆长谈，他很欣喜的发现，苏嘉善思考缜密，头脑冷静，有眼光，有识见，尤其是他宅心仁厚，忠心耿耿，他是杜月笙心目中的第一等人才，「有本领，无脾气」。
发现眞才便立加重用，他把苏嘉善当作最亲信的智囊，每天早晨，苏嘉善会到杜公馆来，杜月笙起床以后，必定先和苏嘉善密谈一次，方始出来处理一应事务
苏嘉善暗中为杜月笙策划，要创事业，想图发展，必须从健全人事着手。他首先建议，杜月笙交游日益广阔，各方的信函文电，纷至沓来，账房先生管理账目已经够忙，因此杜公馆应该设一个文书间，请一位秘书，专司翰墨与文案
杜月笙对苏嘉善言听计从，一日，他和张啸林谈起想请一位秘书的事，张大帅立刻便说：「正好，我这里有一位翁佐庆，是我的杭州同乡，文笔极好，你可以用他。」
由此翁佐庆进了杜公馆，成立了文书间，他是杜月笙的第一位秘书，后来更兼办总务。他和杜月笙宾主相处甚讙，始终是杜月笙的得力助手。
有关对于法国人的连络事项，依苏嘉善的意见：黄老板决心退休，他这一座桥梁，往后一定无法利用，如欲建立关系，首须语言相通，因此，他说杜月笙应该重金礼聘一位法文翻译。
杜月笙说：要找法文翻译，那很容易，设在法租界的中法学校，毕业出来的学生，个个都精通法文，他们出学校找工作，无非就是当翻译嚒，何不在那些学生之中，物色一人？
苏嘉善说不不不，别人找法文翻译，只是能够通晓中法语文，准确传译，不生错误，也就行了。唯独你杜月笙要请的这位，必须熟知彼邦政情，受到法国人的尊敬，可以和法国头脑平起平坐，也可以替你出出主意，作个主张。简言之，便是要能负得起顾问、大使、和翻译这三重的任务和职责。
他说这番话的用意，杜月笙了然于胸，苏嘉善说得婉转，却也恳切；如要杜月笙主动的去和法国人打交道，他的智识和能力，委实还嫌不够。
因此，杜月笙聘用的第一位翻译，便是早期法国留学生，在法租界小有名声的王茂亭。王茂亭不但法文讲得好，而且了解法国人的心理，他帮助杜月笙和「老法们」直接建立联系，认识了法捕房里所有的法国巡捕。
杜月笙颇为惊异的发现，早先那些高高在上，不可一世的法国巡捕，对他伸出去的这只友谊之手，握得非常之亲切与热烈，他们加予他的诚恳欢迎，袪除了他内心里的自卑感，抑且使他有些儿飘飘然。原来法国人是这么看重他杜月笙；他遏制不住自己的得意，同时更暗暗佩服苏嘉善的先见。
藉由王茂亭的循循善诱，详加指点，不久以后，杜月笙便恍然若有所悟，法国人欣然接受杜月笙，实与其自身的利益有关，纳贿分脏的顽意儿，少一层过门总归要实惠而稳妥得多。
王茂亭告诉杜月笙，法国人也是人，而且也跟中国人一样，分为上中下，乃至三敎九流各等各级，法国有王公贵族，也有乞丐鳖?三。王茂亭说：这些飘洋过海，不远万里而来的「老法」，绝少有什么卓立特行的人物，「万里远游只为财」，他们刮起地皮来比中国人更厉害。──听到这里杜月笙便情不自禁的微微而笑，底下的话不说他也明白，对付「爱财」、「要钱」的人，杜月笙比谁都有办法。
过去，那些「老法们」也是按月在吃俸禄；可是，由于红包送进去要转几道手，这使他们心存疑惑，不晓得被经手人中饱了多少？如今拿钱的正主子公然出了面，难怪他们那么高兴，那么折节下交，对杜月笙极表尊敬，他们是把杜月笙看作财神善萨的。
以一般追随杜月笙的人来说，王茂亭的工作时间最短，他离开杜公馆是因为宾主之间有了意见，杜月笙不懂法国话，一切通译、交涉都靠王茂亭。于是有人说闲话，他们说王茂亭不规矩，跟外国人另有交道。杜月笙听后将信将疑，他虽然不动声色，王茂亭却已有风闻，这一位首先托迹杜门的智识份子很硬气，「道不同不相为谋」，他拂袖而去，尤其永不回头，往后杜月笙成为上海天字第一号大好佬，他连杜公馆的门坎也不踏。王茂亭这一走，使杜月笙耿耿于怀，为时颇久，他有不尽的懊恼与歉疚，从此，他对络释而来的智识份子特别体重，未始不跟此一憾事有关。
王茂亭的继任者是李应生，广东人，也是老法国留学生，自己在上海经营一家珠宝店，很有点身家。李应生的女儿李旦旦，曾是我国早期有名的电影明星。
照上海人的说法，李应生要比王茂亭更「兜得转」，他可以跟外国头脑同起同坐，一口法文讲得和洋人同样的流利，而且他交际手腕灵活，他和杜月笙是朋友，在法国人面前，他是杜月笙的代表，并非传话通译的翻译而已，这使他和外国人交往的时候便利颇多。
李应生得到杜月笙的同意，他开始运用多方面的政治关系，他想使杜月笙「鸢飞鱼跃，借步登天。」
扶摇直上荣膺华董
如所周知，法租界的最高统治机构是「公董局」，最高权力机关是公董局警务处下面的巡捕房。依照法租界的政治体制，驻沪总领事仅负外交与政治之责，一切行政事宜，概由公董局及其附设机构负责处理。因此，我们不妨将公董局视为法租界的市政府，公董等于市政委员，总董等于市长。
公董局之下，分设警务、工程、税捐、分类营业各处，以及卫生局和救火会。警务处下面，更分设政治、刑事两部，此外还有卢家湾）附设于警务处内）、大自鸣钟、善钟路、贝当路、徐家汇、嵩山路等七个巡捕房，自巡捕房到警务处，各有双轨制的华、西包打听、探目、和探长，然后在政治部与刑事部，各设总探长（或称督察长）一名。黄老板在法租界尽瘁半生，他的最高职位仅是破格升充的警务处刑事部总探长。
公元一八六二年，法租界初设公董局，一八九八年，法国驻沪总领事为白藻泰，总董白尔（P ul），召募华探，成立巡捕房，当时曾为在上海的法国人所反对，因为他们自家请得有保镳，雅不欲多增一份负担，但是两白力排众议，延揽徐安宝为中国包探领班，月薪白银四十两，规定五年后增发六两，十年增发十二两，十五年增发二十两，二十年增发二十五两。一九○○年七月二十七日，又从安南召募了二十九名越捕，藉以加强警力。
法租界的公董局，全部公董起初清一色的是法国人，民国十六年一月十五日改选，在十七名公董中，始有五位中国绅士参加，试看这五位华董的显赫名单：吴宗濂、朱炎、华商电车公司经理陆伯鸿、南市工巡捐局长丧陆崧候、商团司令魏廷荣。
百粤人士，多半热情慷慨，李应生慧眼识人，晓得杜月笙头角峥嵘，决非池中之物。他不断的鼓励他，劝勉他，「将相本无种，男儿当自强」，祇要杜月笙能够掌握群众的力量，采取有利途径，琼页玉宇，登峯造极，区区一名华董，实在是算不了什么的。
杜月笙胸中早有熊熊的火焰，如今又受了李应生的勉励，雄心庄志，蓬蓬勃勃，内有苏嘉善运筹帷幄，外有李应生联络奔走。民国十六（公元一九二七）元月十二日，下午八时，法租界商业总联合会宣告改组，新成立机构名曰：「纳税华人会」，委员名单之内，赫然添上了「杜镛」的大名。政治运用，纵横捭阖，当年三月二十四日，纳税华人会通过组织法，采取「影子内阁制」，公然喊出「以努力争取华人参政为职志」的口号。同年七月二十五日选举「临时华董顾问」，用这么一个寓意深远，妙不可阶的职衔，显而易见，这些「顾问」是在进一步作实际参政的准备。
这一次选举，杜派人士获得辉煌胜利，当选「临时华董顾问」一职，计有：张寅、杜镛、程祝荪、于子氷、尚慕姜、吴亮置、鲁廷建、沈仲俊和朱声茂等九人。如所周知，张寅是张啸林的本名，杜镛乃杜月笙的别号，以次七位顾问，无一不与杜月笙有深厚友谊，密切关系，举一例而喻之，则尚慕姜是每天早晨要到杜公馆，专为读报给杜月笙听的。
杜派这一次的全面胜利，不仅使法国人对杜月笙刮目相看，卽连参与机要的李应生也大感意外，李应生自以为一手导演了这一出政治舞台上的好戏他不曾想到，杜月笙竟会戏中有戏，声容并茂，大大的露一手。
民国十七年（公元一九二八），法租界公董局第一位华董出缺，「影子内阁」提供候补人选，人人以为杜月笙水到渠成，却是他又极漂亮的要一招，以中驷对上驷，华人纳税会公议推举张寅递补，于是，啸林哥成为法租界第一位民选的华董。大家都在问杜月笙为什么不出来呢？杜月笙仍还是不置一词，仅只深沉的笑笑。
民国十七年一月九日，张啸林宣誓机职，他以满口胡柴，装疯卖傻的姿态，把公董局的华洋公董们搞得头昏脑胀，方寸大乱。于是任由这位急先锋一力坚持，在当年十二月八号，华人纳税会其余八位「临时华董顾问」，居然堂而皇之的在法国总领事署「宣誓就职」。
这么一来，法租界的「实权内阁」，等于承认了「影子内阁」的存在，而「影子内阁」有了合法合理的地位，法租界公董局就等于架床迭屋，同时具有两个最高权力机构，谁掌实权，执眞执伪？连全世界的自由民主先进法国人都大为困惑了。
靑出于蓝而胜于蓝，李应生在这时候忍不住的声声赞叹：
「进步神速如杜月笙者，眞叫人叹为观止了。」转眼间到了民国十八年，「双包案」已不容再拖，凑巧那年七月华董吴宗濂「倦勤辞职」，时任法国驻沪总领事柯克林（Kochlin），如逢大赦，他反转来拜托李应生引他到华格皋路登门拜访，力劝杜月笙「出山」，递补吴宗濂的遗缺。
双方交手到此一回合，胜负已判，杜月笙雅不欲惺惺作态，使法国「大」头脑过于难堪，于是他「勉为其难」，「俯允所请」，七月四日他果然膺选法租界公董局华董。法租界当局对杜月笙这一位华董的就任，份外隆重，破格饰以一连串的仪典。七月十七日，杜月笙在万众腾欢中，由法国总领事馆以一一○号公事，明令发表新职，满街贴出红榜。十月二十一日又一次发布通告，确认杜月笙的民选华董资格，有这么一次公开布露杜月笙便超越了先在一年当选的张啸林，他在法租界公董局全部华董之中，无异居于首席、领导者的地位。全法租界的中国人，不论识与不识，一致为杜月笙热烈庆贺，大声喝采！─这几乎成为杜月笙往
后立身处世的一项准则：就算是打一场胜仗，也一定要胜得特别漂亮，因为他深深了解，凡此出人头地，与众不同的表现，不仅令人对他刮目以看，而且最能哗众取宠，迅速而稳固的建立他的声望。别人亲冒矢石，攻坚摧锐，只是为了达成胜利的目标，唯有杜月笙更进一步的想到，当他在众目睽睽下以胜利者姿态出现时，他该怎么样亮相，以使他的每一次胜利都显得格外丰硕与辉煌。
看在黄老板的眼里，杜月笙这个小兄弟简直是以三级跳之势在「飞黄腾达」，他那一日千里的进展速度，使黄老板惊喜交集，甚至有点为他躭心，他自以为杜月笙的底子，只有他摸得最透。一个华籍巡捕家中豢养的小伙计，如今竟成为法租界的华绅领袖，最高统治阶级之一，要跟那些外国头脑的头脑一字并肩，筹商大计了。他晓得杜月笙精明能干，心思灵活，但是他唯恐他应付不了那种高阶层的大场面，于是他开始以老大哥的身份，向杜月笙提供自己和法国人相处三四十年的宝贵经验，他毫无保留，传授自家的「独得之秘」，外国人欢喜的是什么？讨厌的又是什么？他该如何的巴结讨好，事事争取外国人的欢心。
杜月笙内心里的观念和黄老板恰好截然相反，这个道理很简单，黄老板对外国人唯有浮光掠影的认识，他不像杜月笙那么对外国人有透澈精辟的研究，黄老板一生一世都在竭力取能为外国人所用，而杜月笙上台之先便早已订好如何运用外国人的方案。
永远不和黄老板争辩，也是杜月笙终身奉行不懈的原则之一，卽使黄老板的殷切叮咛对他毫无用处，毫无必要，他也总是聚精会神的听着，嘴里在嗯啊啊的连声应诺，他这样的表现并非全部都是做作，当时，他一心在感金荣哥对他的爱护和关怀
黄金荣接连和他作了几次长谈，看他那种敬谨接受的神情，黄老板觉得非常高兴，月笙是大好佬了，自己的经验和心得，对于他毕竟还用得着。
炮竹齐响统统是债
但是当黄老板耳闻目睹，获知杜月笙当选华董以后，他的言行表现，治事态度，非特和他的敎诲逈异其趣，简直就是背其道而行之，这次他再不懂杜月笙「葫芦里卖的是什么药」了，他怀着极为复杂的心情，对华格皋路那边的动态，经常加以密切的注视。
首先，杜月笙给外间一种强烈的印象，虽然他很光荣的当选了华董，他似乎早就忘了这个衔头得来之不易，他并不看重华董这项公职，他的一切表现都很洒脱，套句上海人的打话，那便是「当伊呒介事」。他和未当选前一样，他不想利用职权，也无意过份关切公务，他得这个华董就像收到人家送他一块匾，行过了「赠匾典礼」，他便淡淡的关照佣人一句：
「堆到储藏室里去。」
和十里洋场同生同长，在外国人统治下渡过一生的杜月笙，从前是不穿西装皮鞋，如今仍然西装皮鞋不着，不论有什么盛大隆重的场面，他都是一袭长衫，一双布鞋，充其量加一件马褂，置身高冠峨服，华洋绅士群中，他反有雍容潚洒，鹤立鸡群之概。他从不想到洋化，洋顽意儿他一概不生兴趣，当然，他也决不会想起要打进洋人的圈子。
但是他却非常了解洋人的心理，他们无法阻止杜月笙当选华董，因此对于他的参与公董局，外国人里普遍存在畏惮与嫌忌，他们骇怕这个掌握实际群众力量的强人，纵使他身体瘦弱，健康不佳。唯恐他「一旦权在手，便将令来行」，外国人明里头代表他们的政府横征暴敛，暗底下为他们自己的生活享受拚命搜刮，他们的黑暗内幕早为杜月笙所深知，他是受统治者选出来的华董，他当然要代表大众的利益，外国人想到自身的弱点，再预觇来日杜月笙所将发挥的力量，他们认为杜月笙是一重障碍，一股沛然莫可御京的逆流，他们的畏惮忌刻，阢陧不安，当然不会毫无理由。
另一方面，杜月笙深感自身职责的重大，他当选华董的那天，法租界里的中国人，自动买了鞭炮来燃放，当爆竹声惊天动地，历久不歇，杜月笙却关照佣人，推说自己不在家，搁谢络绎于途的贺客，他独自在二楼起坐室里，背负双手，绕室踱躞，面容是罕有的端肃与凝重。万墨林站在房门口，怔怔的凝视着他。杜月笙觉察了，他站停脚步，伸手指指窗外，爆仗还在此起彼落的响，于是他苦笑着告诉万墨林说：
「这些个炮仗都是账，我不晓得要怎样才还得清。」
处在外国人的畏惮忌刻，和中国同胞热烈期望的夹缝里，杜月笙对于当选华董的反应冷淡，毋乃说是一种必然的两全之道。如果他听从黄老板的告诫，对外国人卑颜奴膝，为虎作伥，他立将招致中国同胞憎怒愤恨，痛心失望，倘若他摆出一副为民请命的公事面孔，外国人那边便会激起反感和敌意，对于他当时所经营的事业，无论土或赌，俱将蒙受极大的不利。
他的淡然处之起先引起惊讶与议论，渐渐地中国人基于对杜月笙衷心敬佩和信任，他们在说杜先生才是眞正的大好佬，区区一名华董，何曾摆在他的心上。外国人呢，他们不闻杜月笙的半点动静，「庸人自扰」，反而觉得忐忑不寗。于是，又一次使杜月笙摆足派头，体面风光，法捕房的总巡换了人，靑年有为的费沃里来自巴黎，他就任以后，一连多天看不到杜月笙，这个他耳熟能详，心仪已久的法租界大亨。他有点沉不住气了，有一天，他接见一位代表杜月笙前来商议公事的中国绅士，发现他精通法文，极有教养，再一问他居然还是黄浦滩上的富商之一，费沃里不禁肃然起敬，改容相向，他们很顺利的谈好公事，又亲切的聊了很久的天。费沃里忍不住去问李应生和杜月笙的关系，李应生坦然自承：
「我是杜先生的法文翻译。」
费沃里更感惊讶了，眼前这位学养俱深，态度雍容的中年绅士，居然只是杜月笙的法文翻译而已。据此推想，杜月笙一定是位了不起的大人物，因此，他内心中「但愿一识韩荆州」的向望，越来越热烈了，他不惜打破法租界建立以来，将近一百年中始终保持维护的传统，他主动的提出要求，请李应生陪他到华格皋路，登门造访杜月笙。
全上海的人传为奇谈，杜月笙却视为理所当然，他在私宅接见这位法国大头脑，东方式的温文尔雅，繁文褥节，使费沃里大开眼界，衷心佩服。杜月笙轻袍缓带，谦虚和蔼，但仍不失其应有的端庄和衿?持，这一次访问成为当时的新闻，使杜月笙和费沃里结成最要好的朋友，从此，但凡杜月笙所做的每一件事，所说的每一句话，费沃里唯有全力支持，义无返顾。
一出出的好戏连台演出，把鸦片烟榻上的黄老板，看得眼花撩乱，舌挢不下。这时候他不知怎的想起他的前妻来，他时常摇头感慨的说：「桂生是有眼光，是有眼光！」
五卅血案挺身而出
民国十四年五月十五日，日本人开设于上海的内外棉纱厂，由于罢工事件，演成劳资双方激烈争执，日本人竟用手鎗射击一手无寸铁的工人，当场击毙顾正洪一名，同时有八名工人身受重伤。
东洋人闯了穷祸，心里也很紧张，他们唯恐激起中国人的公愤，会对他们不利，因此采取高压手段，竭力弭缝，威胁报界不得刊登新闻，压迫官厅取缔工人行动，更向公共租界工部局请调大队巡捕，四出弹压。
一大血案便这么暂时被压了下来，报纸只字不提，上海人都不晓得出了这么大的事。被压迫的工人由于停工过久，生活发生困难，商请上海总商会出面调停，总商会骇怕东洋人的蛮横，意存观望，一味拖延。工人们乃求助于上海学生联合会，廿一日文治大学举行募捐演讲，被捕房捕去学生两名，廿二日有四位上海大学学生前往参加「顾正洪追悼大会」，又被巡捕悉数捕捉。两校敎职员随赴捕房要求保释，复为捕房坚决拒绝。工人和学生们情绪激动，热血沸腾。
马超俊正在上海联络各大学学生，创立孙文主义学会，促进学生与工人的联系，导致青年思想纳入正轨。他辗转听到了这些消息，他和在上海的国民党人商议，决定分头联络绅商学工各界，同作正义的声援。初步决定五月卅日在九亩地举行民众大会，向日本人公开提出抗议。
杜月笙是公认的最有羣众力量之人，民众大会筹备当局首先便找到了他，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时义形于色，慷慨激昂，他当时便斩钉截铁的回答：
「我一定尽力。」
不顾手下一部份人的反对，杜月笙大义凛然，精神焕发，持续多日的赌局宣告停顿，所有的应酬一概取消，因为，他振振有词的说：
「我要办正经事体！」
他调兵遣将，分配给他手下人的任务是：
一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。 二、尽可能保护马先生以及国民党人的安全。 三、尽可能维护会场秩序的安宁。 四、无异议赞成国民党人所提的一切意见。
没有想到，在五月卅日民众大会举行以前，上海学生联合会发动了学生、工人与商民两千多人，组织了一个声势浩大的宣传队，分途出发，在各繁盛地区，演讲日本工厂枪杀工人的暴行，同时散发传单。于是竟在南京路、海宁路、老靶子路一带，和公共租界的巡捕发生冲突。南京路的老巡捕房，一下子抓了三百多人，送进牢监。紧接着便有一万多名羣众围集在捕房门口，要求释放被捕者，双方正在坚持，英探目爱霍逊突然向羣众开了一枪印度巡捕立刻又开了一排枪当场血肉横飞，秩序大乱，羣众死十三人，重伤二十余名，又被巡捕拖进去了五十多个。如果不是华籍巡捕枪口朝天，死伤人数还不知道会有多少。
这便是惊天动地，被列为国耻纪念的五卅惨案发生的经过。
除此之外，凡是通过租界，赶赴九亩地开会的羣众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕，那天不但全部出动，他们更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国的海军陆战队全部武装登陆，公共租界全区宣告戒严。
由于民情激昂，人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍能如时举行，出席大会的群众多达十余万人，马超俊主席悲不可抑，宣布今天所发生的大惨案，与会群众中不时爆发哭声，大家一致声讨帝国主义者的暴行，他们在中华民国的土地上滥杀无辜，酿成空前绝后的大血案。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮，──这一项呼吁立卽获得全国各地的热烈响应，大规模的示威游行正在方兴未艾。
听到了一连串的噩耗，杜月笙心情沉重，无比愤慨。南京路上血的敎训，激起了潜伏在他深心的怒火，那一天，他竟破口大骂：「外国赤佬眞不是人！」
偏偏那些早先坚持反对竟见的朋友，此刻还在用幸灾乐祸的口吻说：
「我们说过最好不要参加的吧，你看，现在果然闹出大事体了。」
杜月笙从来不曾在朋友面前这么失态，当时，他睁大了眼睛瞪住他们，眼眼里射出了熊熊的怒火。
那般人噤若寒蝉，开始悄悄的溜走，就在这时候，电话铃响，杜月笙亲自去接听，话筒里传来口头通知，当晚八点，在沪国民党人马超俊、叶楚伧、刘庐隐，假法租界环龙路四十四号，举行上海各界紧急会议，商讨援救被捕人士的办法。
刚放下电话，张啸林发了急，他高声的问：
「你可不可以不去？」
「不可以。」
「要末，你派个代表去。」
「不，我一定要自家去。」
表现了他从所未有的坚决，连张啸林也不免为之愕然。劝不动他，只好婉转的加以解释。他说：英国巡捕打死了人，自会有官府去办交涉，杜月笙和他，都是住在租界上的子民，为了所做的生意，又必须尽量拉拢捕房和外国人，种种关系，都是积多年的努力，和无数的钱财所得来，何苦为了毫不相干的事情，得罪了外国朋友？末后他强调的说：
「开会的事情，多你一个和少你一个，那有什么关系？充其量，他们商量定规了什么出钱出力，我们暗底下来好了嚒！」
杜月笙定定的看着他，歇了半晌，他彷佛有许多话要说，苦于一下子不知如何措词，最后，他仅祇加重语气说了一句：
「我们住租界，但是我们是中国人！」
话说完，他便转身上楼换衣服。
张啸林耸耸肩膀，他向站在一旁看得呆了的万墨林说：
「靠四十岁的人了，就跟个小囝一样！」
杜月笙上了二楼，立刻便唤人叫万墨林上去，拨电话是万墨林的专责，一两千个电话号码他可以熟记胸中，无须查阅。杜月笙命万墨林拨电话给王晓籁、陆伯鸿，约好了夜晚大家一道去开会
民族觉醒怒潮澎湃
那一次的会议，参加者除上述诸人，还有冯少山、余日章、和国民党员郎醒石、桂崇基、林焕庭等，会中人人悲愤无比，情绪激动，连公共场合绝少开口的杜月笙都作了狮子吼，帝国主义压迫下的「子民」终于觉醒了，他们一致议决，从明天（六月一日）起，全上海的学生罢课，工人罢工，商人罢市，同时通电海内外，声诉英日两国的罪恶，请求世界公理，举国上下一致支持声讨。
六月一日，英国巡捕蛮横如故，因为南京路上有人阻止电车行驶，他们又开鎗杀人，当场死四名，伤十余名，被捕者亦复不少。这么一来，风潮更为扩大，上海交涉员许沅，向上海领事团抗议南京路英国巡捕两次开枪杀死学生和民众案，领事团将抗议书束诸高阁，置之不理。
情势越来越紧张了，外国舰队的陆战队，和洋商团的团员，纷纷武装开入公共租界，他们居然搬出了大炮和机关枪，分路据守，如临大敌，于是零星的冲突，仍在不断的发生。新世界游戏场，和四间学校，都被外国兵加以占领。上海工商学界组织了一个联合会，杜月笙自始至终是热心支持的有力人士，他们为「五卅惨案」提出了六大主张：
一、释放被捕学生。 二、抚恤。 三、道歉。 四、取消印刷附律。 五、取销码头捐。（以上两款，都是外国人加诸租界商民最不合理的剥削。） 六、收回会审公廨。（亦卽收回司法权）。
到了六月四日，上海已经成为一座死市。
长时间的罢工，使上海十余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙又是最先响应，他出钱出力，从不后人，自己捐出了大笔款项不算，更发动他在工商各界的朋友，悉索敝赋，踊跃输将。据当时的统计，捐款数字约为一百万元。当时确实由于这笔庞大的捐款，维持了爱国工人最低限度的生活，方使帝国主义资本家，无从施展其压力。
北京政府向领事团一再交涉，双方各派调查团到上海，从事实地调查。领事团调查回到北京，便命令将上海公共租界警监，和督察埃佛逊（Everson）撤职查办，上海工部局主席费信敦（SterlingFressenden）则予以申斥，讵知上海租界当局竟加拒绝，因而又形成了僵持之局。一直拖到八月十二日，由中日官方协商，内外棉纱厂罢工案单独和解，订立条件六类，日厂赔偿工人费伤亡一万元，补助工人停工损失十万元。上海市民为五卅惨案提出的主张，则由北政府和领事交涉累月，几经波折，终于获得部份解决。不过，由于五卅惨案，引起了举国一致的对英经济抵制运动，使英国在中国锐意经营了一两百年的经济侵略，自此蒙受极惨重的打击。举一个例：自民国十四年六月一日起，迄十月卅一日「五卅惨案」勉称解决的整整四个月间，广州、香港，以及我国沿海每一口岸，便不曾见过一艘英国轮船的踪迹。航运的中辍，使不可一世的英商印度支那轮船公司，被迫出售轮只。而素称英国皇冕上巨钻之香港，那年由于贸易停顿，收支无法平衡，香港总督府破天荒的向英国政府紧急借贷三百万金镑。英国商务大臣卜赖脱（H.J.Brett）曾在当年提出一篇满纸哀鸣的报告，其中有一段就这么说：
「就目前上海方面与中国其它商业中心之情况而言，总罢工实已瘫痪对外贸易及大部份重要产业。目前抵制运动亦在实施，以其全面对付英国，部份对付日本。此外，过去中国在条约中畀予英国的商业特权，如今且已提出必须撤销的要求。因此，本人对今日中国的经济局势与未来贸易前途，实难避免发出极端悲观之论调。」
在「五卅惨案」发生及其余波荡漾的时期中，马超俊领导国人阐扬国家民族正义，杜月笙则自始至终，参与其事。这次事件激发了他的良知良能，证明他确有浓洌挚切的国家民族观念。杜月笙不属于租界，不属于外国人，他永远不会成为洋奴，杜月笙永远是中华民族，中华民国的杜月笙。如果我们说「爱国家、爱民族」是杜月笙与生俱来的天性，由于「五卅惨案」这次血的洗礼才使他抉自深心，惕厉奋发，应该不是虚妄的臆测。民国四十一年八月十一日杜月笙病逝香江，翌年六月二十八日安厝台湾台北之汐止，马超俊曾哭之以联：
「义重鲁连风东海长辞完大节， 名高黄歇浦中原待复迓归魂。」
语多哀痛，其实这正是他心情的抒写。马超俊不曾忘怀二十八年前他在春申歇浦，和杜月笙携手合作，唤醒中华民族魂，那些令人兴奋的往事。
由于「五州惨案」的发生，东亚睡狮，古老的中华民族苏醒过来，他们从而憬悟，帝国主义加诸中国的侵略，并不曾因中华民国的肇立而停止，民元十五年来，祸乱频仍，纷扰不休，人民陷于水深火热之中，国家濒临分崩离析的局面，凡此，都是国际帝国主义者为之厉阶。他们以武力作后盾，以不平等条约为工具，攘夺我关税，妨害我司法，垄断我金融，扼制我工业，把持我农产，草菅人命，恣意屠杀，至于那些窃据各地，拥兵自重的军阀，他们本身就是洋人的爪牙，每一个军阀的背后，都有帝国主义者的大力支持
于是，中国人觉醒了，他们深切体认：必须「铲除军阀，打倒列强」，中国始有生机。汉口、北京、广州，一连串的发生抗议示威运动，因而也一迭声的传出列强屠戮的噩耗，终于，这一次民族觉醒加速了北伐大业的完成。──它使杜月笙面临个人历史的新页
广收门徒深入报界 民国十四年五卅惨案过后，全国同胞的敌仇同忾之心，和杜月笙的个人声望，同如巨浪滔天，扶摇直上。当时的黄浦滩头，杜月笙的地位已可与沪上大老，浙江财阀领袖虞洽卿相提并论，同辔并驱。可是，如所周知：「阿德哥」虞洽老的兴趣始终贯注于工商金融，他对于政治与社会事业，不像杜月笙那样的胸怀大志，经之营之。
杜月笙自己识字太少，但是他却深知新闻事业的重要。上海是中国报业的发轫地，向执全国新闻纸之牛耳。民中国开元以来上海中文西文，大报小报风起云涌，林林总总，英租界望平街上报馆望衡接宇，密若繁星，因而乃有中国舰队街之美称，意思是它可以和英国伦敦的报业中心分庭抗体，等量齐观。
为了便于政治与社会关系的运用，杜月笙开始把他的触角伸入新闻界。他的策画极其正确，而手法更为高明，他不但跟报馆老板拉关系，攀交情，尤其一心结交各报馆编采两部的中坚份子。他对各报的编辑和访员极力笼络，先使自己成为他们「可资依靠」的好朋友，然后赢得他们的信赖和尊敬，终于他在新闻界收了第一位高级智识份子的门徒，──新闻报辑唐世昌。唐世昌是上海报业近二十余年最有势力的人物，他压得下惊天动地的大新闻，也能掀得起无中生有的大风浪，往往一条排好了版的头条新闻在见报那天会得突然失踪，─报馆老板装做视而不见，编采人员噤若寒蝉，大家心照不宣，谁都知道这是怎么一回事，唐世昌或是另外一位，在忠实执行杜先生交给他们的任务。是杜先生自己，或者杜先生受了什么人的嘱托，他以为这条新闻不适宜刊登。
袁世凯曾经当过些时专制皇帝，他一手擎着利剑，──全国精锐之师的北洋军队加上无孔不入，高价收买的职业凶手：另一只子握着钞票，──中华民国国库以及外国钜额借款还有具体而微的袁世凯、如齐燮元、卢永祥、孙传芳、张作霖和张宗昌…………，张宗昌卽曾公然的枪决记者，但是这些军阀巨擘再加上逊清皇朝，没有任何一个独裁者能够像杜月笙一样，得心应手，一呼百诺，全面操纵了黄浦滩上的新闻纸
由于唐世昌的辗转介绍，更多的报纸编辑与新闻记者身为杜门座上客，学生子，西文、中文、大报，杂志书刊，隐隐中俨然各有其头目。往后名重一时的上海报人如汪松年、赵君豪、姚苏凤、余哲文、李超凡等等人，都是杜门恒社中的佼佼者。他们之中在恒社成立以前，民国十五六年拜杜月笙为师，替师尊出力办事的，大有人在。杜月笙对他新闻界中的学生子，特别亲切爱护，黄浦滩上波谲诡秘，风涛险恶，头一桩，不论在什么样的情形之下，他能绝对保障新闻界门人的安全，──赵君豪在上海沦日时期照旧担任申报总编辑，作抗战之鼓吹，予汉奸以笔诛口伐，后来被汪伪政权指名通缉，当大队日军占领申报，大事搜捕，赵君豪居然能够化险为夷，逃出上海，通过陷区，安全无恙抵达重庆，便是杜月笙保护门弟子的杰作之一。
除此以外，凡是被杜月笙延揽的新闻界人，他们的职业有保障，生活更无虞，日常工作尤能获得许多意想不到的助力。杜月笙可以在每一家报馆老板面前说得起话，这是尽人皆知之事，没有任何一位报馆老板，肯为区区一名编辑或记者，?凭白无辜开罪杜月笙。杜月笙是如何的不可开罪？──曾有一次，堂堂的某位上海市长居然善意「劝」过两位青年记他们分属北平世界日报，和天津逸世报他们各人写的一篇描写上海烟通讯见报以后，这位市长很委婉的告诫他们说：
「杜先生晓得你们这样写，他一定会不开心你们年纪轻轻的，何必去得罪杜先生呢。」新闻从业员的生活多半清苦，杜月笙很了解这一点，别人的学生子，或多或少总要孝敬先生一点，只有杜月笙对待他新闻界中的学生，是反过来转孝敬他们的。在各报馆工作的杜氏门人，按月有津贴。如果他们能把这笔额外收入储存下来，以当时的币值，每一年就能置部小轿车。
收小八股党武脚色容易，因为杜月笙和他们声应气求，表里如一。收新闻从业者等书生辈困难，那是由于杜月笙自感椎鲁无文，两者间彷佛有所距离，如何使这些学生子对他益增向心力？这是一个很大的问题。杜月笙是一向敬重文人的，只要他听说某人道德高，学问好，他立刻便简在深心，时刻想望能有机会为他略尽棉薄，亲自执礼。一代国学大师章太炎，有一个侄儿在上海住家，和一位虎而冠者的大力人士发生了房屋纠纷，尽管连袁世凯也惹不起他，但在弹舟之地的法租界，毕竟也无计可施。于是有人建议何妨去找杜月笙？章太炎怀着试一为之的心情，给杜月笙写了一纸便函
接到了章太炎这封信，杜月笙立刻亲自出马，为章太炎的侄儿解决了困难，然后，他轻车简从，专诚跑一趟苏州，拜托他心仪已久的当代古文大家。章太炎讶然于他的温文尔雅，谦恭有礼，这和他心目中的想象是截然相反的，于是章太炎和杜月笙一见如故，两人倾谈良久，从此奠立他们「平生风义兼师友」的深厚交谊，那一次拜访，当杜月笙告辞离去，斯时境况并不太好的章太炎应可发现，在杜月笙饮用的茶杯下面，暗暗压好一张两千银元的庄票，这是他的挚敬。接下来，他更每月派人送一笔款子到章公馆去。认眞说来，杜月笙是诚心诚意的在敬重斯文，然而，他同时也完成了最巧妙的运用和安排，祇念过四个月书的杜月笙，门下收了大批学验俱优的「无冕皇帝」，这座天平上的砝码很难摆得平。如今杜月笙的良师益友名单上添了一位章太炎，攀龙附凤，于是水涨船高，他果然顺利完成了一生交游三步骤，网罗武脚色，访求书生辈，最后是敬礼当代耆彦，交讙于「师友之间。」
金融巨子前倨后恭 将上海新闻界的中坚份子，紧紧的掌握在手里，杜月笙渐渐十分欣喜的发现，他的身价地位又在直线上升，交游范围从而作几何级数的开拓。许多脑满肠肥，趾高气扬的达官显要，富商巨贾，平时根本不把这水果店学徒出身的「白相人」看在眼里，现在他们竟反转来向自己暗送秋波，明修「栈道」了。他很了解这一班人倾心结纳，不耻下问的目的是为了什么？举一例以明之，一位道貌岸然，素孚众望的金融巨子，对于杜月笙的出身和作为向来鄙视当他知道他的一位同乡晚辈和杜月笙接近了些，他立刻把他喊去，严词告诫，口口声声的说：「你怎么可以是跟这种人来往！」
然而，隔不了多久，他又这位乡晚辈叫了去促膝密谈，兜了几个圈子，这才点入正题，他嗫嗫嚅嚅的问：
「你跟杜月笙的交情够吗？」
对方茫茫然的望看他，由于不知他是谷又要严词指责，「交游不慎」，答话很难以出口。迫于无奈，此公唯有坦然自承：
「如果你和杜某人够交情，我想请你转托他一件事。」
什么事呢？原来此公一时把持不住，走了一步桃花运，不幸的是女方有了身孕，就此贴牢了不放，逼着此公休妻再娶，──否则的话她要诉诸舆论，将此必然轰动黄浦滩上的绯闻公开。此公连日焦头烂额，走投无路，他想来想去，如欲对封新闻，了结孽缘，唯有求助于杜月笙。
话传过去，杜月笙一口答应，他将那位命中驻定必遭遗弃的少妇请来，他苦口婆心，晓谕某公由于环境的所限，对她只是逢场作戏，何曾有什么眞情实意？纵使他果眞应允了女方的要求，这样的结合仍将痛苦无穷，因此，他劝她把这一段孽缘尽尽付东统。杜月笙自愿掏腰包，送她五千大洋，作为来日生活费用。
那位少妇感激涕零，离开杜公馆，她自此和金融巨子一刀两断杜月笙很圆满的做了一次调人。嗣后他和金融巨子见了面，只当没有这一回事，金融巨子永远深藏他的感念，留存在他心底。
利用新闻界里的学生子，做这种放交情，博好感的「排难解纷」，一年四季，杜月笙眞不知道要做多少次。这种交情放出去，份量是很重的，受之者不但钦佩杜月笙的「吃得开」，「兜得转」，而且铭感五内，不知何以图报？往后但凡碰到杜月笙有关的事，出力帮忙，藉资报答，那还用得着杜月开口讲求吗？凡此，等于杜月笙在银行保险箱存储一批的无价之宝，放交情要比买房地产更可靠，杜月笙对于人情之运用，实令人不胜赞叹。
报章杂诗泄露人家的阴私秘密，杜月笙可以三言两语，将之消弭于无形，但是有些报刊捕风捉影，蒌霏生锦，无缘无故把杜月笙给骂了，学生子义形于色，大为忿懑?，他自己却付之一笑，根本无意加以阻止。他这种襟怀和风度，学生子固然衷心敬服，连跟他「泾渭分明」，存有敌意的左派中人，如共产党拚命捧出来的「大师」鲁迅，都曾私下称赞不置以下的一则故事，便是鲁迅亲口告诉他的一位绍兴同乡的
当年左派人士邹韬奋等为共党张目，在上海办了一份销行颇广「生活」杂志，有一段时期，「生活」杂志集中火力，向身为「封建余孽白相人头脑」的杜月笙开炮猛轰，几乎每一期都刊有谩骂杜月笙的文章。此种情事使杜门中人愤慨万分，「武脚色」扬言要给「生活杂志」颜色看，「书生辈」主张采取法律行动或者「为文反驳，以正视听」，杜月笙听了他们的意见，总是满面含笑，摇摇头道：
「他们有兴致，就让他们去骂好了。」
不久，「生活」杂志闯了祸，租界当局决定径予封闭，并且将邹韬奋等人加以逮捕，杜月笙正和捕房几位探目推磨庄牌九消遣，预定执行任务的时候到了，一位总探目把牌一推说 「杜先生，抱歉抱歉，我们要出动了。」
杜月笙一边理牌一边问「你们要去做啥？」
「封生活书店，捉邹韬奋。这批家伙一径都在骂你，今朝要好好交叫他们吃点苦头。」
再也没有想到，杜月笙竟会连连的摇头，他反转来排解的说：
「算了罢，这班书笃头，何必叫他们到捕房里去受罪。你们还是给我前门喊喊，让他们从后门口逃脱拉倒哦。」
杜月笙这么一说，等于是下了命令，几位探目虽然心中不平，却是不敢不遵。当下他们一车子到了生活书店，果眞依照杜月笙的吩咐，在大门口装模作样，大呼小叫，等邹韬奋等一班人都从后门逃光了，这才一拥而入，一个人也不曾抓到，仅祇在大门上贴张封条了事
若干时后，共产党人想尽方法，买通租界当局，又使生活书局启封，生活杂志复刊。复刊后的生活杂志，就此不再攻击杜月笙。这个转变使杜月笙大感意外，他一再困惑不解的自问：「他们怎么不骂了呢？」鲁迅后来透露了这个秘密：邹韬奋晓得了杜月笙的暗中搭救，他在报恩。
拋开早年同生死，共患难，如小八股党等弟兄朋友不算，杜月笙在民国十年前后所收的门徒，鱼龙蔓衍、良莠不齐，份子至为复杂，其中有电影制片家，大导演如张石川、周剑云，有无冕皇帝如唐世昌、赵君豪，也有黄浦滩上「摇缸」第一把手江肇铭，被人诅咒为「小市民的吸血魔」，杀人不眨眼的花会大王高兰生，以及，任性冲动，爱跟黑道上朋友来往的张松涛，他后来在敌伪时期当了苏州警察局长，使杜月笙第二度大为痛心。
如何使这许多人相安无事，和衷共济？「武脚色」不嫉妒「书生辈」的后来居上，重蒙师恩；书生辈也不轻视武脚色的鸡鸣狗盗，而不屑为伍。这里面，杜月笙实高度发挥了他驾驭长才，他能使截然不同类型的两批人物处得和睦无间，衷诚合作。
十只指头长短不齐 杜月笙对待他的学生子，绝对一视同仁，爱护有加，卽使闯了穷祸，他也会挺身而出，一力肩承。如江肇铭搅得严老九的赌场卷堂大散，他卽曾亲登严门，负荆请罪。但是这里面有一个分寸，私人品德不可趋于下流，江肇铭赌输发急，尚无碍于大体，如果有人「着底」（沪谚：品格低下），但凡做出「捞锡箔灰」（获不义之财）。「装笋头」（有意栽诬）、「放红老虫」（揭人隐私，酿成灾祸），「放龙」（内部攻讦，引起外界交涉）、「小勺」（挑拨离间，伤人感情）、
「看冷铺」
（落井下石，或见死不救）、

返回书籍页