赫斯事件并没有转移丘吉尔的注意力，此时他最为关心的仍是北非战局，“战斧”计划失利的消息曾使他郁郁不乐地在恰特韦尔庄园的幽谷中徘徊数小时，因为“隆美尔已经把韦维尔新近赢得的桂冠，从他的头上扯下来扔在沙漠中了”。巨大的压力已经使韦维尔心力交瘁，在前线视察的艾登说：“韦维尔一夜之间老了10年。”经过反复考虑和与内阁及军界协商之后，丘吉尔决定让韦维尔与印度总司令奥金莱克对调职务。同时还任命前贸易大臣奥利弗·利特尔顿为战时内阁的国务大臣，代表战时内阁常驻中东主持一切非军事事务，协调国内外关系。
远隔大洋的罗斯福总统也密切关注着地中海地区的战斗情况，并给丘吉尔发来了表示鼓励和支持的电报。丘吉尔在1941年5月4日的回电中坦率地提出了自己的看法。他说：“在土耳其、近东、以及西班牙悲观情绪日见增长，据我看来，唯一足以扭转这种趋势的决定性力量，便是美国立刻作为一个交战国参加我方。”“我恳求你，总统先生，切勿低估可能随着中东的崩溃而来的后果的严重性。”“关于维希方面，我们切盼你能带头用又打又拉的办法从他们那里尽量得到实惠。只有你能制止德国人进入摩洛哥。”
在5月3日晚上，丘吉尔又一次向全国和全世界发表了广播演说。他并不掩饰局面的严重性，但仍然充满了必胜的信心。他说：
“我们在纵观欧洲和非洲正在发生的事件和在亚洲可能发生的事件时，难免是忧心忡忡，焦灼不安；但是另一方面，我们却千万不可失去判断的能力，以致悲观失望或惊慌失措。
当我们以冷静沉着的目光注视着摆在我们面前的种种困难时，如果回忆我们已经克服了的那些困难的话，新的信心便会油然而生。”他还引用了英国诗人阿瑟·休·克拉夫的诗句“用以说明我们的命运”：
当那疲乏无力的浪花向岸边空自冲击，
仿佛是寸步难进的时候，
远远地，通过小河小湾的流灌，
已静静地汇成一片汪洋。
当晨光初照人间，
那光芒岂止透过东窗；
太阳在前面缓缓地上升，多么缓慢啊！
但是请看西边，大地已是一片辉煌。
丘吉尔传--２ 战火燃向东方
２ 战火燃向东方
到1941年5月，尽管希特勒在巴尔干半岛和北非战场上取得了重大胜利，但他也越来越明白，跨越英吉利海峡征服英伦三岛的可能性已日趋渺茫。德国人无法得到亦难以集结大规模渡海作战必需的船舶和登陆艇；同时英国的空中力量也在日益增长，将使已经在质量上超过德国的英国空军，于一年左右在数量上也超过德国。“所以，希特勒一认识到戈林的希望和吹嘘已经破灭，便把目光转向东方”，转向了苏联。丘吉尔分析说：“一经看出英国不能像法国和低地国家那样被吓倒和制服时，这两个专制暴虐的大国之间的基本矛盾便又显现出来了。”在丘吉尔看来，斯大林已经“更加意识到他的危险，就更加想争取时间。但是，正如我们行将见到的，他为了要同纳粹德国保持友好，显然牺牲了许多利益，冒了许多风险。更令人惊奇的是，他对于即将临头的大难作出了许多错误的估计，表现得愚昧无知。从1940年9月一直到希特勒1941年6月发动进攻的时候为止，他真是一个既冷酷无情，又诡计多端，又孤陋寡闻的巨人。”
早在1940年12月18日，希特勒发出的“巴巴罗萨”指令，已经定下了为进攻苏联而集结的军队的有关部署和主要任务，并规定5月15日为进攻日期。但由于南斯拉夫的政变，使希特勒推迟了进攻苏联的计划。当丘吉尔得到有关情报后，他认为有必要向斯大林发出警告。于是他在1941年4月3日向英国驻莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士发了一份要大使转交斯大林的简短而含蓄的电报：
“以下是我给斯大林先生的电报，只可由你面交。
“我曾从一位可靠的情报人员获得可靠的消息：当德国人认为南斯拉夫已经上了圈套时（即3月20日以后），他们就开始从罗马尼亚把五个装甲师中的三个师调往波兰南部。他们在听到塞尔维亚人的革命时，又立即下令停止前进。阁下大可玩味这些事实的重要意义。”
虽然因故有些拖延，但电报在4月23日已交给了斯大林，丘吉尔的警告没能引起斯大林的足够重视。为了争取更多的时间，苏联尽量避免与德国发生冲突，在许多事情上迁就德国。5月3日苏联正式承认伊拉克亲德的拉希德·阿里政府；5月7日，比利时和挪威流亡政府的外交代表被苏联驱逐；随后南斯拉夫和希腊公使馆的全体人员也被赶出了莫斯科。据德国陆军部经济司长托马斯将军后来写道：“俄国人履行交货任务直到进攻前夕，在最后几天，还从远东用快车急运橡胶。”
6月15日，丘吉尔电告罗斯福总统：“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的消息，德国看来即将大举进攻俄国。……如果这场新战争爆发，我们当然要遵循希特勒乃是我们必须击败的敌人这项原则，给予俄国人以最大的鼓励和我们能够提供的任何援助。”罗斯福通过美国大使怀南特口头答复说，如果德国进攻俄国，他会立即公开支持“首相可能就欢迎俄国成为同盟国而发表的任何声明”。
6月21日是星期六，丘吉尔在契克斯度周末，和他在一起的有美国大使怀南特夫妇、艾登夫妇和他的秘书们。丘吉尔在谈话中表示应当全力帮助俄国，他的私人秘书科尔维尔问他，对他这位头号反共人物来说，这是否是同流合污。丘吉尔回答：“完全不是这样。我只有一个目的，就是打倒希特勒，我的一生这样一来就变得简单多了。如果希特勒攻打地狱，我至少也会在下院为魔鬼说几句好话。”
6月22日晨4时，科尔维尔接到外交部打来的电话，报告了德国已经进攻苏联的消息。由于丘吉尔曾有指示，除非德国人侵入英国，否则不得因别的事叫醒他，因此直到8时科尔维尔才向他报告了这一消息。丘吉尔决定晚上9时发表广播讲话。他在讲话中说：
“在过去25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，在正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。过去的一切，连同它的罪恶，它的愚蠢，它的悲剧，都已经一闪而过了。……
“我们只有一个宗旨，一个唯一的、不可改变的目标。我们决心要毁灭希特勒，以及纳粹制度的一切痕迹。什么也不能使我们改变这个决心。什么也不能。我们决不和敌人谈判，我们决不同希特勒或他的任何党羽进行会谈。我们将在陆地上对他作战，我们将在海洋里对他作战，我们将在天空中对他作战，直到邀天之助，我们把他的影子从地球上消除尽净，把世界上的人民从他的压迫下解放出来为止。任何对纳粹帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。……根据以上的理由，我们将要对俄国和俄国人民进行我们能够给予的一切援助。
……
“这不是阶级的战争，而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争。……”丘吉尔最后说：“因此，俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
似乎苏联军队对德国的进攻缺乏精神准备，部队没有接到任何进行还击的明确命令。大约有几百架飞机还没来得及升空迎敌，就被炸毁在机场上。英国政府担心苏联不能进行有效的抵抗，预计德国在尽快结束对苏战争后仍将回头实施入侵英国的计划，于是向军队下达命令，要在9月1日前做好应付入侵的“充分的战斗准备”。
但苏联毕竟是一个人口众多、幅员辽阔、资源丰富的大国，而且对战争的准备工作也并不像英国人，还有德国人想象的那样差。德国人原以为会遇到大约220个师的抵抗，但此时他们发现面对的是360个师。尽管战争刚开始时他们使苏联军队遭受了惨重损失，但苏联人还是坚持战斗，顽强抵抗。
7月12日，英国和苏联两国政府签订了在对德战争中采取共同行动的协定，规定双方相互给予一切形式的援助和支持，双方均不同德国进行谈判，更不单方面同德国媾和。根据协定的精神，英国派出了两个战斗机中队到摩尔曼斯克，保护北方航线，另外还派军队到伊朗去建立补给线并保卫油田不被德国人夺取。9月，英美军需供应会议在伦敦召开；英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。他从自己国家的根本利益出发，完成了英国政治和他个人政务活动的一个历史性转折，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了最终赢得战争的胜利。著名的英国工党政治评论家迈克尔·富特评论说：“1941年6月22日以前，英国的胜利是梦想，而在这一天之后，英国的胜利已在预计之中。”
与此同时，丘吉尔仍然把促成美国参战作为自己外交活动的首要目标。他预定于春季与罗斯福总统举行会晤，但由于地中海战事使他无法脱身，罗斯福总统也因为忙于国内的立法程序而无暇他顾，致使这次会晤拖了下来。8月9日，丘吉尔乘“威尔士亲王号”抵达纽芬兰普拉森夏湾的阿金夏美国海军基地，在此同乘坐“奥古斯塔号”前来的罗斯福总统举行了会晤。这是丘吉尔与罗斯福的第二次握手。早在第一次世界大战期间，时任美国海军部助理部长的罗斯福，曾在伦敦的一次宴会上见到过丘吉尔，那时丘吉尔已是声名显赫的政治家，自然没能特别注意那位当时还不为人知的美国年轻官员，对那次邂逅也未曾下什么印象，这使对上次见面记忆犹新的罗斯福感到不快。但这种不快很快被丘吉尔此次见面中对他表现出来的尊重所打消。对于讲究规矩礼仪的英国人来说，罗斯福总统是国家元首，而丘吉尔只是政府首脑，加上罗斯福传奇式的经历和所取得的巨大政治成就，使丘吉尔对他有着一种发自内心的钦佩之情，因而对他表现出一种自然的敬重。
英美两国领导人就德国入侵西班牙和葡萄牙，以及由于苏德战争减轻了苏联对日压力，而使日本在其他方向上进行军事行动的威胁加大等问题进行了讨论。丘吉尔满心希望能和罗斯福一起制订抵抗日本进一步侵略的共同政策，但因美国国会中的孤立主义势力仍然十分强大，罗斯福未能作出什么具体承诺。双方只是在拟议中的五点联合宣言的基础上进行讨论修改后，共同发表了一项被称为《大西洋宪章》的八点原则声明。声明表达了两方共同战胜法西斯，争取世界和平的原则立场，提出了为此有必要建立一个全球性国际组织的问题。该文件指出，英美两国“所寻求的和平，不仅是要永远推翻纳粹暴政，而且是要通过有效的国际组织，使一切国家与民族获得安居乐业的手段，等等”。丘吉尔以及英国民众对这次会晤都有着某种程度的失望情绪，因为，“在英国，人们原来期望这次会议将产生惊人的行动——会有浩浩荡荡的美国舰队迅速地驶过海洋——而结果看到的不过是一系列道貌岸然的词句。”但是，在丘吉尔的敦促下，两国政府工作人员同时起草了分别“致日本政府的平行的信件”，对可能在太平洋进一步侵犯的日本提出了警告。丘吉尔相信，由英国、美国以及荷兰、苏联等国参加发布的这类宣言，肯定会起到遏制日本的作用。总的说来，这次会晤的象征性意义大于它的实质性意义。它向德意日轴心国显示了英美之间的政治团结和军事合作的意向和姿态，但未能达到丘吉尔促使美国参战的目的。罗斯福总统会晤后向美国记者说过美国“并没有更接近战争”的话，其本意只是为了对付孤立主义者的诘难，然而在英国内阁和社会舆论中引起了广泛的沮丧情绪。但是就连对参战持积极态度的罗斯福也没有料到，美国仅仅在3个多月之后就被卷入了战争。
由于美国政府在4月18日宣布将美国的安全地带和巡逻区域扩展到包括西经26度左右以西、包括全部北大西洋水域在内的一线，并在不久之后又向东扩展把冰岛也包括了进去，所以美国海军发挥了越来越大的作用，从而导致了同德国潜艇的多次冲突，直至双方交火。10月17日，美国驱逐舰“卡尼号”在冰岛海域被德国鱼雷击中，造成11人死亡。10月30日，另一艘美国驱逐舰“鲁本·詹姆斯号”被击沉，有115名美国海军官兵牺牲。尽管尚未因此而导致宣战，但笼罩在美国民众头上的战争阴影是越来越浓重了。
美日两国之间的关系也变得日愈严峻。10月16日，日本近卫文麿内阁倒台，由日本军部强硬派代表人物东条英机组成新内阁。日本新政府一面照会美国政府，提出了所谓“防止某种事情发生的最后努力”的建议，一面在暗中积极准备对美国海军在太平洋上的主力舰队进行决定性打击。还没等到美国政府对此照会的答复，日本海军特遣部队就于11月25日向珍珠港进发了。
1941年12月7日，震惊世界的珍珠港事件爆发了。日本海军出动6艘航空母舰，载有400多架飞机，对美国檀香山的海军基地珍珠港发动了凶猛的突然袭击。这次打击使美国海军太平洋舰队有18艘军舰被击沉或遭到重创，188架飞机被炸毁，159架飞机严重损坏；美国海军官兵死亡2403人，失踪和受伤2233人。幸亏当时美国太平洋舰队的航空母舰不在港内，而日本飞机的轰炸又漏掉了海军船坞里的油库和潜艇库，否则美国海军的损失还要更惨痛一些。
珍珠港事件发生的当天丘吉尔在契克斯度周末，他从随身携带的小收音机中听到了令他和所有人“都不胜惊讶”的消息，丘吉尔立即拨通了罗斯福总统的电话，得到了对这一消息最权威的证实。对此他感到十分高兴和欣慰，因为，长期以来他极力促成而未果的美国参战一事，现在由愚蠢的日本人替他促成了。本来他和美国人都以为，以精明著称的日本人不会把美国变成直接的敌人。但是正如美国著名学者舍伍德所指出的那样：“那些在美国和不列颠掌大权的人，在估计上犯了两个根本的错误：他们大大低估了日本人的军事实力和勇敢精神，同时又大大高估了日本人的政治精明”。日本的袭击将美国卷入战争，这对丘吉尔来说是“最大的喜讯”。丘吉尔立即通知第二天召集议会两院联席会议，同时亲自打电话给外交部，部署他们立即办理对日宣战事宜，然后又通知召集战时内阁成员开会。12月8日，战时内阁授权对日宣战。下午3时，英国国王按照国家宪法规定，根据战时内阁的意见，在两院联席会议上对日宣战。由于外交大臣艾登出访莫斯科，所以由丘吉尔亲自签发了对日宣战的外交照会。
鉴于战争形势进入了新的历史阶投，丘吉尔认为有必要立即与罗斯福总统再次会晤。他在要求国王批准成行的上书中写道：“在我的思想上已经形成了一个信念，认为那是我的职责，即应当毫不迟延地访问华盛顿，只要此事为罗斯福所赞同，而我相信他会赞同的。关于英美防务与攻势的全部计划必须根据现实情况予以商定。我们也必须留意，勿让我们从美国获得的那部分军火和其他援助受到大于恐怕是无法避免的损失。当我在华盛顿时，艾登先生将在莫斯科，这样三大盟国间的一些重大问题当可更易于解决。”
就在丘吉尔再次访美成行之前的几天中，战争形势已迅速地发生了重大变化。12月8日，日本军队同时对泰国、马来亚、菲律宾以及关岛、威克岛、吉尔伯特群岛和香港发起进攻，10日即占领了关岛和吉尔伯特群岛中的部分岛屿；同一天，英国在泰国的空军已被消灭1C3左右，剩余部分被迫撤到新加坡；同一天，由新加坡海军基地开出的英国战舰“威尔士亲王号”和“却敌号”由4艘驱逐舰护卫，准备去截击日本的运兵船，但在途中被蜂拥而至的日本飞机炸沉了。丘吉尔在海军部的老同事菲利普斯海军上将和840名海军官兵同时遇难。英国军事史家富勒评论说，“这个损失对新加坡的精神影响是灾难性的”；“事实上，至少是在这个时候，新加坡本身存在的理由同这两艘军舰一齐消失了——它现在是一个没有舰队的海军基地。”正在为访美做准备工作的丘吉尔获悉此噩耗之后心情极为沉痛，他后来回忆道：“在全部战争过程中，我从来没有受到过一次更直接的震惊。……有多少努力、希望和计划随着这两艘战舰沉入了大海。当我在床上辗转反侧时，这个消息的可怕的感觉深深地渗入我的心扉。在印度洋或太平洋中，除了正在急速返回加利福尼亚的美国在珍珠港残存的主力舰外，没有英国或美国的主力舰了。在这广漠的一大片海洋上，日本独霸，而我们则到处都是脆弱的和没有防御的。”
此时使丘吉尔略感安慰的是正在北非展开的“十字军战士”作战计划进展顺利。11月18日盟军对隆美尔部队发动攻击初战告捷，使德军损失坦克55辆，被迫撤退。从马耳他出发的英国战舰“曙光号”和“佩内洛普号”击沉了敌人的运油船“普罗西达号”和“马里乍号”，使敌人坦克的燃料严重不足。据后来的统计，德意军队在“十字军战士”行动中所受到的损失为：伤亡和被俘约3．3万人，损失坦克300辆。而这些损失约9C10是在战役的头一个月中发生的。这次战役使盟军在北非战争中的军事态势得到极大的改善。
12月11日，丘吉尔在启程赴美前夕，在下院对战争发展的新局势作了详细分析。他承认盟国方面遭受了严重损失，存在巨大困难，需要继续艰苦努力。但他同时强调应看到有利的条件，应对战争抱必胜的信心。他说：“现在，不但英帝国，而且美国也在为生存而战斗；俄国在为生存而战斗，中国在为生存而战斗。欧洲的降伏于敌人残暴统治下的所有被征服国家的一切精神和希望都寄托在这四个伟大的作战国家的身上。我以前曾经说过，人类的4C5站在我们这一边。这可能是说少了。曾经能够给人类带来这些可怕祸害的，只不过是这些结帮成伙的恶人和他们的军事或党派组织而已。假如我们不能给他们一个千年难忘的历史教训，那的确会给我们这一代带来耻辱。”
12月14日，丘吉尔乘坐新下水的“约克公爵号”，冒着狂风巨浪和遭遇德国潜艇的危险，经过漫长的8天航程，于12月22日抵达华盛顿，受到罗斯福总统的热烈欢迎。英美两国领导人进行了不拘礼仪而亲切友好的会谈，双方人员共同举行了代号“阿卡迪亚”的全体会议，进行了卓有成效的工作。会议决定成立总部设在华盛顿的联合参谋长委员会；会议确认战争的主要敌人是希特勒德国，同时认为阻击日本侵略的太平洋战争是这场世界大战的重要组成部分。为了便于联合作战，统一指挥，会议决定在太平洋战区建立ABDA（即美国、英国、荷兰和澳大利亚）联军司令部，根据罗斯福总统的意见，由英国的韦维尔将军出任联军总司令。
丘吉尔与罗斯福会谈的最重要内容之一，是建立世界性的反法西斯大联盟。经过大量的电报往返，由26个国家参加发起的这个世界组织的成立准备工作基本就绪，罗斯福总统提出以“联合国”替代原来拟议中的“协约国”作为这一世界组织的正式名称，丘吉尔对此表示赞同。他随即指出拜伦的《蔡尔德·哈罗德游记》一诗中的诗句证明罗斯福总统的提议是多么恰当：
这里，联合国拔出刀来的所在，
我们的同胞们那天在战斗！
这是许多将永垂不朽的事——而且一切
都将永垂不朽！
1942年1月1日，罗斯福到丘吉尔下榻的房间，两人对《联合国宣言》草稿最后敲定。随后，在总统书房里，由罗斯福、丘吉尔、李维诺夫和宋子文分别代表美国、英国、苏联和中国签署了这个庄严的历史性文件。而汇集其余22个国家的签字的任务则留给美国国务院去办理。宣言声明各签字国政府对英美两国共同发表的“称为大西洋宪章的联合宣言中所包括的关于目的和原则的共同纲领，已经表示同意”，宣言宣称各国政府：
“深信为了保卫生命、自由、独立与宗教自由，为了保全它们本土内和其他地区内的人权与正义，取得对敌国的完全胜利是十分重要的，深信它们现在正从事于一场反对企图征服世界的野蛮和残暴势力的共同斗争，特宣告：
“（1）每个国家的政府保证使用它的军事的或经济的全部资源，来反对同它处于战争状态下的三国公约成员国及其附从国家。
“（2）每个国家的政府保证同本宣言各签字国政府合作，并不与敌国单独停战或媾和。”
《联合国宣言》的签署，标志着世界性的反法西斯统一战线的建立。除了这一重大成就之外，丘吉尔还在美国国会发表了受到热烈欢迎的演说；对加拿大作了短暂的访问。在此期间他有过一次轻微的心脏病发作，引起了医生的注意。1月初，丘吉尔在弗罗里达州休息了几天之后，于1月15日赴百慕大群岛，准备乘“约克公爵号”回国。但他一时心血来潮，决定改乘送他来此的波音飞机飞越大西洋，这使他提前了一星期回到伦敦。
丘吉尔传--３ 开辟第二战场之争
３ 开辟第二战场之争
丘吉尔回国后，立即发现由于社会舆论对战争失利局面的议论导致了不利于政府的消极情绪，他决定就信任问题举行一次议会辩论。1月27日，辩论开始后他首先发言，在宣布隆美尔的部队有2C3的人“受伤、被俘和阵亡”之后，他坦率地称赞隆美尔“是一位极其果敢而机智的敌人……，若撇开战争带来的巨大破坏不谈，我可以说他是一位伟大的将军。”丘吉尔还谈到了对苏援助，谈到华盛顿之行的政治和军事成果，最后，他以退为进地谈到了面临的困难和他应负的责任。他说：“我就是议会和全国应该责备的人，因为我为它们服务得不够好。虽然发生了过去的错误，而且今后还会发生，可是我若得不到它们的信任和诚心诚意的帮助，我也无法有效地为它们服务。”
丘吉尔的演说极为成功。当下院进行信任表决时，丘吉尔内阁以464票对1票的比数获得了几乎一致的拥护。但是，战争局势仍在进一步恶化。在北非，隆美尔发起了重新夺回班加西的攻势。在新加歧，大约6万名驻军2月15日向人数少得多的日本侵略军投降。这一事件被丘吉尔称为“英国历史上最悲惨的灾难和规模最大的投降”。在北大西洋中，德国潜艇仍活跃异常，仅在1942年头两个月就击沉英国商船52艘。这些情况使英国政府的声望不断下降。
为了安抚社会舆论的不满，丘吉尔对政府进行了大规模的改组。艾德礼任副首相兼自治领事务大臣；克兰伯恩转任殖民地事务大臣；格林伍德虽无行政才能，但他在其党内地位突出，所以仍留在政府内；金斯利·伍德仍任财政大臣，但退出战时内阁；比弗布鲁克正式出任军工生产大臣不到一个月便于2月底因病辞职，被丘吉尔派去履行一次“无明确任务的出访美国的使命”；奥利弗·利特尔顿继任军工生产大臣；拒绝在比弗布鲁克手下供职的克利普斯则担任了掌玺大臣和下院领袖。
但是前线继续传来坏消息。3月初，仰光沦陷于日本人，驻缅英军在哈罗德·亚历山大将军指挥下被迫退往印度边境。为了使印度抵抗日本人可能的入侵，丘吉尔接受艾德礼的建议，成立了处理印度问题的战时内阁特别委员会。该委员会派克利普斯前往印度以说服印度政治领袖接受战后取得自治领地位的建议。但甘地和尼赫鲁对此建议不感兴趣，他们要求立即重建印度政府，尤其要掌握国防部长一职。丘吉尔认为“对此没有什么讨价还价的余地”，使谈判不得不中断了。尽管罗斯福发来私人电报试图使谈判继续进行，但未能使丘吉尔改变主意。因而印度的政体在战争中仍无变化。6月4日，因为美国海军在中途岛战役中击沉了4艘日本航空母舰，减轻了日本从海上入侵印度的危险性，才使人松了一口气。
在此期间，要求盟国在欧洲开辟第二战场以减轻德军对苏联的压力这一问题被提了出来。5月，苏联外长莫洛托夫访问英国，与丘吉尔政府就1942年在欧洲开辟第二战场，从苏德前线引开至少40个德军师的前景问题进行商讨。当时，苏联是世界上最大的反法西斯战场，苏联红军面对着四百多万装备精良的德国军队的猛烈进攻，所以斯大林多次提出第二战场问题。罗斯福总统也认为有此必要，此前他特派总统顾问哈里·霍普金斯和美国陆军总参谋长乔治·马歇尔将军携带经美国参谋长联席会议拟订、并由罗斯福总统批准的题为《两欧作战计划》的备忘录前往伦敦，与英国政府讨论落实计划的问题。罗斯福总统4月3日写信给丘吉尔说：
“哈里和乔治·马歇尔所要告诉你的一切，均是我由衷之言。你我两国人民要求开辟一个战场，以便卸下俄国人肩上的压力。两国人民很有智慧，完全能够看到俄国人今天所杀死的德国人和所摧毁的装备比你我两国加起来的总和还要多。即使还没得到全盘的成功，这毕竟是一个巨大的收获。必须实现这个计划！只有这样，叙利亚和埃及才能转为安全。纵使德国人发现了我们的计划，也毫不足惧。”
但丘吉尔对在欧洲大陆开辟第二战场一事一直有着更复杂的考虑，丘吉尔在原则上赞成开辟第二战场的计划，但他同时认为，“保卫印度和中东是极其重要的”，“我们所承担的大英帝国的首要义务是保卫印度不受日本的侵略”。同时，与其在欧洲大陆作战，丘吉尔认为倒不如进攻北非或者解放挪威北部。因为，“把两个强大国家的全部力量集中和配合在一个激烈的攻势中，是存在着种种困难的，我们决不能让含混不清的词句来使情况更加紊乱。因此，在英美两国军队能够在1943年在欧洲同德国人交手以前，填补空缺的唯一方式，是以英美军队强行占领法属北非，同时与越过沙漠从西边向的黎波里与突尼斯前进的英国军队取得配合。”
由于在具体看法上存在分歧，所以在与美国特使的商谈中，丘吉尔一直强调“要视形势的发展和准备工作的进展而定”。在与莫洛托夫的会谈中，丘吉尔“表现审慎、含糊。关于美国和英国准备在何时何地在西线反击德国的问题，不做正面的肯定回答”。
莫洛托夫在与英国政府的谈判中，还提出与英国签订一项长期盟约，并要求英方在盟约中承认苏联1941年的疆界。丘吉尔认为这样不仅违反英国对波兰作出的保证，而且也违反了大西洋宪章，因而断然拒绝了这一要求。最后英苏双方同意签署一项为期20年的盟约，但其中不提及疆界问题。鉴于莫洛托夫还将访问华盛顿，所以丘吉尔建议莫洛托夫返回时再经伦敦，届时他将根据华盛顿关于第二战场问题的讨论情况再对此给予具体回答。
就在莫洛托夫出访期间，德军策划了针对苏联的规模庞大的夏季攻势。为了打乱希特勒的战略部署，苏军将领铁木辛哥在哈尔科夫以南发动了一次“破坏性”进攻，虽然德军的反击使其伤亡损重并败退，但这次进攻使德军的作战计划推迟了一个月之久，
丘吉尔对苏德战场的局势变化极为关注，他担心苏联人在得不到英美援助的情况下可能同德国签订和约而退出战争，所以当莫洛托夫返回时他同意了开辟第二战场。但是在致苏联政府的《备忘录》中，他申明无法作出具体承诺且使实现登陆带有附加条件。丘吉尔写道：“我们正在为1942年8月或9月登陆一事进行准备……事前很难预料到时候能否具备实现登陆的条件，因此我们在这方面无法作出许诺。但是，如果条件正常而又合理的话，我们将毫不犹豫地实施计划。”丘吉尔的这种作法被认为是为了英国国家利益而“玩弄外交手腕”。
但丘吉尔对这一问题的看法是，“共同的愿望和善良的意志并不能克服无情的事实”，对细节的研究和对战略的考虑，使英美军事当局“都发觉没有能力准备这项计划”。为了对这一问题的前景和其他可能性作进一步讨论，6月7日，丘吉尔飞赴美国进行了第三次访问。在与罗斯福的会谈中，除了第二战场问题，丘吉尔还与其讨论并同意在发展原子弹方面开展工作。
6月20日，丘吉尔在白宫收到罗斯福总统亲手交给他的一份电报，上面的消息令他目瞪口呆。电报上说，北非战场上的托卜鲁克要塞被敌人占领，英军25000人被俘。后来进一步证实，被俘人数实际多达33000人。罗斯福当即问沉浸在巨大悲痛中的丘吉尔：“我们能帮你什么忙？”丘吉尔回答：“给我们大量希尔曼型坦克，能给多少就给多少，并且尽快运往中东。”罗斯福立刻叫来总参谋长马歇尔将军，随即作出安排，调拨300辆希尔曼型坦克和100门自行火炮，并直接运送到苏伊士运河。这一意义重大的决定，成为丘吉尔此行的重要收获之一。
由于托卜鲁克的失利，当丘吉尔6月26日回国时，等待他的是由一位主要的保守党后座议员约翰·沃德洛—米尔纳提出的“对战争的指挥中心不予信任”的动议，这项动议得到了丘吉尔昔日的盟友、海军元帅罗杰·凯斯爵士的附议。丘吉尔不得不迎接议会中的新挑战。7月1至2日两天，议会中对丘吉尔战时联合政府的批评达到了高潮。批评的言辞十分尖锐和激烈，但在提出建设性的替代措施方面，批评者们显得十分苍白无力。沃德洛—米尔纳批评丘吉尔身兼首相和国防大臣两个职务；但他在提出由国王的兄弟格洛斯特公爵来接任国防大臣一职时，却遭到了众人的反对。哈罗德·尼科尔森在日记中记述道：“一种令人惊慌和为难的浪潮席卷了下院，一片嘈杂的声音喊道，‘这个家伙肯定是头蠢驴’，这句话喊了足足有一分钟。”因为格洛斯特公爵德薄才鲜，声望极低是众所周知的，所以米尔纳的提议就显得很愚蠢，使他的批评也难以成立。
丘吉尔的答辩则显示出他政治家的聪明，他承认他未能预料到托卜鲁克陷落的悲剧，也并不为自己辩解；他通过摆出辩论对手的许多自相矛盾和错误的说法使对方理屈辞穷。在下院就不信任议案进行表决时，丘吉尔以475票对25票再次获得大胜。
这场风波虽已过去，但它使丘吉尔认识到，只有战场上的胜利才能稳固自己的首相地位。他想要亲自去开罗实地看看情况，但被艾登和布雷肯等人极力劝止了。在7月里，奥金莱克亲自指挥着第八军在阿拉曼建立起防线。当隆美尔的部队打来时，由于当地不宜于坦克行进，限制了德军装甲部队的威力。奥金莱克趁机组织了有力反击，俘虏了好几千德军，使局势稳定下来。7月下旬，罗斯福派霍普金斯、马歇尔将军和海军上将金，到伦敦与英方会商下一步的战略问题。因为英国的参谋长们固执认为1942年进攻欧洲条件不成熟，使马歇尔关于及早开辟欧洲第二战场的意见未能坚持下去。当这些意见汇总到罗斯福那里后，他最后表态支持进攻法属非洲。7月25日，作出了关于此次行动的最后决定。
8月初，丘吉尔对中东的视察终于成行，他由艾伦·布鲁克陪同，并将老资格政治家史末资也请到开罗。丘吉尔在他俩的协助下，决定任命哈罗德·亚历山大将军接替奥金莱克的职务。本来还准备起用W．H．E·戈特将军任第八军军长，但因为布鲁克认为戈特过于劳累而倾向于任命伯纳德·蒙哥马利。此后不久，戈特将军因座机被击落而不幸罹难，遂由蒙哥马利担任了第八军军长。
8月10日深夜，丘吉尔直接从开罗飞往莫斯科，准备当面向斯大林通报关于改变在法国北部登陆开辟第二战场的决定。这是一个微妙的、困难的、然而又不得不完成的任务，丘吉尔对于会受到何种对待心中无数，但对自己将要表达的主要意思则十分明确。
8月12日下午5时许，丘吉尔的座机降落在莫斯科的首都机场。苏联人给予丘吉尔以最高规格的接待，安排他住进了城郊一座豪华别墅。当天晚上，丘吉尔前往克里姆林宫拜会了斯大林。在“阴森而沉闷”的气氛中，丘吉尔首先坦率地告诉斯大林，英美两国政府认为，1942年不可能在法国北部登陆以开辟欧洲第二战场。他提醒斯大林，在莫洛托夫访英时，英方已通过备忘录说明不能就1942年的行动作出承诺。斯大林阴沉着脸加以反驳，表明了他对这一决定的不赞同态度。随后，丘吉尔又谈到轰炸德国；继而又谈到开辟第二战场的另外选择，即准备10月份在北非实施的“火炬”计划。丘吉尔以鳄鱼作比喻，说明“火炬”计划是打击鳄鱼柔软的下腹部。斯大林此时又转而高兴起来，与丘吉尔长时间地讨论了这一计划的意义和理由。此后双方又就英美空军在苏联军队南翼取得制空权进行支援进行了讨论。会谈直到午夜才结束，此时丘吉尔欣慰地感到：“冰块已经打开，通人情的接触已经建立起来。”
第二天会晤时，斯大林向丘吉尔递交《备忘录》，责备英国政府拒绝1942年在欧洲开辟第二战场，将使苏联全国舆论遭受巨大打击，并妨碍苏军的指挥计划。8月14日，丘吉尔以书面答复指出：“1942年最好的第二战场以及从大西洋开展的唯一可能的大规模战役是‘火炬’作战计划。如果它能在10月间实行，将比任何其他计划对俄国更有帮助。”在这天晚间的宴会上，斯大林笑着向丘吉尔提及英国干涉俄国革命的事。丘吉尔问自己现在是否已得到宽恕，斯大林说：“这一切都已过去了，过去的事应该属于上帝。”
8月16日清晨，丘吉尔乘飞机经德黑兰返回英国，英苏两国领导人会谈公报随即发表，在全世界引起了强烈反响。公报说：
“会谈就反对希特勒德国及其在欧洲的同伙的战争，作出了若干决定。对于这场正义的解放战争，两国政府决心全力以赴，直至希特勒主义和任何类似的暴政完全消灭为止。会谈是在热诚和十分真挚的气氛中进行的；这次会谈使我们有机会重申，英苏美三国完全依照三国间的同盟关系，已结成亲密的友谊，达成相互的谅解。”
这次英苏首脑会晤，使丘吉尔与斯大林之间建立起并在战争中一直保持着一种“密切而又严肃”的关系，对双方之间加强联系、增进理解、相互配合、保证取得战争胜利具有极为重要的意义和作用。
丘吉尔传-- ４ “火炬”计划与“霸王”行动
４ “火炬”计划与“霸王”行动
就在丘吉尔访问莫斯科期间，“火炬”计划的各项细节的拟订工作已在紧张地进行。丘吉尔回国后，在唐宁街10号每周安排一次同德怀特·艾森豪威尔将军的午餐会。他已建议罗斯福总统任命艾森豪威尔担任“火炬”战役的总指挥。而由亚历山大担任副总指挥。当时在法属北非，约有20万听命于维希政府的法国军队，他们把自由法兰西的戴高乐将军称为“逃兵”，对英国人怀有强烈的仇视情绪。为了减轻对登陆的抵抗，盟军的这次登陆作战被着意安排成一次形式上的纯粹的美国军事行动，由美国将军担任最高指挥。尽管艾森豪威尔没有什么实战经验，但他却被认为是一支由不同国别组成的混合部队的最好指挥者。在登陆地点上，丘吉尔不满意于只在卡萨布兰卡和奥兰两地登陆，他提出增加阿尔及尔和波尼两地，最后达成一种折衷方案，即只增加阿尔及尔作为登陆点。
在“火炬”计划实施之前，10月23日，由蒙哥马利指挥的阿拉曼战役，在1000多门大炮的轰鸣声中拉开了序幕。英军巧妙地多处出击，以佯攻配合主攻，使德军摸不着自己的作战意图。代理隆美尔指挥的施图姆将军在外出查明情况的途中遭英军伏击，从车上摔下来，心脏病发作而死。远在奥地利阿尔卑斯山上养病的隆美尔被德军最高司令部凯特尔元帅通知待命，随后希特勒亲自打电话给他，要求他立即返回北非前线。但此时德军的颓势连隆美尔也无力挽回。到处都在被动挨打，士气不振，军需缺乏。由于马尔他岛仍牢牢地控制在英军手中并没有失去活力，使德国运送给养的船只被大量击沉，所以德意军队得不到必需的补给，整个战区每辆车只能再发3次汽油。11月2日，蒙哥马利的部队突破了德军防线南部，隆美尔面临的形势十分危急，他打电报给希特勒，要求乘还来得及时向西撤到40英里之外的富卡阵地。当第二天隆美尔正准备实行撤退行动时，希特勒来电严令坚守，不得后退。尽管可能面临被歼灭的命运，隆美尔作为军人还是准备服从命令；但他的副手冯·托马将军强烈反对。托马说：“希特勒的命令是愚蠢的、荒谬的，我再也不能执行这种命令了。”他随后换上干净制服，挂上军阶标志和勋章，站在他那辆已燃起熊熊大火的坦克旁，直到英军前来接受他的投降。当晚，他已经坐在蒙哥马利的司令部里与这位英军名将共进晚餐了。
隆美尔立即派专人乘飞机回德国说明情况，要求允许撤退，但他等不及回音，便于11月4日晚被迫违命退却了。此时能撤出来的只有装甲部队和摩托化部队的残部。至于步兵，只能听任他们向英军投降了。11月5日，希特勒来电同意隆美尔“撤到富卡阵地”，但此刻富卡阵地已被蒙哥马利的坦克抛在身后。隆美尔带着他的残兵败将在15天中溃退700英里，一直撤到班加西的西边。此后蒙哥马利仍马不停蹄地在利比亚沿海追击隆美尔残部。到年底，隆美尔已被迫逃到突尼斯据守。
阿拉曼战役是盟军在北非的一次决定性战役。这次战役使隆美尔损失了6万人，其中德军为3．4万。以此为转折点，盟军此后在北非的战斗中节节胜利。丘吉尔曾在回忆录中概括道：“在阿拉曼战役之前，我们从未获胜过；在阿拉曼战役之后，我们从未失败过。”
“火炬”计划中在法属北非登陆的日期定为11月8日，预备参加作战的盟军部队共有13个师，665艘军舰和运输船。
这些包括3艘战列舰、7艘航空母舰、17艘巡洋舰、64艘其他战舰以及大批运输船的船只被分编成三个特混舰队，以分别配合在卡萨布兰卡（达尔贝达）、奥兰（瓦赫兰）和阿尔及尔三地的登陆，此外还将使用1700架飞机作为登陆的空中保障。
为了争取法军归顺，试图“兵不血刃”地取得战役成功，英美策划营救出被囚禁的法国将军吉罗，并将其送到直布罗陀盟军司令部。美国驻阿尔及尔总领事墨菲也积极争取北非法国驻军首领魏刚和朱安等法军将领。这些法国军人本来就不愿为德军打仗，魏刚曾对墨菲说过：“假如你仅仅带1个师来，我将向你开枪；假如你带20个师来，我就要拥抱你了。”
朱安将军也表示愿意配合。
正当盟军的军事和外交准备工作已基本就绪，战役即将打响时，一件意外的事情使情况发生了变化。维希政府副总理达尔朗海军上将因儿子突发小儿麻痹症住院，匆匆于11月5日飞到阿尔及尔探望并多逗留了一天。达尔朗的到来使朱安的职权失去了作用。在朱安劝说达尔朗失败后，他和墨菲遭到逮捕。
1942年11月8日，盟军按原定计划如期发动了“火炬”战役，在英国海军少将布罗斯指挥下，“东部”特混舰队于8日凌晨1时在阿尔及尔顺利登陆并很快控制了局势，下午盟军已进入阿尔及尔市区。达尔朗被迫释放了朱安等人，并在下午5时发电报给贝当元帅说，“我已命当地驻军司令朱安将军就阿尔及尔城投降一事进行谈判”。下午7时，达尔朗投降，朱安在盟军领导下重掌大权。“中部”特混舰队由美军少将弗里登指挥，在奥兰登陆时遇到顽强抵抗，伤亡惨重，但后来由于阿尔及尔的投降使法军丧失了斗志，美军装甲部队于10日乘隙突入奥兰南部，中午，法军宣布投降。由美军巴顿将军指挥的“西部”特混舰队比原定时间晚3个小时才到达摩洛哥海岸，在卡萨布兰卡附近的费达拉、利奥特港和萨菲登陆。开始时美军的进展缓慢，法军抵抗逐渐增强。美军一边巩固登陆据点，一边向东推进。11月11日，在获悉其他方面投降的消息后，摩洛哥总督诺盖亦宣布投降。
当斯大林得知盟军在北非登陆成功的消息后，曾给予了极高评价。他指出：“苏联方面认为这次军事行动是有重大意义的卓越事实，它表明盟国武装力量的实力正在增长，并展示了意德同盟不久将崩溃的前景。非洲的军事行动再一次驳斥了那些断言英美领导者没有能力组织重大的军事行动的怀疑论者。毫无疑问，只有第一流的组织家才能完成这样重大的战役。”
在战役进行的过程中，为了避免“耗费大量鲜血，造成无数痛苦”，盟军安排吉罗发表了号召北非法军停止抵抗的广播演说，但作用不大。艾森豪威尔只好与达尔朗谈判。丘吉尔对这一作法是支持的，在艾森豪威尔离开英国到直布罗陀之前丘吉尔就曾对他说过：“如果我能见到达尔朗的话，尽管我极恨他，但我若能以爬行一哩路使他把舰队带到盟军这边来，那我也欣然照办。”11月10日，盟军与法方达成停战协定后，达尔朗下达了停火命令。11月13日，双方又形成了一个全面协议，以北非的法国军政官员和平民与盟军合作为条件，盟军承认达尔朗对法属北非行政事务的管理权，而北非的所有法国军队则由吉罗将军指挥。此后不久，盟军以这种模式也争取到法属西非的皮埃尔·布瓦松的合作。
但是，盟军与达尔朗达成协议一事在英美国内以及在自由法兰西的拥护者中引起了强烈不满。丘吉尔也为之深感不安，专门打电报给罗斯福提请他注意。罗斯福遂于11月18日发表声明称：“目前在北非和西非所作的安排，仅是由于战事紧迫而不得已采取的一种权宜之计。”两天后罗斯福又对记者引用了一个流传在巴尔干的古老的希腊教会的格言：“在大难临头之际，你们可与魔鬼同行。”以此说明美国在处理“达尔朗——戴高乐问题”上的态度。声名狼藉的达尔朗哀叹自己“仅是一个被美国人挤干后将要扔掉的柠檬”。12月23日，达尔朗被年轻的戴高乐分子刺杀身亡。
希特勒对法国人与盟国合作十分恼怒，11月10日，他发出了占领法国南部的命令，11日德意军队占领了法国“自由区”，导致了维希政府的垮台。11月27日，德军进攻土伦港，法国海军被迫凿沉了该港口的73艘法国军舰。
1943年1月中旬，丘吉尔与罗斯福在摩洛哥举行了卡萨布兰卡会议。会议本来邀请了斯大林，但他声称因冬季有“重大战役”而无法前来。通过讨论，双方认为北非之战结束后应将下一步的进攻方向放在地中海，开展西西里战役。双方还费尽周折，说服戴高乐飞到北非与吉罗谈判，以达成政治上的和解。会议结束后，为了打消苏联人的怀疑，丘吉尔和罗斯福还举行了记者招待会，重申了盟国战斗到底的决心，声明迫使德国、意大利和日本“无条件投降”是盟国决不改变的目标。
2月上旬，丘吉尔回国后因感冒转为肺炎被迫休息，但他毫不放松地关注着正在议会内正在进行的“关于国内事务的生动讨论”。讨论是由贝弗里奇爵士发表的关于战后复兴问题的研究报告所引起。报告提出了激进的改革建议，认为政府应该承认需要实行家庭补贴、实行全民健康保险以及维持充分就业，通过扩大社会服务完成社会革命。情报部长布雷肯向内阁报告说，贝弗里奇“已经准备就此问题掀起一场政治风波”。彻韦尔子爵即林德曼教授则警告丘吉尔，如果这一文件得以实施，战后英国要想延长租借法案就困难了。财政大臣金斯利·伍德在内阁中传阅了一份题为《社会保险计划的财政方面问题》，其中提出为维护战后军备所需的费用以打消人们关于福利社会的不切实想法。2月，下院就此问题进行辩论并表决，结果忠于政府的人以335票对119票获胜。激进派的反叛没有成功，但造成的政治影响很大。这实际上反映了英国政治向左转的趋势。
1943年初至2月中旬，德军在突尼斯集结兵力，于2月14日发起反扑，被盟军击败。3月下旬，英美联军向敌人据守的马雷特防线发动进攻受挫。4月6日，新的一轮进攻终于奏效；德意军队被迫于4月中旬撤到突尼斯北部。4月19日，盟军发动总攻，经过18天激战，于5月7日分别攻占了突尼斯城和比塞大港。由于没有运输船只可用于撤退，成为瓮中之鳖的25万德意军队只得于5月13日全部投降。
与此相呼应的是苏联红军在苏德战场上获得的巨大胜利。自1942年7月17日斯大林格勒会战开始之日起，在经过4个月的顽强防御并消耗了敌人大量有生力量之后，苏联红军于11月19日转入反攻。苏联以100万兵力、13500门大炮、900辆坦克和1400架飞机的巨大优势，于23日对33万德军形成合围。战斗进行至1943年2月2日才告结束，被围德军全部被歼灭。这次大会战宣告了德国战略进攻的破产，成为苏德战争的转折点，也是第二次世界大战的一个分水岭。
丘吉尔认为：“一旦非洲的局势肯定之后，就有重大的理由促使我非赶往华盛顿不可。”巨大的胜利之后产生了一些新的问题。丘吉尔意识到，在关于下一步重大战略的制订中，不仅英苏之间存在严重分歧，就是英美之间也有矛盾，一些至关重大的问题“只有我与总统亲自会谈才能解决”。1943年5月4日，丘吉尔一行乘坐豪华的“玛丽王后号”前往美国。5月12日，受到热烈欢迎的丘吉尔一行在华盛顿与美国军政首脑在白宫举行了代号为“三叉戟”的秘密军事会议。经过充分讨论，确定了英美两国的全面战略思想：“同俄国和其他盟国合作，尽早促成欧洲轴心国家的无条件投降；与太平洋的其他有关国家合作，维持并扩大对日本施加不懈的压力，以便继续削弱日本的军事力量……，尽早促成日本的无条件投降。”围绕这一指导思想，会议规定的基本任务是：打破轴心国潜艇的威胁；加强空中优势；尽力援助苏联和中国；促使非洲法军在今后战争中起积极作用；在地中海作战以迫使意大利退出战争；集中最大限度的人力和物力于英国以便在1944年春在法国登陆，对德实施决定性进攻。
会议结束后，丘吉尔和马歇尔一起飞往阿尔及尔，与艾森豪威尔讨论了下一步战斗部署，授权他在攻占西西里岛后采取迫使意大利退出战争的适当措施。
丘吉尔飞抵北非的消息导致了一场悲剧。一架由里斯本飞往英国的客机被德军战斗机击落了，座上13名旅客全部丧生，其中有著名的英国电影明星莱斯利·霍华德；其原因是该机起飞前曾有一个口衔雪茄烟的矮胖之人走向飞机，德国间谍误以为是丘吉尔登上了该机。
7月10日，代号为“哈斯基”的西西里战役开始了。运载着16万英美军队的3200艘大小军舰和运输船，在1000架飞机的掩护下，利用风狂浪涌的恶劣天气出乎敌人意外地发起进攻，经过一个多月的激战，终于解放了西西里全岛。在这次战役中，盟军的伤亡和失踪人员为31158人，而德意军队伤亡和被俘人员共计16．5万人；撤退到意大利本土的约10万人以上。
一连串的失败导致了意大利法西斯头子墨索里尼的垮台。以国王埃曼努尔和总参谋长安布罗西奥将军及巴多格里奥为一派，以法西斯党内的元老为另一派形成了两个密谋集团，出于不同的目的分别进行着推翻墨索里尼的活动。盟军的前进步伐和希特勒对意大利的加紧控制更加速了事态的发展。意大利法西斯党最高委员会于7月24日开会，以19票赞成、8票反对、1票弃权的比数通过了解除墨索里尼军政权力的决议。连他的女婿齐亚诺也投了赞成票。7月25日，国王在萨沃亚宫召见墨索里尼，宣布废黜他的一切军政职务，由巴多格里奥组织新政府，并立即拘禁了墨索里尼。巴多格里奥上台后，为了不招致德国的武力干涉，他表面上宣布继续对盟军作战，暗中却派特使与盟国密谈，准备反戈一击。新政府同意将意大利的港口、机场、军舰和交通线交盟国支配，并从巴尔干国家撤走意军或就地解除武装。由于盟军未能及时抓住这一时机，使德国人发现了一些动向，增派了军队加强戒备。9月8日，当盟军司令部和意政府宣布停战后，德军迅速包围罗马，迫使国王和政府成员逃往盟军占领区成立了流亡政府。10月13日，意大利对德宣战。英美苏三国随即宣布意大利为共同作战的一方。
在意大利局势发生急剧变化期间，丘吉尔于8月中旬乘“玛丽皇后号”抵达魁北克与罗斯福举行会晤。双方首脑及参谋人员讨论了渡海在法国登陆作战的“霸王”计划。
会上，丘吉尔还与罗斯福签订了协议，决定互相交换关于原子弹的情报，并保证两国之间如未经另一方同意，不得使用原子武器。
11月27日，丘吉尔与罗斯福在开罗预备会议之后，飞赴德黑兰参加包括斯大林在内的首次“三巨头”会议。会议内容主要是研究决定未来的作战计划。斯大林赞成英美的“霸王”计划并希望将该计划尽可能提前到1944年5月进行，同时答应发动攻势以防德军从东线调往西线。三方还讨论了促使土耳其参战，战后波兰疆界的划定和德国分治问题。但最后一个问题由于斯大林表示异议而未作出明确结论就休会了。
1944年1月21日，英美联军在美国将军卢卡斯指挥下在意大利的安齐奥登陆。登陆部队遭到德国军队的有力反击，以极大的努力才守住登陆处的阵地。由于精锐部队大部分已调回英国集结待命，准备渡海，所以在意大利的盟军总司令亚历山大毫无优势可言，在3、4两个月中基本处于停滞状态。直到5月份，盟军的多国部队才有能力重新发起攻势，攻破了阿道夫·希特勒防线，占领了蒙特卡西诺。6月4日，美军攻入首都罗马，对即将参加“霸王”行动的英美军队是一个很大的鼓舞。
在“霸王”行动开始之前，为了使德国人摸不清盟军登陆的准确地点和日期，盟国方面煞费苦心地利用各种手段迷惑敌人。这些因丘吉尔所说“真相经常应由虚假相伴来作保镖”的话而得名的“保镖”计划结果大获成功。德国人真地以为登陆地点不是在诺曼底而是在加来，因而将他们的主要防卫力量，包括大批摩托化部队集结于加来周围地区，从而使诺曼底的德军防卫力量相对变弱了。
1944年6月6日，在经过长期精心准备之后，人们盼望已久的“霸王”战役终于开始了。由盟军的大批轰炸机向海岸目标倾倒了几千吨炸弹后，海军战舰开始猛轰沿海敌军阵地；从20个英国机场起飞的3000多架运输机和滑翔机，向诺曼底海岸后的纵深重要地区空投了3个伞兵师；共约6000多艘大小各类战舰、运输船和登陆艇，源源不断地将部队和装备运往登陆地点。到了6日夜晚，将近10个师部队连同坦克、大炮和各种武器已经上岸，后续部队还在不断涌来。
在“霸王”战役发动前夕直至战斗打响之后，德军方面仍蒙在鼓里。6月5日，诺曼底驻军司令隆美尔报告说西线不会有敌军进犯，然后就乘汽车回赫林根同家人团聚去了。6月6日，第七军团司令杜尔曼将军竟下令暂时解除经常戒备状态，召集高级将领到125英里外的勒恩进行“图上作业”，盟军空降伞兵被认为是声东击西的手法，西线海军向总司令报告说：“荧光屏上有大量黑点。”而西线总司令的参谋长却说：“什么？在这样的天气里一定是你们的技术员弄错了。也许是一群海鸥吧！”
等德国人真正清醒过来后为时已晚。盟军迅速巩固、不断扩大滩头阵地，到6月12日丘吉尔亲临视察时，几个滩头阵地已连成一线。在战役最初的6天中，有326547人，54186辆军车和104428吨物资运上法国海岸。
6月11日深夜，斯大林给丘吉尔和罗斯福分别发出了同样内容的电报表示祝贺，电报说：
“显然，原定计划中这次规模庞大的登陆行动，已经全部成功了。我的同事们和我不得不承认：就其规模，就其宏大的布局，以及杰出地执行计划情况来讲，战争史上从来也没有过足以与之类比的事业。众所周知，拿破仑当年打算强渡海峡遭到可耻的失败。歇斯底里的希特勒吹了两年牛皮，说要强渡海峡，但是就连作一个企图进行威胁的暗示，也下不了决心。只有我们的盟军才光荣地、胜利地实现了强渡海峡的庞大计划。历史将把这一业绩当作一项最高的成就而记载下来。”
到了7月中旬，登陆的盟军已达30个师。盟军的胜利进军使德军将领们迫切希望以体面的方式结束战争。他们密谋刺杀希特勒未遂，参与其事的军官们绝大部分惨遭镇压。希特勒严令军队坚守阵地，不许撤退；但屡遭重创的德军无力阻挡盟军胜利挺进的步伐。7月18日，英军占领冈城；美军攻克圣洛。7月25日，盟军占领阿弗朗什。8月16日，加拿大和波兰军队占领法莱斯。19日，盟军完成钳形攻势，在法莱斯袋形地区围歼德军8个步兵师和两个装甲师，俘敌5万人，毙敌1万人。8月24日，自由法兰西的部队进攻巴黎，于当晚9时22分开进市政府前面的广场。第二天，德军司令官冯·肖利茨签署了投降书。26日，戴高乐举行了正式入城式，至此，被德国占领达4年之久的巴黎获得了解放，标志着诺曼底战役画上了完满的句号。
与此同时，于6月10日开始的苏军夏季攻势也捷报频传。到8月中旬，苏军已打到东普鲁士边境。8月26日保加利亚退出战争。9月间，芬兰也退出战争，并向拒绝撤离的德军开火。战争已日益迫近德国本土。希特勒大肆吹嘘过的齐格菲防线已无人防守。西线德军已损失近50万人，隆美尔元帅的参谋长斯派达尔将军说：“地面部队已经不再存在，更不要说空军了。”新任德军西线总司令伦斯德战后在受审时说：“就我个人来说，战争在9月底就结束了。”但是希特勒还要垂死挣扎，纳粹当局强令15—18岁以及50—60岁的男子都要应征入伍，在9、10月间又征集了50万人投入战场。同时德国人还发射了大量V—1和V—2远程火箭轰炸伦敦和英国东南部，不过这一新式武器用于战争似乎显得太晚了，除了起到一定骚扰作用外，它对于盟军的攻势可说毫无影响。
德军加强了西线的抵抗，使盟军前进的步伐受阻。蒙哥马利设计的空投计划也因伤亡惨重而被迫放弃。随着冬天的降临，盟军被迫放慢了进攻的节奏。在这种背景下，10月8日，丘吉尔一行访问了莫斯科，与斯大林就波兰和巴尔干各国的问题进行会谈。丘吉尔不希望看到战后这些国家由左翼力量执政，他与斯大林在许多问题上也未能达成谅解。11月10日，丘吉尔到法国对已被罗斯福承认的戴高乐政府进行正式访问，受到了极盛情的接待。12日，丘吉尔被授予巴黎荣誉公民称号。
1945年1月，丘吉尔致电斯大林，要求他“在维斯拉前线或其他某一地区发动强大攻势。”斯大林决定在中线加强进攻，强大的苏军在三周时间内推进了500公里，进入距柏林70公里的奥得河地区，为西线的盟军减轻了压力，也创造了夺取最后胜利的条件。苏军在挺进中迅速席卷了以前属于波兰的大部分领土，并深入到匈牙利和南斯拉夫。苏军的迅速前进，使丘吉尔、罗斯福与斯大林的会晤显得迫切。2月初，“三巨头”在克里米亚的雅尔塔举行会晤。第四次当选总统的罗斯福面带病容，受到了极好的照顾。会议讨论了战后对德国的占领问题，在丘吉尔的坚持下，给法国也划了一块占领区。同时对联合国组织的建立、常任理事国及否决权问题、以及苏联的两个加盟共和国的席位问题都进行了讨论并取得了一致意见。会议还就波兰疆界达成了协议，但对波兰政府的组成未形成一致的明确意见。会议开得较成功，气氛非常友好。斯大林在宴会上向丘吉尔祝酒，称他是“百年才出现一个的人物”。
3月23日，丘吉尔飞到文洛附近的蒙哥马利司令部，晚上还乘汽艇渡过了莱茵河。几天后，德国的主要工业区鲁尔被美军包围。英加部队也向北移动，经荷兰北部向德国汉堡方向挺进。随着形势的发展，终于出现了德国人准备投降的迹象。3月下旬，某些德军方人员与亚历山大将军的部下在瑞士接洽，未产生任何结果。此事却招来了苏联人的指责，说西方国家背着苏联与德国谈判。因事前已通知过苏联外交部，所以丘吉尔觉得受到了侮辱；罗斯福也有同感。但当丘吉尔建议罗斯福敦促美军迅速跨越易北河，抢在苏军之前攻占柏林时，罗斯福没有同意。4月12日，罗斯福突发脑溢血逝世，使丘吉尔大为震惊和悲痛。他很想去华盛顿参加罗斯福的葬礼并会见新总统杜鲁门，但最终未能成行而让艾登去了。
4月下旬，苏军包围了柏林，并在易北河与美军会师。4月29日，意大利境内的德军司令冯·菲廷霍夫同意无条件投降。被德军营救出来当了一段时间傀儡的墨索里尼及其情妇在逃往瑞士途中被意大利游击队捕获并枪毙。4月30日，希特勒和刚刚与他结婚的爱娃·布劳恩在总理府地下室里一起自杀。5月3日，希特勒指定的继承人邓尼兹海军上将派人会见蒙哥马利，商谈德军投降事宜。5月7日德军总参谋长约德尔签字无条件投降。投降书于5月9日零时生效，当天又在柏林举行了正式批准仪式。参加仪式的西方盟国以及苏、德代表分别是泰德空军元帅、朱可夫元帅和凯特尔元帅。
5月8日，丘吉尔正式向英国人民宣告第二次世界大战胜利结束。他跟在议长后面，由反对党代领袖格林伍德陪同，参加了下院在圣玛格丽特教堂举行的感恩节礼拜。然后他又应邀和参谋长们一起与英王合影，并和王室成员们一起在白金汉宫的阳台上接受无数英国民众的欢呼。
战争结束之后，联合内阁的继续存在就成了问题。政府已持续执政5年，议会自1935年以来也已10年未大选了。丘吉尔必须决定何时举行大选。5月18日，丘吉尔在艾德礼的协助下，起草了一封名义上致艾德礼的信，请工党考虑是否将联合政府维持到击败日本为止。正在布莱克普尔召开的工党年会上，多数人主张早日大选。丘吉尔在保守党内部举行的民意测验中，几乎全部同意7月选举。保守党人希望早日选举以便利用丘吉尔个人的巨大威望，于是丘吉尔将大选日期定于7月5日。
5月23日，丘吉尔正式提出辞职。随即应国王要求成立了看守政府。5月28日，他在唐宁街10号为退出联合内阁的高级大臣们举行茶话会时，老泪纵横地宣布：“历史的光辉将照耀在各位的头盔上。”为了保证他在选举失败时保持外交政策的连续性，他建议艾德礼陪同他参加即将在波茨坦召开的“三巨头”会议。
竞选在5月下旬开始。丘吉尔在竞选演说中除了阐述改善人民生活的政策外，还对工党进行了猛烈抨击，说他们“会求助于某种盖世太保的统治形式”。舆论对他由全国的领袖一变而为党派利益的卫士感到难以接受。投票日之后还需较长时间完成计票工作，所以丘吉尔于7月15日带领艾登和艾德礼飞往波茨坦参加“三巨头”会议。但丘吉尔觉得在得知大选结果之前他不能决定会议中的任何重大问题。17日，美国陆军部长向他透露了原子弹试验成功的消息。7月22日，英美首脑联席会议正式作出对日战争中使用原子弹的决定。7月25日，丘吉尔一行回国，以便第二天公布大选结果时在场。本来丘吉尔对大选获胜一直抱有信心，但就在回国的那天夜里，他“突然感到身上被戳一刀似地”惊醒了，因而预感到形势不妙。第二天中午时分情况已趋明朗，尽管丘吉尔本人当选，但保守党却遭到失败，只获得了197席。而工党在下院共获得了393个席位。在5年多战时首相位置上做出了巨大贡献的丘吉尔，此时只得黯然神伤地面对下台的现实。
丘吉尔传--尾声 晚年
尾声 晚年
在第二次世界大战结束之后不久即举行的大选中，英国人民抛弃了刚刚带领他们走向战争胜利的丘吉尔。此前在出席雅尔塔会议时，有一天丘吉尔参加由罗斯福作东的宴会。在宴会上非正式的谈话中，丘吉尔说，他是经常被当作反动派“被痛打”的。但是在他和罗斯福、斯大林三个人中，只有他随时可能由他的人民通过投票把他赶下台。他个人倒是以这种危险而引以为荣的。斯大林接口和他开玩笑说：首相显然是害怕英国即将举行的大选的结果。丘吉尔回答说：他不仅不害怕，反而以英国人民任何时候只要愿意这样做，他们就有把他们的政府撤换掉的权利而感到自豪。丘吉尔当时这么说大概也是真心的。但事情一旦真正摆在面前，丘吉尔就不大自豪得起来了。当保守党的失败最终被确认后，丘吉尔感到的是失望和迷惘，他十分沮丧，并且不无微词。他在《第二次世界大战回忆录》第一卷中谈到严厉而又卓越的法国前总理克列孟梭“一下子就被法国人抛弃了”时，引用了古希腊哲人普鲁塔克的名言：“对他们的伟大人物忘恩负义，是强大民族的标志。”这句颇具嘲讽意味的话被丘吉尔说出来，多少也反映出了他的无奈和气愤。丘吉尔紧接着又抨击道：“法国在遭到如此严重削弱的关头，便犯这种脾气，那是很轻率的事。”这是否是在某种程度上对英国人的批评与指责呢？
7月26日，丘吉尔正式向国王递交了辞呈，并请国王召见工党领袖艾德礼。为了安慰丘吉尔，国王提出向他颁发嘉德勋章，但丘吉尔认为在此时接受这一荣誉不太合适而谢绝了。丘吉尔最后在唐宁街发表了一项声明，“向在危难的岁月中我曾为之服务过的不列颠人民表达我深厚的谢忱”。他为不能完成对日本的战争而感到遗憾，但他宣称：“然而这方面的一切计划和准备都已做好，而且结果的来临可能比我们目前所预料的要快得多。”
两天以后，当艾德礼和新任外交大臣贝文准备飞往波茨坦去时，丘吉尔拒绝了艾德礼建议他作为代表团成员重返波茨坦的邀请，而是到契克斯度过了一个沉闷的周末。他很快搬离了唐宁街，因为他对抛弃了他的英国民众深感失望，使他“不愿再耽上一个小时来负责管理他们的事务”。
当8月1日议会复会时，丘吉尔在下院已经是反对党的领袖了。他在走进议会时，保守党议员们高喊着“一个快活的好伙伴”来迎接他，但这喊声很快就被人数远远超过保守党的工党议员的胜利欢呼所淹没。这使丘吉尔深感不快。
丘吉尔在告别声明中的预言很快就更为迅速地兑现了。8月14日，日本宣布无条件投降。第二天，丘吉尔再次走在议长身后到圣玛格丽特教堂参加战争胜利的感恩祈祷，不过这一次他是作为反对党领袖陪同新首相罢了。
在其后的日子里，丘吉尔也偶尔在议会作简短发言，对工党政府的政策提出批评，但大部分时间他都在访问西欧，接受纷至沓来的荣誉学位、荣誉公民称号、各种奖章和礼品。9月，议会休会了。在决定今后何去何从之前，丘吉尔决定先度假。他在意大利北部的科莫湖畔作了充分的休息，然后计划撰写关于第二次世界大战的回忆录。11月，他在布鲁塞尔的一次演讲中第一次提出了建立“欧洲合众国”的创议设想，此后他又在多次演讲中提到这一思想，他认为这不失为一种解决战后政治、经济问题的救世良方。
1946年初，他将保守党的领导事务交由艾登代理，自己应邀前往美国。他乘“伊丽莎白皇后号”先赴纽约。2月初，他应古巴政府之邀在哈瓦那作了短暂访问。3月4—5日，他由杜鲁门总统亲自陪同，来到了这位美国总统的家乡密苏里州，发表了一篇著名的演说。他呼吁联合国成立维护和平部队；主张西方国家保持“有关原子弹的知识和经验的秘密”；并力促“保持英语国家的特殊关系”。他对“东欧传统的暴政”进行了抨击，并提出了“铁幕”的说法：
“从波罗的海的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一幅横贯欧洲大陆的铁幕已经降落下来。在这条线的背后，座落着所有中欧和东欧古国的首都……几乎在每一处都是警察政府占了上风。到目前为止，除了捷克斯洛伐克之外，根本没有真正的民主。”
此时第二次世界大战刚刚结束，苏联作为盟国在大西洋两岸的公众心目中仍保持着友好国家的形象，所以丘吉尔此言一出，立刻引起舆论大哗。斯大林很快作出了反应，他在接见《真理报》记者时说，丘吉尔“现在采取了战争贩子的立场”。但杜鲁门似乎对此说法抱着赞赏态度。虽然杜鲁门拒绝对丘吉尔的讲话作公开评论，但丘吉尔向艾德礼报告说，在他讲话前后，杜鲁门似乎同样高兴。同样值得注意的是，当纳粹战犯尚在受审之时，丘吉尔就曾公开敦促及早恢复德国在国际大家庭中的应有地位。
丘吉尔的许多朋友都曾劝他退出政治舞台，专心致志地撰写第二次世界大战回忆录，但丘吉尔没有接受劝告。他宣布，将在议会中全力以赴地研究战后所面临的所有问题，并将继续领导保守党战胜工党，重主国政。对此他充满了自信。他说：“工党不会永久存在，上帝保佑，在我们返回之前，国家不要遭受更多的损害。我们应当回去。我们一定回去，这是必然的，就像太阳明天必然会重新升起一样。”
当时的工党政府面临着许多严重的问题。战争使英国付出了极其巨大的代价，严重削弱了的英国在国际上的政治和经济地位，英国的战争支出超过250亿英镑，使国债增加了两倍，连续长时期地遭受轰炸使整个国家的财富损失了约1C4。与战前相比，英国工业生产大幅度下降，出口贸易严重滑坡。
工党政府采取了许多措施刺激本国工业生产增长。他们增加工业投资，对电力、运输、煤炭、天然气等能源和交通部门实行了国有化，利用英联邦特惠制和金融集团的杠杆作用扩大贸易出口。这些措施收到了一定程度的效果。
在外交政策方面，工党政府走的是一条亲美反苏的“冷战”路线。1948年2月，捷克斯洛伐克发生共产党政变。为此，英国与法国、比利时、荷兰、卢森堡等国政府在布鲁塞尔签订了联合防御条约。1949年4月，英国签署了北大西洋公约，成为该组织的主要成员国之一，这也是英国在和平年代里所承担的最大的欧洲军事义务。1950年，英国和美国一道参加了对朝鲜的战争，1951年，英国又签订了对日和约。在英国的赞许下，日本变成了美国在远东的军事基地。
丘吉尔在外交政策方面赞成和支持工党政府的路线，在内政和经济方面则持坚决的批评态度。他认为，工党政府所采取的各项措施只是体现了他们对社会主义学说的信仰，而并不能适应英国经济和社会的实际情况。丘吉尔反对工业国有化、反对在某些经济领域里实行国家监督，反对进行社会改革，其实工党的这些政策许多都是他在二十世纪初所主张的。丘吉尔的这种态度有他自己独特的解释。他的私人医生莫兰曾说：“丘吉尔听说保守党有人提出必须制订个政策时，很生气。他说，反对党领袖的责任就是攻击现政府，只有这一点，没有其他。”
英国在这段时期内面临的许多问题中，一个十分棘手的问题是平安完成使印度实现独立的过渡。当时印度次大陆教派冲突的激烈程度有增无减。穆斯林领导人真纳坚持实行印巴分治，主张成立新国家巴基斯坦。1947年2月，工党政府面对印度次大陆现状，宣布至迟于1948年6月结束英国的殖民统治。保守党内部以前印度总督哈里法克斯勋爵为首的一派支持政府的计划。但丘吉尔对此持反对态度，他担心英国一旦撤出，必然爆发教派之间的流血冲突；事情后来果真如此。同时，他也为大英帝国的日趋没落而深感痛心。
1948年5月，丘吉尔赴海牙参加了“欧洲统一运动”成立大会并出任大会名誉主席。
1949年8月，丘吉尔作为以赫伯特·莫里森为首的英国政府代表团成员，参加了在斯特拉斯堡召开的欧洲委员会咨询会议。由于咨询代表们意见不一，会议未能产生任何实质性的结果。
在社会活动之余，丘吉尔除画了许多写生、养了几匹赛马之外，把主要的时间和精力都投入了撰写六卷本、长达数百万字的《第二次世界大战回忆录》。他利用了许多官方文件和他与罗斯福、斯大林之间的私人通信及来往电报，经过思考梳理之后口述出来，由秘书整理出文字。美国的和英国的杂志竞相争取首先得到连载丘吉尔此书的权利。这部巨著的稿费超过了丘吉尔此前得到的稿费之和。《星期日泰晤士报》写道：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费还多。”
在离任的这些年中，丘吉尔衰弱的身体有了明显好转。渴望“复仇”和“改变1945年选民们对他的判决”使他精力充沛、勇气十足。他终于等到了时来运转的这一天。1950年1月11日，艾德礼宣布2月3日解散议会，2月23日举行大选。丘吉尔闻讯，马上从马德拉度假地飞回伦敦。大选结果仍然是工党占多数，但与保守党之间的差距被大大缩小了。具体数字为工党315席，保守党298席。两大党席位如此接近，通常很快会再举行一次选举。
1951年9月，英王在做肺癌手术之前，敦促艾德礼秋季举行选举，以保持政治上的稳定。艾德礼宣布10月4日解散议会，25日举行大选。这次保守党提出了两项新的施政措施，一是对军火企业征收超额利润税，二是一年建设30万所住宅解决民众的住房问题。在竞选中工党新任外交大臣赫伯特·莫里森借英国与伊朗之间因英伊石油公司被伊朗国有化而导致的危机向丘吉尔询问：英国政府该不该同伊朗打仗？丘吉尔反击说，莫里森“正在散播保守党想要进行另一场世界战争。我十分肯定，如果一个强有力的保守党政府在掌权，波斯危机决不会以这种形式发生。”丘吉尔还巧妙地指责工党政府“软弱无力和犹豫不决”。丘吉尔说，他不认为第三次世界大战不可避免。无论如何，扳动一场第三次世界大战栓机的不会是英国人的手指。
大选揭晓后，保守党获321席，工党295席。丘吉尔在伍德福德选区再次当选。艾德礼到白金汉宫辞职之后的几分钟内，丘吉尔被国王召见，奉命组阁。丘吉尔任命艾登为外交大臣，巴特勒为财政大臣，利特尔顿为殖民地事务大臣，戴维·马克斯韦尔·法伊夫为内政大臣，蒙克顿为劳工大臣，伍尔顿为枢密院长，索尔兹伯里（克兰伯恩）为掌玺大臣，伊斯梅为联邦事务大臣。国防大臣暂由丘吉尔兼任，等到亚历山大元帅从加象大总督任满归国后再由他担任。
1952年初，丘吉尔赴美与杜鲁门会晤，商讨加强英美合作问题。他在美国国会发表演讲时再一次强调了英语民族的团结这一主题。英国《泰晤士报》报道丘吉尔访美时说，他仍然“反应敏捷、消息灵通、思想丰富、语言生动，而且诙谐机智一如既往。”丘吉尔还表态支持美国参加朝鲜战争。
1953年1月，艾森豪威尔就任美国总统。2月，英王乔治六世逝世。3月，斯大林逝世。6月，英女王伊丽莎白二世举行加冕典礼，在仪式举行中，女王授予丘吉尔嘉德勋章，以表彰他对大英帝国做出的巨大贡献。6月23日，丘吉尔在宴请意大利总理加斯贝利时出现轻微中风，身体左半出现麻痹症状。到8月之后他已渐渐恢复，18日开始主持内阁会议。10月初在于马盖特召开的保守党大会上发表演讲，获得很大成功。此前因他生病，人们已经在议论他的辞职和保守党更换领导人的问题。他就此谈到自己的看法：“以我之高龄，现在仍身居高位，肩负重任，这决非因我贪恋权势或官职，这两者我已足矣。我之所以继续留任，是因为我有一种感觉，我可以做一些事情，对已经发生的事情施以某种影响，尤其对我所最关心的问题，即建立可靠和持久的和平。”12月10日，瑞典文学院授予丘吉尔以1953年度诺贝尔文学奖。由于他必须前往百慕大参加英美法三国政府首脑会议，只好由他的妻子克莱门蒂娜代他领奖并致答辞。瑞典文学院给他的获奖评语是：“由于他精通历史和传记的艺术，以及他那捍卫崇高的人的价值的光辉的演说。”
1954年初，丘吉尔为了实现“和平缔造者”的理想，曾试图会见苏联领导人，但马林科夫于第二年2月下台，丘吉尔的苏联之行也就不再提起了。3月，他对巴特勒说：“我感觉自己像一只正要结束飞行的飞机。天色已是薄暮，汽油也将耗尽，可我还在寻找安全降落的地点。”他已准备让艾登接他的班。11月30日是丘吉尔的80华诞，除了家里按惯例为他举行了庆祝聚会外，议会两院也在威斯敏斯特大厅为他举行了特别祝寿会。各党议员送给他不少礼物，还有两块直径3英尺的大蛋糕。
他正式辞职的日子是1955年4月5日。在这之前，他召回了在远东参加国际会议的艾登。4日，他在唐宁街10号举行宴会，女王夫妇应邀参加，并向即将退休的首相致以良好祝愿。5日中午，丘吉尔主持了最后一次内阁会议，下午4时半，他前往白金汉宫递交了辞呈。丘吉尔搬出唐宁街10号时，《泰晤士报》作了如下报道：
“在离开前，他举行茶会招待全体公务人员。当他由房子走向等候的车子时，他们站在大楼旁唱‘他是一个快活的好伙伴’，他吸着雪茄，用他有名的V字手势向聚集在唐宁街上祝贺的群众打招呼。温斯顿·丘吉尔先生在祝福的欢呼声和叫喊声中，乘车慢慢地离去。”
丘吉尔回到了恰特韦尔庄园，在他一生的最后十年中，除了到世界各国访问和旅游，大多数时间是在此度过的。
艾登就任首相之后仅8天，就宣布5月6日解散议会，5月26日举行大选。丘吉尔继续在伍德福德选区当选。保守党的多数席位也有了增加，由多17席增至多58席。但丘吉尔已不常去议会开会了。他为准备出版他的《英语民族史》花了不少时间。1956年4月，他第一次访问前联邦德国，接受因他对欧洲统一的贡献而颁发给他的“查理曼奖”。1957年5月15日，英国的第一颗氢弹试验成功，英国成为世界上第三个拥有核武器的国家。1958年11月，丘吉尔前往巴黎接受戴高乐总统颁发的“解放奖章”。1959年大选中丘吉尔继续当选，当年11月30日他85岁诞辰时，他继承了“下院之父”的荣誉称号。1962年和1964年他两次跌交，前一次摔断了背部一根骨头，后一次摔断了腿骨，这说明他已经很虚弱了。1963年4月，美国国会通过专门决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号；决议由美国总统约翰·肯尼迪签署。1964年7月，由当时的英国首相道格拉斯—霍姆提议，就丘吉尔对议会、对国家和对世界所作的贡献，表示无限赞颂和感谢，并“载入议会记录”。1964年11月30日，他度过了90岁诞辰。女王赠送了礼物，新任工党首相威尔逊也前来祝贺。全国和世界各地雪片般地涌来6万多封贺信、贺电。许多人来到海德公园街他的住所外看望他；他穿着战时式样的古怪服装向人们致意。1965年1月9日他卧床不起，第二天经医生诊断为再度中风。此后他逐渐陷入昏迷状态，接连14天一动不动，仅有微弱呼吸。到1月24日，整整70年前他父亲伦道夫·丘吉尔逝世的日子，一代英国名相温斯顿·丘吉尔渐渐停止了呼吸，走到了他伟大一生的终点，享年91岁。
丘吉尔逝世后，英国政府立即宣布为他举行国葬。这一决定是7年前麦克米伦首相任内由女王提议作出的。葬礼定于1月30日举行。此前议会休会，在威斯敏斯大厅举行瞻仰遗容的仪式。灵柩先由议院议长和3个政党领袖在四周守护，后来又换上国防和陆海军三军4位参谋长守灵。前来向丘吉尔表示敬意的瞻仰队伍据估计竟超过32万人。
丘吉尔生前曾希望以军人的葬礼安葬，并在好几年前就亲自以《葬仪手册》的书面记载为自己的葬礼仪式作了详细安排。举行葬礼那天，按照仪规将灵柩用炮车由威斯敏斯特拉到圣保罗大教堂举行仪式。来自许多国家的几十位国王、女王、总统、总理和特使们在大教堂里恭迎灵柩到来。仪式结束后，灵柩用游艇从塔山运到滑铁卢，再改用火车运往丘吉尔的诞生地布伦海姆宫附近的一个小车站。游艇离开码头时，鸣礼炮19响，皇家空军的战斗机在空中成分列式。葬礼在不同的地点持续了好几天。最后，丘吉尔被安葬在布伦海姆宫附近布雷登教堂的小墓地。温斯顿·丘吉尔的父母都葬在这里。
丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的人物，也是一位经常被人误会和曲解的人物；他有一些明显的弱点，但更具许多极为突出、超乎常人、出类拔萃的优点。对于他在英国历史上的关键作用和崇高地位，是怎么评价也不会过分的。或许对他最准确的评价出自对他最熟识的人。他的同事也是对手的艾德礼曾经很含蓄地评论道：“丘吉尔像一张多层饼，其中有一层肯定是包括了17世纪。18世纪在他说来是明明白白，还有19世纪，当然还有一厚层是20世纪。”盟军最高统帅和后来的美国总统艾森豪威尔则这样回忆丘吉尔：“他是一位很有威望的领袖。他具有英国人在困难时所表现的勇敢而坚定、在顺利时所表现的因循守旧的典型性格。他有非常强烈的信念，善于争论和答辩。……如果有一种信念和他的观点发生抵触，这时要想争辩过他确实是很困难的。……我钦佩他，也喜爱他。……他是一位对战争发展和军事史有深刻研究的专家，即使和他讨论纯专业问题，也不是毫无益处的。……在许多方面都可以看出，如果他不是那样伟大，他就会使我的工作更加艰巨；因此，尽管他对一些重要决定并不喜欢，但对他的一贯彬彬有礼和热诚支持，我始终表示无限感激。他是一位伟大的军事领袖，也是一位伟大的人物。”
丘吉尔传--丘吉尔年表
丘吉尔年表
1874年 4月，伦道夫·丘吉尔与珍妮·杰罗姆在巴黎英国驻法大使馆举行婚礼。11月30日，诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇布伦海姆宫。
1881年 就读于阿斯科特的圣乔治贵族子弟寄宿学校。
1884年 从圣乔治贵族子弟寄宿学校转到布赖顿的汤姆逊学校就读。
1888年 3月，从汤姆逊学校转到哈罗公学读书。
1893年 1月，从法国凡尔赛学法语归来，在伯恩默思庄园的游戏中摔成重伤，肾脏破裂，险些丧命。8月，被桑赫斯特皇家军事学校录取，名列第95位。
1894年 11月，在帝国剧院的骚乱中“发表了我的第一次演讲”。
1895年 1月，通过桑赫斯特皇家军事学校毕业考试。在130名考生中名列第20位。1月24日，父亲伦道夫·丘吉尔因病逝世，终年46岁。2月20日，被任命为骑兵中尉军官，分配到第四骠骑兵团服役。7月，老保姆爱维莉丝特太太逝世。11月，与同伴雷金纳德·巴恩斯中尉一起乘船经纽约赴古巴，采访西班牙军队对古巴民族解放运动游击队的讨伐行动，所写战地报道在，《每日纪事报》上发表。为此获西班牙政府颁发的红十字勋章。11月30日，21岁生日。当天遭古巴游击队袭击，幸免于难。
1896年 9月，随所属第四骠骑兵团驻防于印度南部的班加罗尔。
1897年 春天，回伦敦休假。在“樱草会”于巴思举行的集会上发表了第一次政治演讲，大获成功。夏秋之间，以随军新闻记者身份参加了英印军队在印度西北边境地区对起义的游牧部落开展的军事行动。9月16日，亲身参加了战斗，险遭不测。10月初，重返第四骠骑兵团。
1898年 春天，《马拉坎德野战军纪实》一书由朗曼公司出版。夏天，写作小说《萨伏罗拉》。8月，乘船赴埃及，加入在苏丹的英国皇家第21枪骑兵团。9月2日，与苏丹起义者托钵僧队伍遭遇，发生激烈战斗。
10月，从埃及回英国休假。然后返回印度班加罗尔的第四骠骑兵团。
1899年 3月，辞去军职，离开印度返回英国。途经开罗时，收集有关英国与苏丹战争的资料。此时已写完《河上的战争》第18章。6月，前往奥德姆选区第一次参加竞选，但遭到失败。8月，收到《河上的战争》的校样。10月，《河上的战争》由朗曼公司出版。与《晨邮报》商定，以该报记者身份赴南非采访英布战争。10月14日，乘船驶过好望角，抵达开普敦。然后转途到达德班。12月，在与布尔人的遭遇战中被俘虏。于当月12日乘机逃出战俘营，24日抵达德班。
1900年 2月，《萨伏罗拉》由朗曼公司出版。5月，《从伦敦到莱迪史密斯》和《伊恩·汉密尔顿的进军》由朗曼公司出版。6月，进入被攻陷的比勒陀利亚。7月，从南非回到英国。10月，当选为奥德姆地区的保守党议员。10月24日—12月，赴美国发表关于南非战争的演讲。
1901年 1月，到加拿大发表关于南非战争的演讲。2月，在下院发表新议员的“处女演讲”。
