６月１５日，访钱穆，两人开始有了一段短暂的书信往来。
６月２５日，于《学生》杂志（第４６期）发表《杜威的教育思想及其它》。
８月１日，于《合作经济》二卷第１２期发表《合作制度与节制资本》，该文为参加庆祝第三十届国际合作节征文而作，获第一名，并得到“有生以来最大一笔数目”的奖金，以此款购得《饮冰室合集》４０册。
第五部分李敖大事年表（5）
８月２７日，历１８天在省立台中图书馆完成《四部备要暨四部丛刊书目对照表例》。
暑假后入高中二年级。是年发表《〈英伦归来〉的启示》、《生也有涯知无涯》、《诸葛亮的军政》等文。与罗君若恋爱。
１０月１日，读《胡适文存》，并写２０００字长信给胡适。
此年，台北“文星书店”开业。
１９５３年 １８岁
暑假后入高中三年级。一周后休学回家。是年与严侨密商共同潜回大陆，参加大陆建设。后严侨被捕，乃省下早饭钱，帮助严师母和三个孩子。
１９５４年 １９岁
７月２６日，以同等学历资格参加大专联考，考入台湾大学法律系专修科（后改为法律系司法组），９月１４日入学。住善导寺。
１９５５年 ２０岁
４月２７日，李鼎彝去世，面对三千人的葬礼，李敖特立独行，改革丧礼，受到众人指责。
６月２７日，因对学校师资等不满，自动休学。
７月２６日，再次参加大专联考，考入台湾大学历史学系，受到台静农的关注。与考入台大的罗君若同居。
第五部分李敖大事年表（6）
１９５６年 ２１岁
暑假后入历史系二年级。四季着长袍，成为台大一道“风景”。与罗君若中断恋爱关系。结识历史学家姚从吾。
１９５７年 ２２岁
３月１日，在《自由中国》杂志第１６卷第５期发表中学旧作《从读〈胡适文存〉说起》。
４月２６日，经姚从吾介绍，结识胡适，拟写《胡适评传》。从此与胡适有了交往。
５月２３日，访思想家殷海光。受殷影响，拟转哲学系。
暑假后入历史系三年级。与姚从吾开始有了密切交往。
１１月１５日，《文星》杂志创刊。
１９５８年 ２３岁
６月８日，自此日起，每天以日记自励，排遣失恋后心中的郁闷。
７月１９日，于《中央日报》发表《梁启超与徐志摩》。
暑假后入历史系四年级。
１９５９年 ２４岁
７月，大学毕业。谢绝姚从吾等考研的劝说，决定入伍。
９月７日，赴凤山陆军步校，受第八期预备军官训练。自此日起，开始《一个预备军官的日记》的写作。
第五部分李敖大事年表（7）
１９６０年 ２５岁
４月２８日，任陆军十七师四九团二营四连炮兵排长，足迹遍及台湾南部。
１１月２０日，于台湾《联合报》发表《妈妈的梦幻》。
１９６１年 ２６岁
１月１７日，被聘为台湾“国家长期发展科学委员会”五十度研究讲座教授助理研究人员。
２月５日，自澎湖退伍。６日返台中。１５日赴台北，住新生南路三段六十巷一号“四席小屋”。在此发表《充员官》、《爱情的刽子手》等作品。
６月１５日，搬到新店狮头号路十七号“碧潭山楼”。
８月１８日，考入台湾大学历史研究所研究生。
１１月１日，在《文星》第４９期发表《老年人和棒子》。与王尚勤恋爱。
１２月，于《文星》杂志５１期发表《播种者胡适》。
１９６２年 ２７岁
２月１日，于《文星》杂志５２期发表《给谈中西文化的人看看病》。兼职“开国文献会”。
５月１９日，迁回台北，住安东街２３１号三楼，与王尚勤同居。
１０月，胡秋原以“诽谤”罪控告李敖。
第五部分李敖大事年表（8）
１９６３年 ２８岁
３月１９日，自愿在历史研究所休学。
９月１日，出版第一本书《传统下的独白》。
１１月１日，于《文星》７３期发表《高等教育的一面怪现状》。
１９６４年 ２９岁
２月，出版《胡适评传》和《胡适研究》。
５月１日，迁入水源路１９号“水源大楼”三楼，与海蒂同居。王尚勤在纽约生女儿李文。
１９６５年 ３０岁
７月１日，于《文星》杂志发表《没有窗，哪有“窗外”？》
８月１８日，迁往信义路国泰信义公寓四楼。
１２月１日，于《文星》第９８期发表《我们对国法党限的严正表示》，批评国民党。２６日，杂志被封杀。四年的“中西文化论战”告一段落。
第五部分李敖大事年表（9）
１９６６年 ３１岁
是年，李敖的系列著作《孙逸仙与中国西化医学》、《传统下的独白》、《历史与人像》、《为中国思想趋向求答案》、《教育与脸谱》、《上下古今谈》、《文化论战丹火录》、《闽变研究与文星讼案》以及《李敖告别文坛十书》中的《乌鸦又叫了》、《两性问题及其他》、《李敖写的信》、《也有情书》、《孙悟空和我》、《不要叫吧》等被查禁。警总开始一再“约谈”。
１９６７年 ３２岁
４月８日，台湾高等法院首席检察官以“妨害公务”对李敖提起公诉。１４日，义助殷海光。夏，与小蕾同居。
１９６８年 ３３岁
是年，以贩卖旧电器为生。义助柏杨。
１９６９年 ３４岁
义助彭明敏。
１９７０年 ３５岁
１月，因彭明敏偷渡，全年被软禁、跟踪。
９月３日，接雷震出狱。
第五部分李敖大事年表（10）
１９７１年 ３６岁
３月１９日，被警方逮捕。《纽约时报》刊出照片及文字报道。
１９７２年 ３７岁
２月２８日，被警总保安处移送军法处看守所，旋以“叛乱”罪判刑十年，后改为八年六个月。
１９７３年 ３８岁
被关押于军法处看守所。
１９７４年 ３９岁
被关押于军法处看守所。
１９７５年 ４０岁
９月２２日，因蒋介石去世被减刑，由八年六个月改为五年八个月。
１２月２２日，被移送土城仁爱教育实验所，被隔离监禁。
第五部分李敖大事年表（11）
１９７６年 ４１岁
１１月１９日，刑期满，无保释放。
１２月１日，任政治大学国际关系研究中心副研究员。
１９７７年 ４２岁
是年与刘会云同居。辞去国际关系中心职务。住“金兰大厦”，开始了长达两年的“隐居”生活。
１９７８年 ４３岁
是年国民党文工会主任吴俊才再次邀李敖任《中央日报》主笔，遭拒绝。
１９７９年 ４４岁
出版《独白下的传统》。并在《中国时报》写专栏。出版《李敖文存》、《李敖文存二集》。
１９８０年 ４５岁
是年，出版《李敖全集》。
５月６日，与胡因梦结婚。
为萧孟能太太朱婉坚抱不平，被萧控告。胡因梦表演“大义灭亲”。
第五部分李敖大事年表（12）
８月２８日，与胡因梦离婚。
１９８１年 ４６岁
４月１８日，获得《千秋评论》杂志执照，旋被吊销。
７月２４日，与汝清同居。
８月１０日，以“侵占”罪被萧孟能控告入狱，判刑六个月。
９月１日，《千秋评论》以“丛书”形式出版。
１９８２年 ４７岁
２月，出狱，发表有关监狱黑暗文字，揭露司法黑幕。为党外运动写文章。
４月２５日，党外人士为之祝寿。
６月，出版“三情之书”（《李敖的情诗》、《李敖的情书》、《李敖的情话》）。与“安”同居。
８月２８日，实行“隐而不退”。
１９８３年 ４８岁
５月，《千秋评论丛书》第７期在大陆出版，出版时更名为《台湾监狱黑幕》（群众出版社“内部发行”），这是李敖作品在大陆的首次亮相。
第五部分李敖大事年表（13）
每月出版《千秋评论丛书》一册。
２月１日，出版《李敖全集》第７册、第８册。
８月至１１月，出版《李敖千秋评论丛书号外》三册。
１９８４年 ４９岁
《李敖千秋评论丛书》多期被禁。
１月，又加出《万岁评论丛书》，每月一册。
是年，《万岁评论》多期被禁。为《政治家》主持专栏。任《自由时代》总监。鼓动风潮，造成时势。
是年，与王小屯恋爱。
１９８５年 ５０岁
“最高法院”平反四年前冤狱。《千秋评论丛书》第４０期被禁。《万岁评论丛书》第４期被禁。
６月２４日，控告台北市政府，索赔一元。
是年，由台湾远流出版公司出版《李敖全集》２４册。
第五部分李敖大事年表（14）
１９８６年 ５１岁
５月，捐资１０万元支持“五一九绿色行动”。
１９８７年 ５２岁
５月９日，控告高雄市政府，胜诉。
７月，控告台中市政府，１９９３年５月胜诉。
是年，台湾《读书人》杂志评选十大作家，名列榜首。
１９８８年 ５３岁
７月，杂文集《千秋评论》在大陆出版（湖南文艺出版社），这是李敖作品首次在大陆正式出版。
１０月１日，创办《乌鸦评论》周刊，共出２４期。
１９８９年 ５４岁
４月，多家出版社联合主办“李敖来台４０周年纪念演讲会”。
８月，为《世界论坛报》开专栏《世论新语》。
第五部分李敖大事年表（15）
１９９０年 ５５岁
是年，完成长篇小说《北京法源寺》。获美国“全美华人协会”最佳成就奖。
１９９１年 ５６岁
２月２７日—８月２０日，办《求是报》。
１１月１日，创办《李敖求评论》月刊，宣称是“全台湾惟一一个崇尚真理、全说真话、专讲是非、没有党派的杂志”。
１９９２年 ５７岁
３月８日，与王小屯结婚。
１９９３年 ５８岁
６月，应东吴大学校长章孝慈邀请，任东吴大学历史系特任教师。
１９９５年 ６０岁
３月，举行个人藏品拍卖会，筹措章孝慈医疗基金。
第五部分李敖大事年表（16）
１０月３０日，为真相新闻网主持“李敖笑傲江湖”，每周一至周五播出，每次３０分钟，轰动海内外。播满１０００集后又继续推出“李敖秘密书房”及“李敖颠倒众生”《李敖大哥大》等栏目。
１２月，由台湾荣泉文化事业股份有限公司出版《李敖大全集》２０册。
１９９６年 ６１岁
５月辞去东吴大学教师一职。
是年，与大陆中国友谊出版公司签署协议，出版《李敖大全集》４０册。
１９９８年 ６３岁
是年，与大陆中国友谊出版公司签署协议，在大陆出版《李敖回忆录》。
１９９９年 ６４岁
是年，《李敖快意恩仇录》由中国友谊出版公司出版。
第五部分李敖大事年表（17）
２０００年 ６５岁
１月，《北京法源寺》获诺贝尔文学奖提名。
２月，参加台湾“总统”竞选。呼吁“一国两制”。
３月，在环球电视主持“挑战李敖”节目。
５月２２日，控告李登辉“涉嫌内乱”罪。
６月，大选结束，开始写作长篇历史小说《第七十三烈士》。后在台视主持《李敖脱口秀》节目。
７月２０日，在中央电视台《海峡两岸》节目中与大陆读者第一次对话。
１０月２２日，《李敖笑傲江湖》播出最后一次，宣布正式告别电视圈。
２００１年 ６６岁
４月２５日，欢度６６岁生日，并举行《上山•上山•爱》新书发布会。
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