黄楚九破了点小财，却换得了“真正的”艾罗博士发明的补脑汁的独家生产与经营权。有了这张字据，黄楚九又发动宣传机器，大肆张扬。凡有来客，说起此事，他都将字据拿出来让人看，说明今日才真正得到这项发明的专利权。从此，艾罗补脑汁名声大振，中法大药房的门槛都要被顾客踏平了。
黄楚九的财力雄厚了，他首先想到如何扩充、拓展事业。由于地盘受限制，黄楚九开始动中法大药房左邻民国茶楼的脑筋。
民国茶楼也开设在英租界三马路湖北路口。中法大药房与它为邻已有多年。茶楼生意一直很好，有很多阔佬都到这里喝茶聚会。还有流氓、地痞、帮会黑道上的人也把这里当成聚会的场所，到这里分赃聚赌，宿娼亵妓，抽吸鸦片。一天，没想到有两伙流氓在这里谈判，话不投机，双方扯出家伙拼杀起来。砸凳掷壶，杯盘横飞，打成一团。结果打死三个，重伤一个，其余皆逃之夭夭。老板向巡捕房报案。巡捕把酿成三条人命案推到老板报案迟误之过上，责令他出资收殓，并承担那受重伤的流氓送医院治疗的费用。
经过这场浩劫，民国茶楼老板无心再经营了。他想，说不定哪一天，又来流氓斗殴，他实在是承受不了。正好黄楚九要扩展地盘，经人介绍，民国茶楼老板将他的茶楼卖给了黄楚九。黄楚九将中法大药房扩充为八开间门面。职工、学徒增加到四十多人。过了不久，黄楚九又花了六万元巨款，将八间门面统统推倒，造了一幢钢筋水泥结构的三层楼洋房。楼上为制药部，楼下开设门市部。这样一来，不仅生产规模扩大，而且产销连成一体。在药业同行中，中法大药房在上海药业的地位首屈一指。
黄楚九成了大财东，将橡皮胶轮黄包车换成了小汽车，这在上海也曾轰动一时。上海开始有小汽车是在一九０一年（光绪二十七年），有个匈牙利人叫黎恒的运出两部小汽车到上海。黄楚九于一九０六年就有了私家小汽车，在当时的上海，的确是凤毛麟角。小汽车就是财力的象征。黄楚九经常乘着乌黑发亮的小汽车，飞驰于南京路，故意地招摇过市，为的是给中法大药房做广告，说明他生意做得好，老板暴富。生意好，必定货色好。由此，拥向中法大药房的顾客也就更多了。
具有“迦门头脑”的人物
黄楚九靠“艾罗补脑汁”发家致富之后，并不满足，他又与副经理徐斌才商量，开发新的药品。
一九０七年（光绪三十二年），清政府与英帝国主义缔结新约，计划十年禁绝鸦片。国内宣布禁烟政策，群众要求禁烟的呼声一天比一天高。清政府虽然宣布禁烟，但实际上吸毒者越来越多。中外商人大量贩毒，官僚政客，富豪巨贾，不少人都成了瘾君子。一九０九年（宣统元年），万国禁烟大会在上海召开，与会者有四十一个国家。国内外开明人士要求禁烟者日益增加，上海人民更是大声疾呼，要求禁售、禁吸鸦片。
这场禁烟运动被黄楚九看中，成了他大发利市的好机会。他和徐斌才说，趁当前禁烟的声势日渐高涨之时，如能生产一种戒烟药，必定大受欢迎，生意也一定会做得好。徐斌才很明白黄楚九的用心，他和几位药剂师反复研究，也未研制成吃了能够戒毒的新药，请示黄楚九怎么办。黄楚九本人也是个瘾君子，吸食鸦片成瘾后，感到体力日衰，面黄肌瘦。他认为吸食鸦片有瘾后，最难受时是烟瘾上来之时，这时候如能吃点代替鸦片的药，定能使烟瘾缓解一下。徐斌才说，稍稍加一点吗啡如何？黄楚九认为可以。这样，天然戒烟丸算是试制成功了。每丸主要成分是：积壳若干，广陈皮若干，吗啡零点零零零四克。
每当吸毒者毒瘾发作，寻死觅活地难熬之时，只要服下“天然戒毒九”，立刻就能消停一时。
黄楚九一面大量生产“天然戒毒九”，一面在报纸上大登广告。他说，他本人原是身强力壮、面色红润、血气方刚的青年，自从吸食鸦片成瘾后，感到体力日衰，面色黄暗。服后已戒除恶瘾。上海不少市民，看到广告，真是喜从天降，人们纷纷前来买药，迟了唯恐买不到，生意旺得不得了。
“天然戒毒九”上市之后，很受吸毒者的欢迎。当他们的鸦片瘾上来之后，吃几丸“天然戒毒丸”，症状立刻缓解。不知底细的人以为这是药理上产生奇效，殊不知吸吗啡照样有瘾。谁要是吃上了“天然戒毒丸”，就是由吸鸦片改吃吗啡，从此天天离不开这毒丸了。黄楚九就是用这种骗人的药，使中法大药房每年获利十多万元。
黄楚九十五岁跟随母亲到上海滩混事，到一九０七年（光绪三十二年）三十五岁时，已成富豪，在西药界名声显赫，为上海市屈指可数的几位财东之一。他在社会上神通广大，身价百倍，似乎没有他办不到的事情。正当这一年，他的“天然戒烟丸”畅销国内之时，上海另一家大西药店中英药房的药剂师谢瑞卿想筹股另办一家药房。他自己资金不足，来请黄楚九出资入股，并用他的威望，邀请别的投资人。黄楚九正想开拓新的事业，所以很快答应下来。他不仅自己出资，还把中英药房的老板陈烈清也拉来入股，还有商务印书馆的老板夏粹芳也是投资者。
就这样，由黄楚九、夏粹芳、谢瑞卿、陈烈清等合股开办的上海五洲大药房于一九０七年正式开业了。开办资金为一万元，店址设在广西路福州路口，谢瑞卿出任经理，黄楚九为终身董事。谢瑞卿研制了一种成药，开始取名为“博罗德补血药”。“博罗德”是英语“血”的译音，笔画繁多，中国人不懂，毫无吸引力，后来改名为“人造自来血”。这剂成药，经过黄楚九的宣传，不仅在上海，还在华北、南洋一带打开了销路。成了五洲大药房的发家产品。
五洲大药房钱赚多了，股东们出现了矛盾。一九一一年，经理谢瑞卿借故退股，由黄楚九出面邀请中英药房汉口分店的经理项松茂出任经理。项松茂很有才干，与黄楚九过从较密切。黄楚九去汉口推销“艾罗补脑汁”时，曾得他鼎力相助，对他的为人与才干铭记不忘。当谢瑞卿提出退股辞职时，黄楚九马上想到了他。便打电报邀请他来沪出任五洲大药房经理一职。项松茂碍于情面，便来到上海走马上任。
项松茂经营的特点与黄楚九有些相似，都是开拓型的，敢想敢干，重视广告、宣传效应。他到任后，发动一场改革，将店内的豪华摆设变卖，充实资金周转，迁入新址，改变内部机制，设立本牌药品总发行所、门市零售部和批发销售部。一方面扩大药品进口，一方面开拓自制成药。除“人造自来血”之外，又增添了女用调经活血的“月月红”、“女界宝”，健胃补虚的“补天汁”，清血解毒的“海波药”，健脑润肠的“树皮丸”，化痰止咳的“助肺呼吸香胶”等。项松茂的改革，加上这些成药的问世，使五洲大药房的声誉大振，利润也成倍增长。
五洲大药房和中法大药房一样，在上海出名之后，股东内部不断发生矛盾。项松茂拥有一定的实力后，决定在天津自设“五洲”分店，自行发售“五洲”本牌产品，独立扩展业务经营。为此，他与黄楚九多次商谈，终于达成协议。黄楚九将他拥有的五洲大药房的股份让给项松茂；项松茂将他所拥有的“新世界游乐场”的股份让给黄楚九，再由“五洲”补偿黄楚九现金二万二千五百元，作为回收黄楚九在“五洲”的终身董事权和终止“人造自来血”抽佣的补偿。达成协议后，双方委托律师登报声明。这样，到一九一六年（中华民国五年）六月，黄楚九完全脱离五洲大药房，由项松茂独自经营。
黄楚九成为富豪之后，他的生活方式也大为变样。在豪华的大雅楼饭店，有他常年包租的房间。在这里三天两头宴请宾客。每宴除了美酒佳肴之外，有时还叫来名妓把盏助兴。宴会上，常与朋友或谋士们谈天说地，这是他获取信息、商讨生财之道的重要途径。他的好多生意经，就是在这里与朋友们谈出来的。例如有一天，大家酒足饭饱之后，谈到人有百样关心，说来说去最关心的还是性命，从小到成人，关心健康，老年人冀求长寿。黄楚九突然想到，既然这性命是人人最关心的，为什么不能在这上面动动脑筋，开发财源呢？
黄楚九提出这个问题，他的朋友个个开动脑筋，七嘴八舌地议论起来。有人建议生产长寿保命一类的药，有人提出经办人寿保险。黄楚九听到“人寿保险”这四个字时，眼睛放光。他本性就喜欢标新立异。搞人寿保险，在当时是很希罕的事情。黄楚九当机立断：中法大药房兼办人寿保险业务。他还发起一个很有吸引力的团体“同征长寿团”，意思就是一齐努力共同为长寿而奋斗。把人寿保险与开展向长寿进军活动结合起来。怎样为长寿而奋斗呢？黄楚九大力宣传道：
“要多服用滋补养身、增寿保命的药。这些药品质量最好的就是中法大药房所销售的有关药品。请顾客们踊跃购买吧！”
黄楚九是个商人、企业家，他的一切举措最终都要落到他的生意经上。这样一来，中法大药房兼营的人寿保险业务，客户盈门；所销售的滋补养身药品，诸如“艾罗补脑汁”、“艾罗精神丸”、“艾罗日光丸”、“艾罗月光九”等等，畅销一时，银元像水一样滚滚流进黄楚九的腰包。
黄楚九财大气粗，朋友们都围着他转，不少人吹捧他为“迦门头脑”。黄楚九连说：“勿敢当，勿敢当。”
什么叫“迦门头脑”？当时上海滩势力最大的外国人主要是英、美、法、德四国人。上海人称英国人为“大英人”，美国人为“花旗人”，法国人为“法兰西人”，德国人为“迦门人”（实为“日耳曼”的不正规译音）。德国人以头脑精明、思谋严密著称，所以对善于动脑子想点子的人则以“迦门头脑”赞誉。
黄楚九不愧为具有“迦门头脑”的人物。
“龙虎人丹”的故事
一九０七年（光绪二十三年），上海总商会通电全国，发出开展抵制日货的反日爱国运动。全国各地商界响应上海总商会的号召，一呼百应，纷纷抵制日货。在此期间，黄楚九作为爱国实业家，做了一件有益于国家和民族，大长中国民族工商业志气的好事。
日本在中国大量倾销的商品大部分都受到了抵制，只有一种大众普及药品——仁丹，在中国广袤的土地上到处都有它的踪影。不论是城市，还是乡村，到处可以见到仁丹商标的翘胡子头像。黄楚九对这小小仁丹在中国大地横行无忌愤愤不平。他一心想研制出一种类似的新药，来与日本“仁丹”相抗衡。
一九０九年（宣统元年），黄楚九得到一张“诸葛行军散”的古方，同时参考黄氏祖传《七十二症方》中有关方剂，经过反复研制，终于拟制出新的方剂。以薄荷、冰片、丁香、儿茶、砂仁等十余味芳香健胃药为主要成份，做成比绿豆还小的药丸，取名为“人丹”，以龙虎为商标。从此，“龙虎人丹”这个药名便响亮地传开了。
一九一０年（宣统二年），黄楚九在浙江路租了两幢房子，成立一个龙虎公司，由黄楚九亲自监制，并且一再改进配方。他顺应抵制日货的潮流，大力宣传“中国人请服中国人丹”。同时，在装璜上下功夫，药袋上商标十分醒目，左边是腾飞的龙，右边是呼啸的虎，颇有龙吟虎啸的气势。
龙虎人丹上市后，虽经黄楚九大力宣传，销路仍然不好，质量一时也难以赶上经营多年的“仁丹”。经营了一个阶段之后，人丹的销售仍不见起色。一九一二年（民国元年）黄楚九将龙虎公司连同龙虎商标及所用家具等作价四万元，转卖给中华书局董事长陆费逵和总经理沈知方，他们改名为中华制药公司，继续制造销售“龙虎牌人丹”。
陆费逵和沈知方长期经营出版业，对医药并不在行。他们对大量倾销中国大陆的日本“仁丹”束手无策。经营两年多，将资本几乎全部赔光。无奈，到一九一五（民国三年），陆费逵只好作价二万元，又把“龙虎人丹”连同“中华制药公司”退还给黄楚九。
黄楚九收回“中华制药公司”后，附属在中法大药房之下，继续制造“龙虎牌”人丹。为了大肆宣传，他把公司里的学徒和药工们分成几路人马，赴全市各地，把凡是贴着“仁丹”广告的地方，都贴上醒目的“龙虎人丹”广告，与其展开竞销。结果，销路仍然不畅，一年只卖了一百多箱。黄楚九并不气馁，他继续大做广告，并采取放帐赊销，扩大批零差价等办法吸引零售转销。他OJ还抓住夏令时机，将“龙虎人丹”与艾罗解毒药以及罗威蚊虫水配套出售，作为“夏令必备卫生品”。黄楚九的这些措施果真奏效，“龙虎人丹”终于销路渐开，先在上海走俏，逐渐推向全国。
日商东亚公司的“仁丹”销售部设在上海河南路。他们早就发现中国人制造一种“人丹”，要与他们竞争。因其味道、色泽、效力皆不佳，也没有人愿意买，故而没有理睬。如今眼看“龙虎人丹”销售量大增，对他们构成了威胁，便控告中华制药公司制销“人丹”是“冒牌”、“侵权”，要求中国政府勒令停产。黄楚九丝毫不怕，聘请上海著名大律师，与日商大打官司。由于双方各不相让，官司逐步升级，一直打了十多年。一九二七年上诉到北京最高法院机关，最后由内务部做出终审裁决，判定“人丹”与“仁丹”两药各不相干，可以同时在市场上销售。
在十多年的诉讼期间，“人丹”的名声逐渐扩大。胜诉之后，“人丹”的销路大增，生产扩大了几倍。
一九二六年夏秋之交，上海流行霍乱。黄楚九抓住时机，大事宣传“人丹”之妙用。他在报上刊登广告：
“时疫猖獗，防传染，救危急，不可一日无此二者——人丹、急救时疫水。上海三马路中法大药房发售。”
由于黄楚九抓住时疫流行，居然使与霍乱无关的“人丹”和“时疫急救水”成了畅销药，中法大药房因而又大发了一笔财。
黄楚九与日商打了十多年官司，花的诉讼费、疏通费、人情费共计十余万元。他既不心疼，也不后悔，他说：“这是给我自己出了一口气，也是给中国人出了一口气！”
一帖“百龄机”又赚大钱
黄楚九步入中年之后，经常吃大鱼大肉、山珍海味，因而消化功能减弱，食欲不振，大便秘结。自己配一些中药吃，疗效并不好。有位高手给他开了一副药，黄楚九吃了不仅症状大减，而且此药竟成了他又一株“摇钱树”，给他带来巨大财富。这位高手是谁呢？就是黄楚九的大女婿臧伯庸。
据有关文章记述，黄楚九选臧伯庸为婿，制售“百龄机”，原有一段有趣的故事。他的四房妻子生有三男六女。三个儿子从小娇生惯养，皆不成才。那么，这一大摊家业由谁来继承？黄楚九把希望寄托在女婿身上。他有六个女儿，如果有六个精明强干的女婿，也一样继承他的家业。所以，黄楚九对于选婿，十分重视。
当长女到了结婚年龄，他就开始物色女婿。他把他认识的年轻人认真挑选一番，中意的一个也没有。后来想起过去在北京认识一位名士叫臧瑜，他有个儿子叫臧伯庸，长得英俊挺拔，一表人才，而且志向高远；准备东渡日本学医。黄楚九便给臧瑜写信，表示要把长女嫁给他儿子为妻。臧瑜很快回信，欣然表示同意。一九一二年，臧伯庸去日本留学归来，便择吉日与黄楚九长女黄淑贞完婚。臧伯庸有知识、有才干，果然成了黄楚九在事业上的得力助手。
臧伯庸在上海静安寺路斜桥弄开了一家伯庸医院，购进X光机、人工太阳灯、镭锭照射机等，成为当时上海比较现代化的华人医院。伯庸医院开业不久，因臧伯庸医术高明，名声大振。老中医黄楚九患病，还得由女婿诊治。他给老丈人开的具有滋补、开胃、润肠等多种功效的药，被黄楚九发现，这是一种对老年人普遍适用的药，如果推广开来肯定能畅销。黄楚九把他的想法和女婿说了，臧伯庸表示赞同。他们商量该药用什么名字合适。黄楚九说：
“百灵剂如何？”
“不妥。”女婿说，“世界上哪有‘百灵’的药品，别人一听就知道这是一种宣传广告，是推销手段，不如改为‘百龄剂’，取其延年益寿之意。”
“好，甚好！”黄楚九说。他想，到底是洋博士，深明事理，竟胜我一筹。
黄楚九与女婿将药名起好后，又请谋士拟了一篇销售“百龄剂”的广告，送到报馆刊登。谁知第二天报纸登出来时，排字工人将“剂”字误排成“机”字。“百龄剂”成了“百龄机”，这可如何是好？如果登报更正，新药还未问世，名字就弄错了，影响不好，也不吉利。黄楚九正在发愁之时，一位朋友说道：
“可以不用改，用‘机’字更好。‘机’可以作为‘机体’解释，即常服用此药，使人具有可达百龄之机体。”
还有一位朋友说：
“中国的药名，都是叫丸、散、膏、丹、汤、剂、片等等，把药名称为‘百龄机’，可以突破常规，不落俗套，分外新颖。”
“好！”黄楚九说道，“只好将错就错吧！”于是，决定此药正式命名为“百龄机”。
一九二三年，百龄机由中法大药房投入批量生产，但是未用中法大药房的名义，而是虚设一个“九福公司”。黄楚九认为该药万一砸了牌子，不会祸及厂家或商号。百龄机试销后，很多老年人争相购买，反响不错。黄楚九认定这种药一定能畅销，决定大张旗鼓地进行宣传。除了在报纸上大做广告之外，还雇用大批人到市内各处张贴广告。在电线杆、广告牌、房角屋墙等公共场所，随处可见“百龄机”如何好的广告。
一九二三年十一月，黄楚九在爱多亚路（今延安东路）七一０号租赁了一幢五开间的三层大楼，使虚设的“九福公司”成为实体”，“百龄机”用的是“九福牌”商标，图像上九只蝙蝠围绕一个“福”字飞，“九”表示多，“蝙蝠”为福，多福多寿之意。“九”还与黄楚九的“九”字一脉相通，这个商标实际上也是黄楚九本人本家的徽号。
黄楚九为了销售“百龄机”，煞费苦心，采用了各种招术，简直使人难以想象。
他除了请人在报刊上刊登广告，挖空心思鼓吹宣传外，还别出心裁，用特大的风筝，上挂箱箱，内装广告、海报，将风筝放飞，飞到市内上空，箱笼自动打开，宣传“百龄机”广告、海报满天飞舞，飘飘落下。引得街上万人驻足，争抢海报。
黄楚九又嫌风筝飞得不够高，租了一架直升飞机，在整个大上海，遍撒“百龄机”广告。
黄楚九还在炎热的夏季，大量订做印有“百龄机”的广告的纸扇，免费赠送顾客。南方天热，人人手不离扇，广告随人而走，遍布上海及全国各地。黄楚九还不惜工本精印了几万册《百龄机画报》，主要内容是宣传、表扬“百龄机”功效，上面印有照片、用户来信等宣传材料。黄楚九登报声明，用户只需随函附上二分邮票，即可免费寄赠画册。结果，索要者不计其数，使邮局应接不暇，日夜用麻袋装运分发。
此外，黄楚九还特制大批“百龄机热水瓶”、“百龄机毛巾”，按成本廉价委托出售。还印制“百龄机美人图月份牌”，赠给购买“百龄机”的顾客。在一九二八年，黄楚九又别出心裁，宴请一百多位七八十岁的“老寿星”，请他们合影留念，把照片在报上刊登，题名为“百龄大会”。说明这些老寿星之所以延年益寿，是因为服用“百龄机”的结果。
黄楚九做广告不惜花费巨资，这是许多商人难以相比的。他用在广告上的费用，占总开支的五分之一以上。他深知宣传在经商活动中的重大作用，广告费用和所得到的巨额利润相比，只不过是钓得大鱼的小小鱼饵而已。
一九二三年，从黄楚九服用一副药起，到一九二六年，短短三年时间，“百龄机”给他每年赚得五十万元。一九二六年，高达一百二十万元。
“百龄机”销售的成功，使黄楚九有了财力扩大再生产。一九二七年，他投入巨资，在白克路派克路转弯处（今凤阳路黄河路口），建造一幢三层钢筋水泥楼。把九福药厂正式改名为九福制药公司（今黄河制药厂前身）。公司由黄楚九三女婿陈星五担任经理。除了销售“百龄机”之外，又推出治疗咳嗽、肺病的“补力多”、营养补剂“乐口福麦乳精”，均成为当时热销药品。九福制药公司兴旺发达，许多名医、名贾都有投资意向，黄楚九便吸收他们的资金，把独资改为股份有限公司，并陆续在天津、济南、重庆、沈阳、广州、福州等地开设分公司，甚至到新加坡也开了一家分公司。
黄楚九在经营中法大药房、九福制药公司的同时，一九一六年，盘进了经营不善、面临破产的罗威药房改名为罗威公司，做为试制新药品的基地。一九二三年，又盘进上海有名的中西大药房。经过五年的经营，到了一九二八年，扭亏为盈，名声大振，获利甚巨。
到二十年代末叶，黄楚九所属的企业有：中法大药房、中西大药房、中华制药公司、罗威公司、九福制药公司、急救时疫医院，以及此后开设的九芝堂国药店、九星公司和明济眼科医院等。其中中法大药房在上海有六个支店，外埠有六家分号。九福制药公司的经理是他的三女婿，其他公司机构的主持人也都是他的门生或亲信。这些单位形成了一个黄氏医药托拉斯，在当时的上海乃至全国是独一无二的。
黄楚九成为富豪之后，他对公益事业很是积极热心捐助。一九一九年河南水灾，他出资收养千余难童。一九二六年夏，上海流行霍乱，黄楚九创办“上海急救时疫医院”，抢救三百多危重病人。他还在八仙桥龙门路开设“黄楚九医院”，以西医眼科为主，若贫民看病，可免费赠药。
黄楚九还在近郊漕河径镇置地十亩，开辟“亲睦公墓园”，凡亲友入葬，不收费用。后来他又买进几十亩地，扩建“亲睦公墓园”，向社会开放，改名为“万年公墓”。
由于黄楚九做了不少好事，社会团体给他挂上了“乐善好施”的匾额，政府部门授予他二等大绶禾章，二等大绶宝光嘉禾章。
一九二七年春，鉴于医药同业日益增多，黄楚九特发起组织新药业公会，由中法大药房和九福制药公司各捐洋一千元作为开办费。成立之后，大家一致推举黄楚九为上海市新药业公会主席。一九三０年，这个已有三十二家同业参加的公会改名为“上海特别市新药业同业公会”，依然推举黄楚九为主席。从此，作为我国现代民族医药工业先行者的黄楚九，俨然成为大上海乃至全中国实力雄厚、声名显赫、举足轻重的行业魁首。
插手香烟市场失败
黄楚九在医药行业发财致富之后，他又把眼光转向其他行业，首先看好的是烟草市场。他认为烟草业利润高，市场潜力大，但当时的中国烟草市场几乎全为外国垄断，银钱如流水般都进了洋人的腰包。黄楚九对此很不服气，他动起了要在烟草市场闯一闯的念头。
占领上海市场的洋烟有老刀牌、大英牌（又称红锡包）、三炮台牌（又称绿锡包）、绞盘牌（又称白锡包）、哈德门牌、前门牌和茄立克牌等等。这些洋烟大多数是由英美烟草公司生产。这个公司成立于一九０二年，它是由英国的帝国烟草公司、奥格登烟草公司与美国烟草公司、大陆烟草公司、美国雪茄公司、统一烟草公司等六家公司组成的联合企业，共同出资三千万美元，总部设在伦敦。这家跨国公司以中国为最大的香烟倾销市场，于一九０二年下半年在上海博物院路（今虎丘路）开办了英美烟草公司上海分公司。赚得巨额利润后，又相继在天津、汉口、青岛、云南、四川等地开设分公司。建成了生产、销售、仓储、办公等配套设施，大有独霸中国市场之势。
英美烟草公司在中国大陆横行之时，一九一七年黄楚九办了一家大昌烟公司，想与洋烟斗一斗。
大昌制造的香烟，名叫“小囡牌”，上面有个可爱的男婴头像。这头像就是黄楚九外孙曾维祺——二女婿曾焕堂的儿子。烟盒是以红为底色，有点像风行上海多年的红锡包（大英牌）。小囡牌香烟上市之前，黄楚九自然按他的老规矩，先要大做广告。
黄楚九和谋士们商量，应把广告做出点新花样，以便使小囡牌香烟畅销。经过策划，为“小囡牌”香烟做的广告终于出笼了。
上海的著名报纸《申报》、《新闻报》第一版全被黄楚九包下。头一天整个版面上，只是光秃秃地印着一只大红蛋。任何文字说明也没有。读者看了感到莫名其妙，互相询问，等着看第二天的报纸。
第二天，报纸的同一版面出现了一条翘着的小孩发辫。
第三天，出现了一个梳着一根小辫的惹人喜爱的胖娃娃。
第四天，戴肚兜梳辫子的胖娃娃头上多了一条套红标语：“祝大家早生贵子。”是谁“祝大家早生贵子”呀？
第五天，谜底揭晓；是大昌烟公司开张，推出小囡牌香烟。公司特向大家报喜致贺，并敬告读者凡购买一合香烟者，随烟奉送红蛋一只。
这样新奇的广告，实在引人注目。几天的猜测；到底真相大白，吸引了广大读者，他们怀着各种心理，涌到大昌烟公司，买一盒小囡牌香烟外加一只红蛋。
黄楚九不仅在报上大登“红蛋”广告，还雇人在马路上到处张贴“红蛋”广告。还在大世界各游乐部门，在游戏活动中，穿插小囡牌香烟广告，凡游客买一盒小囡牌香烟，免费奉送大世界游乐场入场券一张。
黄楚九为了宣传小囡牌香烟，他不仅每天亲自抽这种烟，还乘汽车到大街上的商店专门买这种牌号的香烟。有人看见鼎鼎大名的富豪黄老板，很多名牌香烟不吸，去吸刚出厂的小囡牌，便认为这种烟一定很好。黄楚九亲自上街买烟，要的就是这个效果。
为了替小囡牌香烟做宣传，黄楚九还特拍了一部小囡牌电影专题片。
经过黄楚九煞费苦心的宣传，小囡牌香烟在上海逐渐畅销，几乎与老刀牌、大英牌形成比肩竞争之势。
洋商们眼看小囡牌成了气候，已经威胁到英美烟草公司的利益，便要停止供应烟丝，不准大昌烟公司生产小囡牌香烟。
黄楚九据理力争，与洋商们各不相让。最后英美烟草公司见硬的不行，改来软的。他们派人与黄楚九谈判，愿出二十万元购买小囡牌香烟的商标和生产权。如黄楚九不接受这个条件，他们就立即停止供应烟丝。这一招真就卡住了大昌烟公司的脖子，黄楚九不得不停止了小囡牌香烟的生产，只是得到了二十万元钱。
他用这二十万，又购买一套生产香烟的机器设备，另开了一家福昌烟公司，任命姚继先为经理。他吸取过去的教训，与美华、友谊、美丰、联美等四家烟草公司签订了长期供应烟叶、烟丝的合同。
福昌烟公司首先推出的是一种叫至尊牌的香烟。黄楚九要用至尊盖过其他香烟。他仍然大做广告，包了整个报纸版面，来搞宣传。并以赠礼品券的办法吸引顾客，即每包至尊牌香烟都附有一张礼品券，顾客积累三十张就可到公司领取美丽仕女画礼品一张，积累六十张可领取上等毛巾一条。
福昌烟公司还生产英文名为“FullHouse”牌的香烟，以扑克牌中的三张“K”加二张“Q”为商标。三张同样的牌另加一对牌，在“沙蟹”赌博中，这种牌型叫“FullHouse”，直译叫“富而哈斯”，意译是“客满”的意思。真正的含义是三个国王只有两个皇后，抢都抢不过来，怎么会不“客满”呢！赌棍们多半是黑天、白夜大战，都是靠烟提神，这个牌子的烟对他们有吉利感，所以他们肯定会喜欢这种牌子的香烟。
福昌烟公司还相继推出了“翠鸟”、“红玫瑰”等牌号的香烟。也采取大登广告、大肆宣传的办法加以推销。他们还想出了一种“强刺激”的策略，在每包烟中放一张画片。这些画片组成金陵十二钗、二十四孝等等系列。凑满某个系列，可到公司换取一张奖券。到了预定时间，当众开奖，头名给以重奖，奖品是一辆当时极其贵重的小轿车，而且保证信誉，说话算数，谁得了奖，当场把汽车开走。
尽管黄楚九想出各种办法，福昌烟公司毕竟是一家原料依附外人的小烟厂，难以和英美烟商相对抗，终因势单力薄败下阵来。
英美烟草公司打垮了福昌烟公司之后，转过头来又集中力量对付南洋兄弟烟草公司。
南洋兄弟烟草公司是由华侨商人简照南、简玉阶兄弟创办的。简氏兄弟原籍海南，少时家贫，投奔南洋叔父家，艰苦创业，发家致富。二十世纪初叶，国人掀起“实业救国”浪潮，简氏兄弟回国兴办“广东南洋烟草股份有限公司”，生产飞马牌香烟，不仅畅销东南亚，在中国也有广阔市场。一九一五年，简氏兄弟在上海也建立烟厂，生产的飞马牌香烟立刻占领了上海市场，使英美烟草公司的几个名牌香烟立刻滞销。这一下可惹怒了洋商，他们使出各种招数都毫无办法。最后趁中国人抵制日货之机，利用南洋烟草公司创始人简照南在办轮船公司时曾加入日本籍一事大做文章。他们愿意拿出四十万元，唆使在北洋军阀政府挂了好几个空头官衔的黄楚九跑到北平，向农商部诬告南洋兄弟烟草公司是用日本资金开设的，其产品当属日货，应撤销其登记注册，不准以国货名义出售。这四十万元供黄楚九打通关节等使用，多余的归他所有。
黄楚九“见钱眼开”，携带巨款赴京，用二十万元买通农商部的贪官污吏，其余二十万进了自己的腰包。农商部得了巨款，果然吊销了“南洋兄弟烟草公司”的执照，勒令其停业。
因此，南洋兄弟烟草公司被迫歇业，简照南不得不亲赴日本去办理脱离日籍的手续，半年之后，再次复工。简氏兄弟骨头很硬，不屈从于外商的压力，与英美烟草公司展开激烈竞争。由于顺时应世，南洋兄弟烟草公司销售额大增，从一九一六年到一九一九年，年盈利均在一百万元以上，并于一九一八年重新获准在工商部登记注册，简氏兄弟并于当年将公司的中心由香港迁到上海。
一九二五年，上海发生了五卅运动，民众爱国运动高涨，受英美烟草公司排挤的南洋烟草公司的产品销路大增。英美烟草公司曾有过三次欲将其吞并的企图均未得逞。在提倡国货的运动中，简氏兄弟推出爱国牌香烟，风行于市场，成为抢手货，每日出现供不应求的局面。
由于全国人民纷纷起来抵制洋货，英美烟草公司不但没有将南洋兄弟烟草公司吞并，而他们生产的几个名牌香烟也没有多少人愿意买。洋商们面临严重威胁，产品大量积压，降价出售也无人要。他们灵机一动，再次用重金笼络黄楚九，将洋烟改装成他的福昌烟公司的产品，冒充国货，向市场抛售。黄楚九又一次为洋人充当了不光彩的角色。
经营娱乐业获得成功
黄楚九经营医药业、卷烟业的同时，还插手娱乐业，并取得了成功。
在上海闹市中心区的浙江路、九江路、湖北路三条马路相交汇的三角地带，黄楚九集资建起了新新舞台。他自任前台经理，聘请艺名为“四盏灯”的京剧名旦周泳棠担任后台经理。每晚前半场演出京剧，后半场演话剧。
当时上海南市已有一家叫“新舞台”的戏院，营业兴旺。黄楚九为了压过“新舞台”，把自己的戏院取名为“新新舞台”。他的戏院，并不只是在名字上要压人一头，剧场设备也高出一筹。又加上每晚既有“国剧”，又有“新剧”，所以自开张以来，营业一直红火。
一九一二年，京剧泰斗谭鑫培接受黄楚九的邀请，到上海新新舞台演出。这一年，谭老板六十五岁。他是梨园里的著名人物，常在清朝宫廷里演出，连慈禧太后都是他的“戏迷”，授衔“内廷供奉”。同时被邀请的还有花脸金秀山、青衣孙怡云、小生龙德会、老旦文荣寿、丑角慈瑞金，都是一等名角。可是，他们和谭老板等上演三天，剧场冷冷清清，上座率不佳，而且报上连一篇捧场的文字都没有。这不仅使谭鑫培丢了面子，新新舞台也声誉大跌。
当时上海有个习俗，凡各地到上海来演出的戏班子，不论什么样的演员，到了大上海，都要“拜码头”。“拜码头”也不能自己乱碰瞎撞，需要听戏院里的“案目”们调度。这些人与当地士绅、富豪、帮会、地痞头目、巡捕，以及报纸、电台主笔、记者等等都有密切联系。一旦上新戏，案目们便拿着戏单到这些人家去送票，请他们捧场。剧团想演好戏，没有这批“案目”的活动，是不行的。只有把“案目”们喂饱了，大摆筵席，塞上红包，他们才肯出动，陪着戏院老板和主演到各处“拜码头”。这样，包你演出时座无虚席，满堂全红，而且新闻媒介也会开足马力为你捧场。如若不然，就会弄得你下不了台。
谭鑫培来了，没有理睬上海梨园的习俗，没有把“案目”放在眼里。结果他们就给谭鑫培来了个“晾台”。
谭鑫培没有在乎，可黄楚九却受不住了。他做的是生意，票房冷落，他就要赔钱。他不知道是“案目”在作梗，消极罢工，误以为谭老板的戏不叫座。有人说《猪八戒盗魂铃》这出戏比较好，有惊险高难动作，剧情风趣逗人，上座率会高。
黄楚九与谭老板商量，能否改唱《猪八戒盗魂铃》，说道：
“这出戏如果您老肯唱，一定会叫座，卖十几个满堂没有问题。”
按道理谭鑫培应该一口回绝，因为这出戏不是他拿手的老生戏；况且这出戏有高难度的武功动作，他年届花甲，力难胜任。但是他眼见这次来沪演出，生意不好，自己大丢面子，还有黄楚九的请求，不能一点不买他的面子，只好勉为其难地答应演《猪八戒盗魂铃》。
黄楚九见谭老板答应了，很高兴，便亲自出马，发动宣传机器，大登广告，把该戏如何惊险，吹得天花乱坠。上海京剧观众们认为：“谭老板工老生，这出戏以武功见长，他怎么能演这出戏？难道年纪大反倒长功夫啦？看不透！”
看到谭鑫培要演《猪八戒盗魂铃》的消息，不少人为谭老板捏了一把汗。一位名演员孙菊仙劝潭老板武戏文唱，有些动作可以简化，只要说得过去就行。谭老板认为孙菊仙说得有理，在开演后，有些应该惊险的地方，只是象征性地应付一下。有的观众认为谭老板年事已高，不予计较；可是有一位姓李的四川人，当场就喝了一声倒彩。这个倒彩，给谭鑫培来个下不来台，为新新舞台添了乱。台下纷纷扬扬，台上草草收场。黄楚九在新新舞台养着六七个打手，把喝倒彩者拖进剧场后台，重重地打了一顿。他们不是出于爱护艺人，而是因为喝倒彩者冲了黄老板的财气。
落幕之后，有些观众打抱不平，拥到后台，要求释放喝倒彩的观众。双方僵持不下，最后黄楚九下令将姓李的商人放走。
黄楚九以为这是件小事，隔夜就完。没想到，第二天打开报纸一看，报纸上登载着新新舞台侮辱观众的文章。那位因喝倒彩而被打的商人，也到各报馆陈诉当时被打的情景。第三天，又发表数篇文章抨击新新舞台，还有著名编剧兼演员郑正秋也写文章，支持受辱观众上诉公堂。一时间烈焰腾起，到了不可收拾的地步。
黄楚九没想到事情闹到如此地步，不仅剧场生意大受影响，他本人也在上海滩大丢其脸。他觉得这样闹下去，影响太大，必须赶快结速这个局面。只得去请上海梨园界联合会出面调解。调解的结果是黄楚九、谭鑫培联名登报向李姓观众公开致歉，还请在这件事情中起主导作用的郑正秋到饭店吃饭。黄楚九与郑正秋本来不相识，初次见面，黄楚九主动承认新新舞台举动鲁莽的错误，请郑老兄看在谭老板的薄面上，请手下留情，舆论就此打住。郑正秋见鼎鼎大名的黄楚九居然能认输服理，表示将偃旗息鼓，不再参予此事。
饭后，郑正秋穿起长衫回家。脱长衫时，发觉口袋里鼓鼓囊囊的，掏出一看，原来是一包钞票。郑正秋想，这是在他不注意时，黄楚九派人装在他口袋里的。他突然想到黄楚九的钱，不可以随便花，否则要吃大亏，便立即派人将钱退了回去。
原来，报上登载过黄楚九用钱宰人的一段劣迹。
有一位文人，在小报上挖苦黄楚九。黄楚九并不硬干，相反，却邀请此公到“一家春”菜馆吃西餐。并说道：
“我黄某在上海滩，是个商人，在赚钱的过程中，肯定有失检点的地方，请先生多多帮忙，多多关照。”说着摸出一大卷钞票，“区区小礼，不成敬意，务请先生笑纳，否则就是看不起黄某，等于打我的耳光。”那文人见他诚心实意，自己也见钱眼开，便收下黄楚九的钱。
饭后，那文人离座告辞。黄楚九握手告别，并说道：
“鄙人还要结帐，请先生先走一步，恕不远送。”
那文人酒足饭饱，揣着厚厚一叠钞票，兴冲冲走出“一家春”餐馆，没走多远，就被两个巡捕截住搜身，搜出一卷钞票。经过仔细翻看，有几张钞票上，盖着黄楚九的印章。巡捕大喝一声道：
“青天白日竟敢敲黄老板的竹杠！”不容分说，便将此人捉到巡捕房，教训一番。不但被打得鼻青脸肿，还退回了钞票。此文人遭此羞辱，真是哑巴吃黄连，有苦说不出。
黄楚九约此人吃饭，原来是事先曾和巡捕房下好了圈套，使此人大上其当。他在巡捕房牢狱中尝了一天一夜的铁窗风味，第二天上堂被审，被判永远逐出租界。此事在报上一披露，此文人身败名裂，为人所不齿，在社会难以立足，只好隐归原籍。
这就是郑正秋急于退回黄楚九钞票的原因。黄给郑钞票是否是要暗算他不得而知，但郑正秋自黄楚九当面认错之后，尤其是考虑到谭鑫培的面子，便不再在报上写文章，别人也不再提及此事。新新舞台辱客事件，就此平息。
这场事件，应该说主要责任在黄楚九，没有帮助谭鑫培打通关节的是他，硬要改戏码的是他，打手们动手打人时他也在场，所以事情闹得越来越大，他不能辞其咎。最使人惋惜的是，此事累及一代宗师谭鑫培。他曾三次到过上海，头两次都很风光，第三次在他六十五岁，艺术上达到鼎盛时期，竟栽在黄楚九手里。这是艺人受资本家和社会恶势力欺凌的例证。当时这样的事例还有不少。后来，黄楚九与黄金荣联手经营大世界，干过不少这样的事。
“大世界”称雄上海
有关文章这样记述过‘大世界”的缘起。
一九一三年，笔名为“海上漱石生”的作家孙玉声给黄楚九出主意：“能否开个游乐场，门票不贵，有听有看，有吃有耍。老板从每个游客身上赚钱不多，但是游人如云，加起来赚头一定很大。”
“这个主意好！这个主意好！”黄楚九听得眼睛直放光，连连称赞。
孙玉声还说道：
“这件事我还对经润三说过，他也说这是个赚钱的好办法。”
黄楚九当机立断：
“既然经老板也对此道感兴趣，我可以同他联起手来经营。”
经润三是上海有名的“地皮大王”，靠地皮生意发了大财，也想做些别的生意扩展财路。黄楚九找到他商量合伙办游乐场。两人一拍即合。由黄楚九提供新新舞台的楼顶，经润三出资并设计施工，两人共同经营，利润分成。上海第一家游乐场就此诞生了。
这家设在新新舞台楼顶大平台上的游乐场，取名叫“楼外楼”。还有人叫“屋顶花园”。游乐场四周摆满鲜花，当中是喷泉，各摊位上设置各种游乐项目，如上海滩簧、说书、评弹、戏法等，还有冷饮室和茶座，规模虽然不很大，但是这种娱乐消费相兼的综合游乐场当时独此一家。新新舞台地处闹市中心，为千金难买的黄金地段。“楼外楼”开张之后，门庭若市，生意十分兴隆。楼下是剧场，散戏后，观众有兴趣，便转到楼上赏心悦目，呼吸新鲜空气，舒展身体。
“楼外楼”还设置了两样东西吸引了游客。一个是从国外进口的几面哈哈镜。它可以把人照成千奇百怪的模样；另一个是“电梯”。“楼外楼”修成时，为了方便顾客上下楼顶，在楼梯旁边装了一部电梯。在当时，除租界有少数外国人的楼房有电梯外，很多人对电梯都未见过，也没听说过。所以，楼外楼这架以铁栅栏为栏门的老式电梯又成为希罕玩意。每人掏两毛钱买票，就可以登上电梯，腾空而起，十分有趣。哈哈镜和电梯，还有楼顶游乐场的各种娱乐活动，使“楼外楼”游客如潮，日夜客满。经济效益十分可观。
“楼外楼”经营的成功，使黄楚九和经润三甚为满意。他们认为“楼外楼”地盘太小，没有发展余地。经过再三商讨，两人再度合作，在泥城桥附近跑马街转角处，租下一块空地，合资建造一座三层楼房的大型游乐场。一楼有滑冰场、弹子房、跑马场和电影院。二楼有苏州滩簧、宁波滩簧、上海滩簧、扬州说书、苏州评弹，还有时髦的文明戏和南方歌剧、北方大鼓、口技杂耍、三弦拉场戏等等。三楼仍是屋顶花园，可以凭栏远眺。下面正是外国人开办的跑马厅和赛马场。夏天，楼顶还放映露天电影。
一九一五年，游乐场正式落成，取名“新世界”，由黄楚九出任经理。
新世界游乐场里还供应吃食，有中西大菜、美酒糕点、民间小吃、时令水果、冷饮热茶，应有尽有。有钱的游客，吃喝玩乐，可以玩到夜里十二点以后。
新世界游乐场设施齐全，雅俗共赏，不同阶层的人都可以在这里找到适合自己口味的娱乐项目。而对于老板来说，不管是什么人，来者不拒，多多益善。
新世界买卖兴隆之后，带动了上海新兴娱乐事业的大发展。有“天外天”、“绿云天”、“小世纪”、“神仙世界”、“大千世界”等各种游乐场先后开业。连“先施”、“永安”等大百货公司也在楼顶附设游乐场所。
“新世界”开业一周年，正当庆贺生意兴隆的时候，黄楚九的经营伙伴“地皮大王”经润三突患脑溢血猝死。他死后，他的妻子汪国贞继承夫业，成了“新世界”的女老板。汪国贞号称女强人，外号“女大亨”，人称“经大娘子”。她的经营能力比她丈夫更加厉害。她与黄楚九明争暗斗，矛盾陡起，最后终于闹翻。黄楚九撤出自己的股份，宣布与“新世界”脱离关系。“经大娘子”气走黄楚九，大权独揽，任命自己的外甥张石川出任“新世界”经理。
黄楚九从“新世界”撤出后，决心要另起炉灶，办一个比“新世界”规模更大、更高级的游乐场，要与“经大娘子”争个高下。他在短时间内集资八十万元，准备修建比“新世界”大一倍的“大世界”游乐场，因而特别组织了一个大发公司。
一九一六年末，黄楚九准备在公共租界修建“大世界”，后来受到法国领事甘司东的邀请，希望他把游乐场建到法租界去。黄楚九欣然表示同意，就在法租界挨近闹市区的爱多亚路、西藏路口地段，于一九一七年三月，动工修建，并开始登报招艺、招商。启事如下：
大发公司大世界敬告脑筋新颖诸君
本公司在西新桥堍英法（租界）交界繁盛之区，以基地九亩八分创建大世界花园（大游戏屋顶花园），现正绘图，下月初即当兴工建筑。敬告脑筋新颖诸君，如有特别游戏为沪上所未有者，或需设置机关，或须建造房屋，或欲设立特别商柜，可于午后二时至五时请至宁波路广西路转角本公司事务所与鄙人面商，进行或由发明之人承办，或由公司合办，或聘请经办，以便从容设布为荷。大发公司总经理
因为黄楚九创办“新世界”出了名，所以他在集资时，不少人积极入股，连力图复辟帝制的辫子将军张勋也入股投资，成为大发公司的大股东之一。在设计“大世界”的游乐项目时，黄楚几聘请几位顾问，搞了许多新花样，有共和厅、大观楼、小蓬山、小庐山、雀屏、风廊、花畦、寿石山房、四望台、旋螺阁、登云亭等景观，还请几位文人题了许多令人逻想的十景美名，如飞阁流丹、层楼远眺、亭台秋爽、广厦延春、风畦坐月、霜天唳鹤、瀛海探奇、鹤亭听曲、雀屏耀彩。黄楚九派人将其制成匾额，与实景一起拍成照片，登在报纸上，以备吸引游客。
“大世界”准备于一九一七年七月十四日开张，开张前，从七月三日起至十三日，黄楚九包下上海各家报纸广告的版面，整整十天，以突出地位刊登如下广告：
大世界开幕广告
择期阳历七月十四日
即阴历五月二十六日
本公司择地英法（租界）交界之爱多亚路即西新桥堍，特建大游戏场，其内容有花园及屋顶花园、商场、剧场、各种书场、特别大厦、共和厅、美术界、动物院、弹子房、中西餐馆、中东名寮、鸳鸯池、金鲤池与大观楼、四望台、招鹤、题桥、登云各亭并旋螺阁诸胜；艺术则有小京班与超等女伶会串京剧，优美社女子文明新剧，日本松旭斋天左男女大魔术团，大发公司订定特级之最新电光影戏，天津班男女各种杂耍，宁波时调文明书、女说书、苏州著名评话反弹词、滩簧、广东潮州特别焰火；至种种游戏，则有走线飞船、机器跑马、升高椅、升高轮、秋千架、各种电光、西洋镜、哈哈镜等；并蒙诸大文豪设立文虎社，每晚悬挂灯虎，并有诗钟征联文人游戏，各品射中及揭晓后，以游券或薄彩车酬，藉助雅兴。游资每位小洋两角，孩童及仆役减半。晚间二点钟止。敬告男女诸同胞贲临游赏为荷！
大发公司大世界启
“大世界”的建筑，比“新世界”多一层；建筑面积多一倍，达一万四千七百平方米；每天接纳观众二万多人次，也超过“新世界”一倍多；其游乐内容，比“新世界”多出很多项目。如中心露天场地中安装了高空飞船、机器跑马、高椅旋转、高轮升转、秋千荡船等。这些项目最能吸引青少年前来光顾。
“共和厅”里有“群芳会唱”，由“长三书寓”里的妓女在台上低唱浅吟，暗香袭人，使一些想入非非之徒，一而再、再而三地来这里驻足观看。“四望台”（后改四篁台），可供文人雅士，看竹品茗，促膝清谈。著名文豪郭沫若先生曾来这里会友猜诗，成为“大世界”一时的美谈。
“大世界”选定七月十四日开张，是黄楚九亲自挑选的日子，这一天是法兰西共和国的国庆，可以讨法国领事的欢心；这一天还是他跟随母亲来到上海整整三十周年的纪念日。三十年前的今天，他一个穷小子混迹沪上，而今已成为富豪，“大世界”的揭幕，标志着他事业上的巅峰。所以七月十四日，对他来说是喜上加喜。这一天下午，“大世界”门前鼓乐喧天，霓虹闪耀，鞭炮齐鸣，游客如潮水般涌来。
“大世界”开张，人海如潮。“新世界”经理汪国贞气得直咬牙。她知道，黄楚九是要用“大世界”压垮她的“新世界”。经大娘子也不是等闲之辈，于是想出各种招法准备与黄楚九争个高下。可是黄楚九凭“大世界”的一大二新，与经大娘子展开了针锋相对的争斗，处处压“新世界”一头。
“新世界”称“上海第一家游艺场”；“大世界”则以“中国第一俱乐部”为标榜。“新世界”登出广告：中餐券半元，西餐券一元，游资在内；“大世界”也登广告：与“新世界”同等价目下，加上“茶饭奉送”。“新世界”引进意大利戏剧和“空中飞人”马戏；“大世界”利用世界战事蜂起，布置陈列各式“战车”模型，并在共和大厅举办瓜会，收集各类奇异爪果，供游客赏玩尝新。
经大娘子虽然经常推出新的项目招徕游客，无奈“大世界”的规模、设施新颖别致，都在“新世界”之上，在斗法中必然处于劣势。她又采取挖地道，向马路对面扩充地盘，竞选“花国总统”等措施，与“大世界”争夺游客。这些措施只是热闹一时，难以从根本上挽回颓势。经大娘子自知回天无力，斗不过具有“迦门头脑”的黄楚九，只得把“新世界”出盘给陆锡侯，最后成了美商“花旗烟公司”、“大美烟公司”及花筝炼乳公司的广告制作场地。
在“新世界”破产前后，“大千世界”、“花花世界”、“神秘世界”等游乐场所，皆因败于“大世界”的竞争而关闭。
在游乐业纷纷塌台之际，精于算计的黄楚九却把“大世界”经营得红红火火，日进斗金。但不久却越办越发花里胡哨，把“色情”引进了游乐场。一楼每天请名妓演唱，卖弄色相；二楼特辟密室，供嫖娼宿妓之用。有些妓女、暗娼常年在“大世界”拉客。赌博和买卖股票也引进“大世界”，招引了大批投机家和赌棍、掮客。他们如果赚钱了或玩累了，就到二楼密室去寻找妓女消遣或吸上几口鸦片提提精神。
“大世界”固然有些污七八糟的东西，但它对民族文艺及娱乐业的发展的确起到过巨大的积极作用。
“大世界”内各个剧场、书场、曲艺场，经常有一些表演艺术家来演出，如大鼓书名家刘金宝、白云鹏，山东大鼓小白姑娘，京韵大鼓小艳芳，苏滩演员王美玉，文明戏大将顾无为、汪优游，评弹演员夏荷生、赵稼秋，独脚戏鼻祖王无能，无锡滩簧名伶袁仁仪等。这些演员都在“大世界”施展了才能，并受到观众的喜爱。“大世界”里京剧也很吸引游客，当年京剧名伶孟小冬、张文艳、萧湘云、马金凤等也在此献艺，轰动一时。很多演员就是在“大世界”唱红，由此名扬四海。
黄楚九兴办“大世界”之所以取得了成功，除了他有一个精明的头脑之外，更重要的是他与上海赫赫有名的大流氓、青帮头子、当时在法租界巡捕房任巡长的黄金荣搭上了线。他没有黄金荣的支持，他的游乐场不会安宁。另外，黄金荣还是上海梨园公会主席，闻名南北的大戏霸。没有他的支持请不到好戏班、好演员。即使请到了，没有他的关照，也会横生枝节，场子没准就被砸了。黄楚九本人也向黄金荣拜过帖子，也算黄金荣的挂名“门生”。开办“大世界”之前在他那里打通了关节；开张之后，每月给他一笔丰厚的津贴，月月如期“孝敬”。
“大世界”的开办和成功经营，大大推动了上海乃至中国现代娱乐业的发展，也给“掘金能手”黄楚九带来了巨额利润，并把他的事业推向巅峰。他靠这些利润，去开发别的事业，哪里能赚钱，他的手就伸到哪里，而且不干便罢，一干便全力以赴，直到干成。他的“百家经理”的头衔就是这么来的。由于经济活动面日益拓宽，他经营的商号和涉足的行业越来越多，为了统一管理，便建立了黄氏产业总公司，名为“共发公司”。这是在一九一八年的时候，也是他如日中天的全盛时期。
创办“日夜银行”
二十年代，上海兴起了开办交易所的热潮。黄楚九开办“大世界”一举成功，资金雄厚，雄心勃勃，所以他也于一九一九年末，与叶山涛、包达三、范回春等人合伙开办“上海夜市物券交易所”，由他亲任理事长。
黄楚九办的交易所与众不同，一般交易所都是白天营业，他的交易所夜间经营；除了买卖黄氏名下的各家产业的股票外，还兼做其他各种有价证券的买空卖空。“上海夜市交易所”开在“大世界”下层爱多亚路一带的房子里。实际上与“大世界”联成一体。黄楚九坐镇在“大世界”里便可控制交易所。
开办交易所，需要准备雄厚的财力投入运转，他手下的众多企业、商号也需要调转大批资金，这就使黄楚九觉得非有自己的金融机构不可。他不想投靠外国银行或其他官僚资本银行，怕自己的经济命脉控制在别人手里。黄楚九在开办交易所的同时，又决定自办银行，以便调剂金融，便利收付。
于是，黄楚九在“大世界”附近的爱多亚路上，开办了一家名叫“上海日夜银行”的银行，一天二十四小时开门营业。办银行需要巨额资本，黄楚九四处动员合股人。由于他经营出名，信得过他的人很多。在主要出资人中，有一位著名人物，就是已成遗蠕的原“复辟”将军张勋的姨太太王克琴。她对黄楚九十分信赖，成了银行的一大股东。
“日夜银行”利率略高于其他银行。到“大世界”里来赌博、押妓、游玩的游客，还有戏班、杂技演员、卖艺人，鸨儿。妓女、帮佣、打杂等人赚了钱，都存到“日夜银行”里。
“日夜银行”开张之后，为了吸收储户，黄楚九给小儿子黄宪中和外孙寿琪一人一元钱，要他们到日夜银行去，一会儿存进去，一会儿取出来，一会又存进去，出门转个圈儿，又把一元钱取出来，折腾个没完。有的储户和参观者，见此情景，都翘起大拇指赞不绝口道：
“这银行开户低廉，童叟无欺，存取自由，值得信赖！”
如此一传十、十传百地张扬开去，使“日夜银行”的客流不断，财源滚滚。
一九二一年，上海受“民十信交风潮”的影响，信托市场和交易所一夜之间使大多数投机者遭到了灭顶之灾。“民十”指民国十年，即一九二一年；“信”指信托公司；“交”即交易所。发生这一风潮，是世界性经济危机波及上海的结果。突然银根收紧，股价狂跌，交易所里买家纷纷抛售，那些老奸巨滑、有背景的大投机商，趁机转嫁祸水，致使股票几乎成了废纸，至于期货市场双方本是买空卖空，待到交割时，卖的拿不出货色，买的付不出钞票。所以，黄楚九等人创办的“上海夜市物券交易所”开张仅半年，便寿终正寝。黄楚九与合股经营者统统大赔其钱。连许多持股人买的股票都成了一堆废纸。他们纷纷自发组织团体到法租界司法当局去控告黄楚九，要他赔偿损失。黄楚九拿不出钱来，慌了手脚。这时，他想出一个坏主意。原来，在法租界打官司，要请法国律师代理，否则官司就打不成。黄楚九用重金贿赂法国律师，凡有事主为“上海夜市物券交易所”关闭要求索赔来委托诉讼者，一概拒绝接受。事主们请不到法国律师，就无法在法租界控告黄楚九。黄楚九靠大施贿赂躲过了这场灭顶之灾。
交易所的灾难躲过去了，但开交易所调用了日夜银行的大笔资金，还是要还的。因为这实际上是储户的钱，他们随时会来提取。黄楚九不得不卖掉了自家的花园住宅和部分家产，来支撑日夜银行的金融周转。
交易所的失败，使黄楚九受了挫折，也蒙受了经济损失，但并没有阻遏他发展事业的勃勃雄心。通过这次“民十信交风潮”，使他切身体会到“日夜银行”帮了他的大忙，要办大事，没有金融机构为依托是不行的。有了自己的银行，可以应付突发性的大笔开支。他更加看重日夜银行，决心要把银行办好。
黄楚九在“大世界”内部设立“日夜银行储蓄部”，开展“券利并给”攻势。“利”指利息；“券”是指“大世界”入场券。“券利并给”就是各项存款在按章付给利息的同时，按储蓄数额不同赠以数额不同的入场券。这样就吸引了大批资金，使日夜银行营业大振。
资金就像滚雪球似地越滚越大。可是资金多了，应当投出去才能以钱生钱。由于交易所生意做赔了，他曾经收敛了一个时期。不久，黄楚九又按捺不住了，还要创办新的企业。他的大女婿臧伯庸劝他不要把摊子铺得太大，今后重点应放在“守业”上。黄楚九听了，想想自己已届天命之年，体力、心力大不如前，应当止步了。所以，他在一九二一年，为自己建造新居时，取名为“知足庐”，自号“知足庐主人”。
“知足庐”建在爱多亚路龙门路。外观富丽堂皇，里面装修豪华；大厅宽敞，可摆十多桌酒席。客厅正中挂着一幅中堂，山水之间有条蜿蜒小道，道上三人，最前者骑马而行，中间有骑驴者，最后面是一个推着小车的老汉踽踽独行。画上的题辞是：
别人骑马我骑驴，仔细思量我不如；
回头又见推车汉，比上不足下有余。
在画的旁边有一副对联，上联是：
求闲那得闲，偷闲便闲；
下联是：
思足几时足，知足乃足。
黄楚九的知足，应当是富足，是他一生中最豪华的时候。他在“知足庐”里，天天宴席，日日歌舞。每日都有“大世界”色艺俱佳的女伶奉命前来陪酒作乐。他还收集了许多古董奇玩，有一块翡翠重三百二十七斤，价值十余万元。还收藏了一百余把名贵折扇，上面有明、清著名书画家的画，价值连城。每年夏天，举办宴会，一天换一把扇子，用以示客，举座赞叹。他穿的长袍，面料、做工十分讲究，每天三换，晨起所穿为含苞待放；中午换成奇花怒放；晚间所穿为繁花初偃。冬日所穿皮袍、马褂，件件都很昂贵，都是从清朝宫廷那里收买来的名贵之物。
黄楚九也做一些慈善事业，除前面提到的救济水灾孤儿等，他在龙门路建立眼科医院，自己有时亲往门诊，对贫穷病人免收诊费、药费。他对手下职工也比较友善，特别是对他忠心效力的人施恩关照，一年到头，四时鲜货派专车一一送上门去。
一九二一年，“知足庐”落成之日，正是黄楚九五十华诞。他在寿诞宴席上致辞时，曾流露了准备“马放南山，刀枪入库”之意，但是还说：“尚有不少计划尚未实现，不愿贸然放弃，今后如何努力，还请各位不吝赐教。”果然，过不了多久，上海掀起了“地产热”，地价猛涨，到处大兴土木。黄楚九又站了出来，跨出了新的步伐，这一步给了他以致命的打击。
炒房地产遭大难
二十年代中期，上海的地价猛涨，房价也看好，这就促使黄楚九投身于房地产业，想要做成一笔毕生少有的大买卖。
他依仗“日夜银行”吸收的资金，在浙江路后马路（今宁波路）地段，耗费巨资，租地盖大楼，一下子建起了二十多幢款式新颖的带铺面的楼房，下面可开商店，上面可租给居民或作公司的写字楼。在大兴土木时，房地产行情正趋热潮。待到一九二七年，楼房建成时，由于时局动荡，上海成了新旧军阀争夺的肥肉。上海工人举行武装起义，显示了自己的力量。战火连绵不断，使上海市面经济顿时萧条。黄楚九新盖的二十多幢楼房、铺面竟无人承租。经过再三努力，才租出两间房屋，一间租给了电力公司，另一间租给了一家鞋店。其余一排排崭新的楼房，全空着。这情景等于黄楚九投资房地产业的失败。
大兴土木所用的巨额资金是动了“日夜银行”的存款，久占不还，影响了银行周转。有的储户来取款时，几次告急，黄楚九不得不拆东墙补西墙应付一下。他还有一笔二十万元的资金，准备购买轮船，但被上海轮船大王虞洽卿给扣住不还，在暗中给黄楚九沉重的一击。他用以自救的最后一招被比他更强大的对手封住了。他还准备将自己的房地产契约作抵押，求银行给他贷款，无奈大厦将倾，无人肯给予帮助。
黄楚九原有心脏病，时至一九三０年，又添了气喘病。银行的大窟窿已难堵上，病情日渐沉重。他在家人的劝说下，到杭州休养，但心中不得安宁，日夜思考如何逃脱破产的厄运。
按照黄楚九的女婿们和谋士们的意见，如果此时黄楚九赶紧收缩业务，该盘就盘，该关就关，当卖则卖，设法还清“日夜银行”的债款，保住几家根基厚实、前景有望的实业，出路还是有的。他日情况好转，可以再展鸿图。
可是，臭名昭著的青帮祖师爷黄金荣不给黄楚九这个机会。这时，黄金荣已从法租界巡捕房督察长任上退休，住进漕河径黄家花园，表面上他已经“收山归隐”，实际上还操纵三百门生、三千门徒干着坏事，然后坐地分赃。
原来黄金荣看到“大世界”游人如潮，日进万金，心里早就痒痒，恨不得一把夺过来据为已有。这回听说黄楚九炒房地产失败，“日夜银行”的欠款还不上，已到了山穷水尽的地步，于是他指派门徒放出风声说道：
“日夜银行的存款已被黄楚九提走大半，他自己已经病情严重，躲到杭州避风头去了。”
上海市面本来就不太平，人心惶惶。这个风声放出后，立刻谣言四起，“日夜银行”门前围着一千多人要求提出存款。黄楚九闻讯，立即赶回上海，亲自坐镇，拼力挽救残局。
黄楚九一九三一年一月二日回到上海。十天之后，在报上登出他的照片，以稳定人心。他以地产契约为抵押，募集了三十一万元，又向亲友借贷五万元，应付“日夜银行”的提款。通过这些措施，“日夜银行”的挤兑风潮渐趋和缓。黄金荣眼看黄楚九要缓过气来，又指使他的门徒向“日夜银行”一齐要求提出一笔巨款。黄楚九看清了这股恶风逆浪的来头，竟是他多年孝敬的黄金荣，又气又恨，于一九三一年一月十九日突然昏厥。经抢救，苏醒过来，自知无望，不禁老泪纵横，口授遗嘱，恳请虞洽卿、王晓籁、王延松、袁履登、叶山涛、赵芹波等人组成他死后处理善后事宜委员会，并拜托他们在办理善后时，“莫伤害我妻子儿女应得的利益”。
一九三一年一月十九日下午四时十分，这位上海著名实业家，民族西药业、现代娱乐业先驱黄楚九先生离开了人世，享年五十九岁。
黄楚九去世后，引起一片恐慌和混乱，除“日夜银行”存款户要求提款外，黄氏各个企业股东也互相争夺，几日内被弄得银货两空。黄楚九的法律顾问一再声明，仅黄氏所有奇珍古玩和房地产，合价有六百多万元。可是黄楚九的债款只有四百万，用来抵债也该富富有余。可是，经过法租界当局一年多的清理，债权人追回的款子仅得原数的十分之三四，最后除黄氏遗孀及守寡的长媳各得四万元生活费外，黄氏财产荡然无存。正像送葬时一副挽联中所写：

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